Palmitato de retinilo

El palmitato de retinol, o palmitato de vitamina A, es el éster de retinol (vitamina A) y ácido palmítico, con fórmula C ₃₆ H ₆₀ O ₂. Es la forma más abundante de almacenamiento de vitamina A en los animales.

También se ve con frecuencia una ortografía alternativa, palmitato de retinol, que viola la convención de nomenclatura química orgánica -yl para ésteres.

Biología

Los animales usan ésteres de cadena larga de vitamina A, más abundantemente en forma de palmitato, como una forma de almacenamiento de vitamina A. La reacción de almacenamiento es catalizada por LRAT y la inversa es catalizada por REH. Los ésteres también son intermediarios en el ciclo visual: RPE65 isomeriza la parte de retinilo a 11-cis-retinal.

Usos

El palmitato de vitamina A es un suplemento vitamínico común, disponible tanto en forma oral como inyectable para el tratamiento de la deficiencia de vitamina A, bajo las marcas Aquasol A, Palmitate A y muchas otras. Es un componente del tratamiento intraocular para la sequedad ocular a una concentración de 138 μg/g (VitA-Pos) de Ursapharm. Es una versión preformada de vitamina A; por lo tanto, la ingesta no debe exceder la cantidad diaria recomendada (RDA). La sobredosis de formas preformadas de vitamina A, como el palmitato de retinilo, provoca reacciones fisiológicas adversas (hipervitaminosis A).

El palmitato de retinol se usa como antioxidante y fuente de vitamina A y se agrega a la leche baja en grasa y otros productos lácteos para reemplazar el contenido de vitaminas que se pierde al eliminar la grasa de la leche. El palmitato se une a la forma de alcohol de la vitamina A, el retinol, para que la vitamina A sea estable en la leche.

El palmitato de retinilo también es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel de aplicación tópica. Después de su absorción en la piel, el palmitato de retinol se convierte en retinol y, en última instancia, en ácido retinoico (la forma activa de vitamina A presente en Retin-A), aunque ni su absorción cutánea ni su conversión son muy eficaces.

Controversia de carcinogenicidad

El senador de Nueva York, Chuck Schumer, ha llamado la atención sobre el hecho de que se demostró que altas dosis de palmitato de retinilo tópico aceleran el cáncer en animales de laboratorio, alimentando la controversia sobre la protección solar en la prensa popular. Un análisis toxicológico determinó que "no hay pruebas convincentes que respalden la idea de que [el palmitato de retinilo] en los protectores solares sea cancerígeno". Un informe técnico emitido posteriormente por el Programa Nacional de Toxicología concluyó que el adipato de diisopropilo aumentó la incidencia de tumores de piel en ratones, y que la adición de ácido retinoico o palmitato de retinilo exacerbó la tasa y la frecuencia de los tumores.

Teratogenicidad

La recomendación de la Organización Mundial de la Salud sobre la suplementación materna durante el embarazo establece que "se esperan beneficios para la salud de la madre y su feto en desarrollo con poco riesgo de detrimento para ambos, de un suplemento diario que no exceda las 10 000 UI [preformadas] de vitamina A (3000 μg RE) al cualquier momento durante el embarazo". La vitamina A preformada se refiere al palmitato de retinilo y al acetato de retinilo.