Permetrina

Permetrina es un medicamento y un insecticida. Como medicamento, se utiliza para tratar la sarna y los piojos. Se aplica sobre la piel en forma de crema o loción. Como insecticida, se puede rociar sobre la ropa exterior o los mosquiteros para matar los insectos que los tocan.

Los efectos secundarios incluyen sarpullido e irritación en el área de uso. Su uso durante el embarazo parece ser seguro. Está aprobado para su uso en y alrededor de personas mayores de dos meses. La permetrina pertenece a la familia de medicamentos piretroides. Actúa alterando la función de las neuronas de los piojos y los ácaros de la sarna.

La permetrina se descubrió en 1973. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud. En 2020, ocupó el puesto 427 entre los medicamentos más recetados en los Estados Unidos, con más de 100.000 recetas.

Usos

Insecticida

• En la agricultura, para proteger los cultivos (un inconveniente es que es letal para las abejas)
• En la agricultura, matar parásitos ganaderos
• Para el control de insectos industriales y domésticos
• En la industria textil, para prevenir el ataque de insectos de productos de lana
• En la aviación, la OMS, el IHR y la OACI requieren que las aeronaves que lleguen sean desinsecadas antes de embarcarse, salir, descender o desplanificar en determinados países. La desinsección de aeronaves con productos basados en permetrina se recomienda sólo antes de embarcarse. Antes de la salida (después del embarque), en la parte superior del descenso o a la llegada, se recomiendan insecticidas de aeronaves con base d-phenothrin (1R-trans phenothrin).

Incapacitación de insectos

• Como medida de protección personal, el 0,5% de permetrina se aplica a la ropa exterior. Es un paño impregnado, especialmente en mosquiteros y desgaste de campo. Aunque la permetrina puede ser comercializada como un repelente de insectos, no impide que los insectos desembarquen. En su lugar funciona por incapacidad o muerte de insectos en contacto antes de que puedan morder. En 2016, Consumer Reports encontró que, como lavados consecutivos reducen la concentración de permetrina, la incapacidad se vuelve demasiado lenta para prevenir las picaduras. En estos casos, otros repellentes tópicos comunes como icaridina pueden ser aplicados a la ropa, aunque algunos, como DEET e IR353535, pueden dañar ciertos tejidos sintéticos.
• En los collares preventivos de pulgas de mascotas o tratamiento (seguro para uso en perros pero no gatos)
• Tratamiento de madera

Uso médico

La permetrina está disponible para uso tópico en forma de crema o loción. Está indicado para el tratamiento y prevención en personas expuestas a piojos y tratamiento de sarna. Tiene un excelente perfil de seguridad; su principal inconveniente es su coste.

Para el tratamiento de la sarna: se indica a los adultos y niños mayores de 2 meses que apliquen la crema en todo el cuerpo, desde la cabeza hasta las plantas de los pies. Lave la crema después de 8 a 14 horas. En general, un tratamiento es curativo. Una sola aplicación de permetrina es más eficaz que una única dosis oral de ivermectina para la sarna. Además, la permetrina proporciona un alivio sintomático más rápido que la ivermectina. Cuando la segunda dosis de ivermectina se aplica días después, la eficacia entre la permetrina y la ivermectina se acerca a la paridad.

Para el tratamiento de piojos: Aplicar en el cabello, cuero cabelludo y cuello después del champú. Dejar actuar 10 minutos y enjuagar. Evitar contacto visual.

Control de plagas / eficacia y persistencia

En agricultura, la permetrina se utiliza principalmente en cultivos de algodón, trigo, maíz y alfalfa. Su uso es controvertido porque, como sustancia química de amplio espectro, mata indiscriminadamente; Además de las plagas previstas, puede dañar a los insectos beneficiosos, incluidas las abejas, así como a los gatos y la vida acuática.

La permetrina mata las garrapatas y los mosquitos al entrar en contacto con la ropa tratada. Un método para reducir las poblaciones de garrapatas de los venados mediante el tratamiento de roedores vectores consiste en rellenar tubos de cartón biodegradables con algodón tratado con permetrina. Los ratones recogen el algodón para forrar sus nidos. La permetrina aplicada al algodón mata las garrapatas inmaduras que se alimentan de los ratones.

