Pentosa

En química, una pentosa es un monosacárido (azúcar simple) con cinco átomos de carbono. La fórmula química de muchas pentosas es C
₅H
₁₀O
₅, y sus moléculas El peso es 150,13 g/mol.

Las pentosas son muy importantes en bioquímica. La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa, es un componente del ADN. Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato, sobre todo la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos.

Al igual que otros monosacáridos, las pentosas existen en dos formas, de cadena abierta (lineal) o de cadena cerrada (cíclica), que se convierten fácilmente entre sí en soluciones acuosas. La forma lineal de una pentosa, que generalmente existe solo en soluciones, tiene una columna vertebral de cadena abierta de cinco carbonos. Cuatro de estos carbonos tienen un grupo funcional hidroxilo (-OH) cada uno, conectados por un enlace simple, y uno tiene un átomo de oxígeno conectado por un enlace doble (=O), formando un grupo carbonilo (C=O). Los enlaces restantes de los átomos de carbono son satisfechos por seis átomos de hidrógeno. Así, la estructura de la forma lineal es H–(CHOH)_x–C(=O)–(CHOH)_4-x–H, donde x es 0, 1 o 2.

El término "pentosa" a veces se supone que incluye desoxipentosas, como la desoxirribosa: compuestos con fórmula general C
₅H
₁₀O
_5-y que se puede describir como derivado de las pentosas mediante el reemplazo de uno o más grupos hidroxilo con átomos de hidrógeno.

Clasificación

Las aldopentosas son una subclase de las pentosas que, en forma lineal, tienen el carbonilo en el carbono 1, formando un derivado aldehído con estructura H–C(=O)–(CHOH)₄ –H. El ejemplo más importante es la ribosa. En cambio, las cetopentosas tienen el carbonilo en las posiciones 2 o 3, formando un derivado de cetona con estructura H–CHOH–C(=O)–(CHOH)₃–H (2-cetopentosa) o H–(CHOH)₂–C(=O)–(CHOH)₂–H (3-cetopentosa). Estos últimos no se conocen en la naturaleza y son difíciles de sintetizar.

En la forma abierta, hay ocho aldopentosas y cuatro 2-cetopentosas, estereoisómeros que difieren en la posición espacial de los grupos hidroxilo. Estas formas se presentan en pares de isómeros ópticos, generalmente denominados "D" o "L" por reglas convencionales (independientemente de su actividad óptica).

Aldopentosas

Las aldopentosas tienen tres centros quirales; por lo tanto, son posibles ocho (2³) diferentes estereoisómeros.

D-Arabinose	D-Lyxose	D- Sí.	D- Xylose
L-Arabinose	L-Lyxose	L- Sí.	L- Xylose

La ribosa es un componente del ARN y la molécula relacionada, la desoxirribosa, es un componente del ADN. Las pentosas fosforiladas son productos importantes de la vía de las pentosas fosfato, sobre todo la ribosa 5-fosfato (R5P), que se utiliza en la síntesis de nucleótidos y ácidos nucleicos, y la eritrosa 4-fosfato (E4P), que se utiliza en la síntesis de compuestos aromáticos. aminoácidos.

Cetopentosis

Las 2-cetopentosas tienen dos centros quirales; por lo tanto, son posibles cuatro (2²) diferentes estereoisómeros. Las 3-cetopentosas son raras.

D-Ribulose	D-Xylulose
L-Ribulose	L-Xylulose

Forma cíclica

La forma cerrada o cíclica de una pentosa se crea cuando el grupo carbonilo interactúa con un hidroxilo en otro carbono, convirtiendo el carbonilo en un hidroxilo y creando un puente éter –O– entre los dos carbonos. Esta reacción intramolecular produce una molécula cíclica, con un anillo que consta de un átomo de oxígeno y, por lo general, cuatro átomos de carbono; los compuestos cíclicos se denominan entonces furanosas, por tener los mismos anillos que el éter cíclico tetrahidrofurano.

El cierre convierte el carbono carboxilo en un centro quiral, que puede tener cualquiera de dos configuraciones, según la posición del nuevo hidroxilo. Por lo tanto, cada forma lineal puede producir dos formas cerradas distintas, identificadas por los prefijos "α" y "β".

Desoxipentosas

La única desoxipentosa tiene dos estereoisómeros totales.

D-Deoxyribose

L-Deoxyribose

Propiedades

En la célula, las pentosas tienen una mayor estabilidad metabólica que las hexosas.

Un polímero compuesto de azúcares de pentosa se denomina pentosano.

Pruebas para pentosas

Las pruebas más importantes para las pentosas se basan en convertir la pentosa en furfural, que luego reacciona con un cromóforo. En la prueba de Tollens para las pentosas (que no debe confundirse con la prueba del espejo de plata de Tollens para los azúcares reductores), el anillo de furfural reacciona con el floroglucinol para producir un compuesto coloreado; en la prueba de acetato de anilina con acetato de anilina; y en la prueba de Bial, con orcinol. En cada una de estas pruebas, las pentosas reaccionan con mucha más fuerza y rapidez que las hexosas.