P-fenilendiamina
p-fenilendiamina (PPD) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H 4(NH2)2. Este derivado de la anilina es un sólido blanco, pero las muestras pueden oscurecerse debido a la oxidación del aire. Se utiliza principalmente como componente de polímeros y compuestos de ingeniería como el kevlar. También es un ingrediente de los tintes para el cabello y ocasionalmente se utiliza como sustituto de la henna.
Producción
El PPD se produce a través de tres rutas. Más comúnmente, el 4-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y luego la 4-nitroanilina resultante se hidrogena:
En la ruta DuPont, la anilina se convierte en difeniltriazina, que luego se convierte mediante catálisis ácida en 4-aminoazobenceno. La hidrogenación de este último proporciona PPD.
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Usos
Precursora de los polímeros
(feminine)El PPD es un precursor de los plásticos y fibras de aramida como Kevlar y Twaron. Estas aplicaciones aprovechan la difuncionalidad del PPD, es decir, la presencia de dos aminas que permiten que las moléculas se unan. Este polímero surge de la reacción de PPD y cloruro de tereftaloilo. La reacción del PPD con fosgeno da el diisocianato, un precursor de los polímeros de uretano.
Teñido
Este compuesto es un tinte para el cabello común. Su uso está siendo sustituido por otros análogos y derivados de la anilina como el 2,5-diamino(hidroxietilbenceno y el 2,5-diaminotolueno). Otros derivados populares incluyen tetraaminopirimidina e indoanilinas e indofenoles. Los derivados del diaminopirazol dan colores tanto rojos como violetas. En estas aplicaciones, el precursor del tinte casi incoloro se oxida hasta formar el tinte.
Antioxidante de caucho
El PPD se oxida fácilmente y, por esta razón, los derivados del PPD se utilizan como antiozonantes en la producción de productos de caucho (p. ej., IPPD). Los sustituyentes (naftilo, isopropilo, etc.) afectan la eficacia de sus funciones antioxidantes, así como sus propiedades como irritantes de la piel.
Otros usos
Una forma sustituta de PPD vendida bajo el nombre CD-4 también se utiliza como agente revelador en el proceso de revelado de películas fotográficas en color C-41, reaccionando con los granos de plata de la película y creando los tintes coloreados que forman la imagen..
El PPD también se utiliza como sustituto de la henna para tatuajes temporales. Su uso puede provocar dermatitis de contacto grave.
El PPD también se utiliza como colorante histológico para lípidos como la mielina.
Los liquenólogos utilizan el PPD en la prueba de PD para ayudar a identificar los líquenes. El PPD se utiliza ampliamente como agente reticulante en la formación de COF (estructuras orgánicas covalentes), que tienen varias aplicaciones en la adsorción de tintes y compuestos aromáticos.
Seguridad
La LD50 acuática del PPD es 0,028 mg/L. La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. informó que en ratas y ratones expuestos crónicamente al PPD en su dieta, este simplemente redujo el peso corporal y no se observaron otros signos clínicos de toxicidad en varios estudios. Una revisión de 31 artículos en inglés publicados entre enero de 1992 y febrero de 2005 que investigaron la asociación entre el uso personal de tintes para el cabello y el cáncer identificado a través del motor de búsqueda PubMed encontró "al menos un estudio bien diseñado con una evaluación detallada de la exposición". 34; que observó asociaciones entre el uso personal de tinte para el cabello y el linfoma no Hodgkin, el mieloma múltiple, la leucemia aguda y el cáncer de vejiga, pero esas asociaciones no se observaron de manera consistente en todos los estudios. No fue posible realizar un metanálisis formal debido a la heterogeneidad de la evaluación de la exposición entre los estudios.
En 2005-06, fue el décimo alérgeno más prevalente en las pruebas epicutáneas (5,0%).
Los CDC enumeran el PPD como un alérgeno de contacto. Las rutas de exposición son por inhalación, absorción cutánea, ingestión y contacto con la piel y/o los ojos. Los síntomas de exposición al PPD incluyen irritación de garganta (faringe y laringe), asma bronquial y dermatitis por sensibilización. La sensibilización es un problema de por vida, que puede conducir a una sensibilización activa a productos, incluidos, entre otros, ropa negra, diversas tintas, tintes para el cabello, pieles teñidas, cuero teñido y ciertos productos fotográficos. Fue elegido Alérgeno del Año en 2006 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.
El envenenamiento por PPD es raro en los países occidentales. Por el contrario, el envenenamiento por PPD se ha producido en países del Este, como Pakistán, donde la gente se ha suicidado consumiéndolo.