La permetrina se utiliza en zonas tropicales para prevenir enfermedades transmitidas por mosquitos, como el dengue y la malaria. Los mosquiteros que se utilizan para cubrir las camas se pueden tratar con una solución de permetrina. Esto aumenta la eficacia del mosquitero al matar los insectos parásitos antes de que puedan encontrar huecos o agujeros en el mosquitero. Se puede indicar al personal que trabaja en áreas endémicas de malaria que también trate su ropa con permetrina.

La permetrina es el insecticida más utilizado en todo el mundo para la protección de la lana frente a insectos queratinófagos como la Tineola bisselliella.

Para proteger mejor a los soldados del riesgo y la molestia de las picaduras de insectos, los ejércitos británico y estadounidense están tratando todos los uniformes nuevos con permetrina.

La permetrina (así como otros piretroides a largo plazo) es efectiva durante varios meses, en particular cuando se usa en interiores. Estudios internacionales informan que la permetrina se puede detectar en el polvo doméstico, en el polvo fino y en las superficies interiores incluso años después de su aplicación. Su tasa de degradación en condiciones interiores es aproximadamente del 10% después de 3 meses.

Resistencia

En Aedes aegypti la resistencia a la permetrina se produce a través de la "resistencia al derribo" (kdr) mutaciones que son comunes a los piretroides y al DDT. Esto difiere del mecanismo más común de evolución de la resistencia a los insecticidas, que es la selección de alelos preexistentes de baja frecuencia. García et al. 2009 encontró que un alelo kdr se ha extendido rápidamente por todo México y se ha vuelto dominante allí.

Efectos adversos

La permetrina es moderadamente tóxica si se ingiere y causa dolor abdominal, dolor de garganta, náuseas y vómitos. Si se inhala, la permetrina puede causar dolor de cabeza, irritación respiratoria, dificultad para respirar, mareos, náuseas y vómitos. La inhalación es más probable por aerosoles que por vapores de superficies y ropa, ya que la permetrina tiene una presión de vapor baja y se volatiliza lentamente.

La aplicación tópica de permetrina puede causar irritación leve de la piel, ardor y parestesia. La permetrina tiene poca absorción sistémica y se considera segura para uso tópico en adultos y niños mayores de dos meses. La FDA lo ha asignado como categoría B de embarazo. Los estudios en animales han sugerido que puede causar alteraciones endocrinas al interferir con la actividad estrogénica y no han mostrado efectos sobre la fertilidad o la teratogenicidad, pero no se han realizado estudios en humanos. Se desconoce la excreción de permetrina en la leche materna y se recomienda suspender temporalmente la lactancia durante el tratamiento. Las reacciones cutáneas son poco comunes. La exposición excesiva a la permetrina puede provocar náuseas, dolor de cabeza, debilidad muscular, salivación excesiva, dificultad para respirar y convulsiones. La exposición de los trabajadores a la sustancia química puede controlarse midiendo los metabolitos urinarios, mientras que una sobredosis grave puede confirmarse midiendo la permetrina en suero o plasma sanguíneo.

La permetrina no presenta ninguna genotoxicidad o inmunotoxicidad notable en humanos y animales de granja, pero la EPA la clasifica como un probable carcinógeno humano cuando se ingiere, según estudios reproducibles en los que ratones alimentados con permetrina desarrollaron tumores de hígado y pulmón. Una revisión de 2018 no logró vincular la exposición a la permetrina en humanos con el cáncer.

Farmacocinética

La permetrina es una sustancia química clasificada en el grupo de los insecticidas piretroides. Los químicos de la familia de los piretroides se crean para emular los químicos que se encuentran en la flor del crisantemo.

Absorción

La absorción de permetrina tópica es mínima. Un estudio in vivo demostró una absorción del 0,5% en las primeras 48 horas según la excreción de metabolitos urinarios.

Distribución

La distribución de permetrina se ha estudiado en modelos de ratas, acumulándose las cantidades más altas en la grasa y el cerebro. Esto puede explicarse por la naturaleza lipófila de la molécula de permetrina.

Metabolismo

El metabolismo de la permetrina ocurre principalmente en el hígado, donde la molécula sufre oxidación por el sistema del citocromo P450, así como hidrólisis, en metabolitos no tóxicos.

