Pederín
La pederina es una amida tóxica vesicante con dos anillos de tetrahidropirano que se encuentra en la hemolinfa del género de escarabajos Paederus, incluida la mosca de Nairobi, perteneciente a la familia Staphylinidae. Se caracterizó por primera vez mediante el procesamiento de 25 millones de P. fuscipes recolectados en el campo. Representa aproximadamente el 0,025 % del peso de un insecto (para P. fuscipes).
Se ha demostrado que la producción de pederina depende de las actividades de un endosimbionte (Pseudomonas ssp.) dentro de Paederus.
La producción de pederina se limita en gran medida a las hembras adultas de los escarabajos: las larvas y los machos solo almacenan la pederina adquirida por vía materna (es decir, a través de los huevos) o por ingestión.
Efectos físicos
El contacto de la piel con la pederina del líquido celómico exudado por un escarabajo Paederus hembra provoca dermatitis por Paederus. Se trata de una erupción que varía desde un eritema leve hasta ampollas graves, según la concentración y la duración de la exposición. El tratamiento consiste en lavar la zona irritada con agua fría y jabón. También se recomienda la aplicación de un esteroide tópico en caso de exposiciones más intensas. Estas medidas pueden reducir significativamente los efectos físicos que tiene la toxina en la zona afectada.
Síntesis
Se conoce una síntesis total eficiente de pederina. A partir del ácido (+)-benzoilselenopedérico, se aplica la reducción Zn(BH4)2, introduciendo la reducción estereoselectiva de la cetona acíclica. Se realiza la adición de Michael de nitrometano. Después de varios pasos de oxidación de Moffatt, fenilselenación, hidrólisis y reducción, se llega al ácido pedérico.
A la derecha se muestran los pasos finales de la síntesis de pederina. Aquí, se añade ácido pedérico al compuesto protegido en LiHMDS y THF, lo que produce un rendimiento del 75 %. A continuación, se eliminan los grupos protectores utilizando TBAF y un enfriamiento hidrolítico. Este paso da un rendimiento del 88 %.
Modo de acción
La pederina bloquea la mitosis en niveles tan bajos como 1 ng/ml, inhibiendo la síntesis de proteínas y ADN sin afectar la síntesis de ARN, previene la división celular y se ha demostrado que prolonga la vida de ratones portadores de una variedad de tumores. Por estas razones, ha despertado interés como posible tratamiento contra el cáncer.
Usos
La pederina y sus derivados se están investigando como fármacos contra el cáncer. Esta familia de compuestos es capaz de inhibir la biosíntesis de proteínas y ADN, lo que la hace útil para retardar la división de las células cancerosas. Se ha descubierto que un derivado de la pederina, la psimberina, es muy selectivo a la hora de atacar las células tumorales sólidas.
Véase también
- Psymberin
- Paederus dermatitis
- Cicloheximida
- Ojo de Navidad
Referencias
- ^ a b c Los errores no tienen que hacer daño:El cuento del escarabajo Paederus Archivado 2011-06-09 en la máquina Wayback
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