Pentanal
El pentanal (también llamado valeraldehído) es un compuesto orgánico con fórmula molecular C4H9CHO. Clasificado como un aldehído alquílico, es un líquido volátil incoloro. Su olor se describe como fermentado, a pan, afrutado, a nueces, a bayas.
Producción
El pentanal se obtiene por hidroformilación del buteno. También se pueden utilizar como material de partida mezclas de C4, como el denominado refinado II, que se produce por craqueo a vapor y que contiene (Z)- y (E)-2-buteno, 1-buteno, butano e isobutano. La conversión al producto se lleva a cabo con gas de síntesis en presencia de un catalizador que consiste en un complejo de rodio-bisfosfito y una amina secundaria impedida estéricamente con una selectividad hacia el pentanal de al menos el 90%.
Uso
El pentanal sufre las reacciones características de cualquier aldehído alquílico, es decir, oxidaciones, condensaciones y reducciones. La 2-octanona, producida para su uso en la industria de las fragancias, se obtiene por condensación de acetona y pentanal, seguida de hidrogenación del alqueno.
El 2-propil-2-heptenal se obtiene a partir del pentanal por condensación aldólica, que se hidrogena hasta el 2-propilheptanol ramificado saturado. Este alcohol sirve como material de partida para el plastificante de PVC ftalato de di-2-propilheptilo (DPHP).
El pentanal (valeraldehído) se oxida para dar ácido valérico.
Referencias
- ^ Índice de Merck, 11a edición, 9813.
- ^ n-Valeraldehyde en chemicalland21.com
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0652". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Valeraldehyde, 110-62-3".
- ^ Patente WO 2009/146985 der Evonik Oxeno GmbH.
- ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2000). "Ketones". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Acidos carboxílicos, Alifático". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.