Excreción

La eliminación de la permetrina y sus metabolitos se produce principalmente a través de la excreción urinaria, pero también a través de las heces. En ratas, la vida media de excreción es de 12 horas para el plasma y de 9 a 23 horas para determinado tejido nervioso.

Estereoquímica

La permetrina tiene cuatro estereoisómeros (dos pares enantioméricos), que surgen de los dos estereocentros del anillo de ciclopropano. El par enantiomérico trans se conoce como transpermetrina. (1R,3S)-trans y (1R,3R)-Los enantiómeros cis son responsables de las propiedades insecticidas de la permetrina.

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  (1S,3R)-trans enantiomer

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  (1R,3S)-trans enantiomer

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  (1S,3S)-cis enantiomer

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  (1R,3R)-cis enantiomer

Medio ambiente

La permetrina tiene una vida media de aproximadamente 40 días en el suelo, de 1 a 3 semanas en la superficie de las plantas, de más de 20 días en el interior y de 19 a 27 horas en la columna de agua. Las superficies interiores contaminadas con permetrina se pueden descontaminar con lejía.

Historia

La permetrina se fabricó por primera vez en 1973.

Existen numerosas rutas sintéticas para la producción del precursor del éster ácido DV. El camino conocido como Proceso Kuraray utiliza cuatro pasos. En general, el paso final en la síntesis total de cualquiera de los piretroides sintéticos es un acoplamiento de un éster de ácido DV y un alcohol. En el caso de la síntesis de permetrina, el éster etílico del ácido ciclopropanocarboxílico, 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilo, se acopla con el alcohol, alcohol m-fenoxibencílico, mediante una reacción de transesterificación con base. Como base se puede utilizar titanato de tetraisopropilo o etilato de sodio.

El precursor de alcohol se puede preparar en tres pasos. Primero, m-cresol, clorobenceno, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio y cloruro cuproso reaccionan para producir m-fenoxitolueno. En segundo lugar, la oxidación del m-fenoxitolueno sobre dióxido de selenio proporciona m-fenoxibenzaldehído. En tercer lugar, una reacción de Cannizzaro del benzaldehído en formaldehído e hidróxido de potasio produce el alcohol m-fenoxibencílico.

Nombres de marcas

En los países nórdicos y América del Norte, se comercializa una formulación de permetrina para el tratamiento de piojos con el nombre comercial Nix, disponible sin receta. Johnson & Lyclear, la marca británica de Johnson, cubre una variedad de productos diferentes, en su mayoría no insecticidas, pero algunos de los cuales están basados en permetrina.

Se utilizan concentraciones más fuertes de permetrina para tratar la sarna (que se incrusta dentro de la piel), en comparación con los piojos (que permanecen fuera de la piel). En Estados Unidos, los productos más concentrados, como Elimite, sólo están disponibles con receta médica.

Otros animales

Se sabe que es altamente tóxico para gatos, peces y especies acuáticas con efectos duraderos.

Gatos

La permetrina es tóxica para los gatos; sin embargo, tiene poco efecto en los perros. La permetrina de grado pesticida es tóxica para los gatos. Muchos gatos mueren después de recibir tratamientos antipulgas destinados a perros o por contacto con perros que han sido tratados recientemente con permetrina. En los gatos puede provocar hiperexcitabilidad, temblores, convulsiones y muerte.

La exposición tóxica a la permetrina puede causar varios síntomas, que incluyen convulsiones, hiperestesia, hipertermia, hipersalivación y pérdida del equilibrio y la coordinación. La exposición a medicamentos derivados de piretroides, como la permetrina, requiere tratamiento por parte de un veterinario; de lo contrario, la intoxicación suele ser mortal. Esta intolerancia se debe a un defecto en la glucuronosiltransferasa, una enzima desintoxicante común en otros mamíferos, que también hace que el gato sea intolerante al paracetamol (acetaminofén). Según estas observaciones, el uso de cualquier parasiticida externo a base de permetrina está contraindicado en gatos.

Organismos acuáticos

La permetrina figura como medicamento de "uso restringido" sustancia por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos, por lo que la permetrina y el agua contaminada con permetrina deben eliminarse adecuadamente. La permetrina es bastante estable y tiene una vida media de 51 a 71 días en un ambiente acuoso expuesto a la luz. También es muy persistente en el suelo.