Pentano

Pentane es un compuesto orgánico con la fórmula C₅H₁₂—es decir, una alcana con cinco átomos de carbono. El término puede referirse a cualquiera de los tres isómeros estructurales, o a una mezcla de ellos: en la nomenclatura IUPAC, sin embargo, pentane significa exclusivamente el n-pentano isómero, en cuyo caso los pentanes se refieren a una mezcla de ellos; los otros dos se llaman isopentano (metilbutano) y neopentano (dimetilpropano). Cyclopentane no es un isómero de pentane porque tiene sólo 10 átomos de hidrógeno donde el pentane tiene 12.

Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolventes especiales en el laboratorio. Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y hexanos.

Isómeros

Nombre común	pentano normal unbranched pentane n-pentane	isopentane	neopentano
Nombre de IUPAC	pentane	2-metilbutano	2,2-dimetilpropano
Diagrama molecular
Diagrama esquelético
Punto de fusión (°C)	−129.8	−159.9	−16.6
Punto de bobinado (°C)	36.0	27,7	9.5
Densidad (0 °C,kg/m3)	621	616	586

Usos industriales

Los pentanos son algunos de los principales agentes espumantes utilizados en la producción de espuma de poliestireno y otras espumas. Para ello se suele utilizar una mezcla de n-, i- y, cada vez más, ciclopentano.

La isomerización catalizada por ácido produce isopentano, que se utiliza en la producción de combustibles de alto octanaje.

Debido a sus bajos puntos de ebullición, bajo costo y relativa seguridad, los pentanos se utilizan como medio de trabajo en centrales eléctricas geotérmicas y ciclos orgánicos de Rankine. También se utiliza en algunos refrigerantes mezclados.

Los pentanos son disolventes en muchos productos comunes, p.e. en algunos pesticidas.

Uso en laboratorio

Los pentanos son relativamente económicos y son los alcanos líquidos más volátiles a temperatura ambiente, por lo que a menudo se utilizan en el laboratorio como disolventes que pueden evaporarse de forma cómoda y rápida. Sin embargo, debido a su apolaridad y falta de funcionalidad, sólo disuelven compuestos apolares y ricos en alquilo. Los pentanos son miscibles con los disolventes no polares más comunes, como los clorocarbonos, los aromáticos y los éteres.

Se utilizan a menudo en cromatografía líquida.

Propiedades físicas

Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano oscilan entre 9 y 36 °C. Como es el caso de otros alcanos, los isómeros más ramificados tienden a tener puntos de ebullición más bajos.

Lo mismo suele ocurrir con los puntos de fusión de los isómeros de los alcanos, y el del isopentano es 30 °C más bajo que el del n-pentano. Sin embargo, el punto de fusión del neopentano, el más ramificado de los tres, es 100 °C más alto que el del isopentano. El punto de fusión anormalmente alto del neopentano se ha atribuido a que las moléculas tetraédricas se agrupan más juntas en forma sólida; Esta explicación se contradice con el hecho de que el neopentano tiene una densidad más baja que los otros dos isómeros, y el alto punto de fusión en realidad es causado por la entropía de fusión significativamente menor del neopentano.

Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y calor de combustión) que el n-pentano. La diferencia es de 1,8 kcal/mol para el isopentano y de 5 kcal/mol para el neopentano.

La rotación alrededor de dos enlaces simples C-C centrales del n-pentano produce cuatro conformaciones diferentes.

Reacciones

Al igual que otros alcanos, los pentanos son en gran medida no reactivos a temperatura y condiciones ambiente estándar; sin embargo, con suficiente energía de activación (por ejemplo, una llama abierta), se oxidan fácilmente para formar dióxido de carbono y agua:

C₅H₁₂ + 8 O₂ → 5 CO₂ + 6 H₂O + calor/energía

Al igual que otros alcanos, los pentanos se someten a cloración por radicales libres:

C₅H₁₂ + Cl₂ → C₅H₁₁Cl + HCl

Tales reacciones no son selectivas; con n-pentane, el resultado es una mezcla de los derivados 1-, 2- y 3-cloropentanos, así como de derivados más altamente clorados. También pueden ocurrir otras halogenaciones radicales.

Producción y ocurrencia

El pentano es producido por la destilación fraccional del petróleo y purificado por la rectificación (destilaciones exitosas).

Se produce en bebidas alcohólicas y en aceite de hop. Es un componente de aliento exhalado para algunos individuos. Un producto de degradación de ácidos grasos insaturados, su presencia se asocia con algunas enfermedades y cánceres.