Oxidación de Pfitzner-Moffatt
La oxidación de Pfitzner-Moffatt, a veces denominada simplemente oxidación de Moffatt, es una reacción química para la oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas, respectivamente. . El oxidante es una combinación de dimetilsulfóxido (DMSO) y diciclohexilcarbodiimida (DCC). La reacción fue informada por primera vez por J. Moffatt y su alumno K. Pfitzner en 1963.
Estequiometría y mecanismo
La reacción requiere un equivalente de cada uno de la diimida, que es el agente deshidratante, y el sulfóxido, el oxidante:
- (CH)3)2SO + (CyN)2C + R2CHOH → (CH)3)2S + (CyNH)2CO + R2C=O
Normalmente, el sulfóxido y la diimida se utilizan en exceso. La reacción cogenera sulfuro de dimetilo y una urea. La diciclohexilurea ((CyNH)2CO) puede resultar difícil de eliminar del producto.
En términos de mecanismo, se propone que la reacción involucre al intermediario de un grupo sulfonio, formado por una reacción entre DMSO y la carbodiimida.
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Esta especie es altamente reactiva y es atacada por el alcohol. La transposición da un iluro de alcoxisulfonio que se descompone para dar sulfuro de dimetilo y el compuesto carbonílico.
Esta reacción ha sido desplazada en gran medida por la oxidación de Swern, que también utiliza DMSO como oxidante en presencia de un activador electrófilo. Las oxidaciones Swern tienden a dar mayores rendimientos y un procesamiento más sencillo; sin embargo, normalmente emplean condiciones criogénicas.