Osazona
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Las osazonas son una clase de derivados de carbohidratos que se encuentran en la química orgánica y que se forman cuando los azúcares reductores reaccionan con un exceso de fenilhidrazina a temperaturas de ebullición.
Formación
La formación de osazona fue desarrollada por Emil Fischer, quien utilizó la reacción como prueba para identificar monosacáridos.
La formación de un par de funcionalidades hidrazona implica reacciones de oxidación y condensación. Dado que la reacción requiere un grupo carbonilo libre, solo participan los "azúcares reductores". La sacarosa, que no es reductora, no forma una osazona.
Una reacción típica que muestra la formación de un osazone. D-glucosa reacciona con fenilhidrazina para dar glucosazone. El mismo producto se obtiene de fructosa y manguera.
Pasos generales en formación de osazone
Apariencia
Las osazonas son compuestos muy coloreados y cristalinos. Se distinguen fácilmente.
- Maltosazone (de maltose) forma cristales en forma de pétalo.
- Lactosazone (de lactosa) forma cristales en forma de puff en polvo.
- Galactosazone (de la galactosa) forma cristales en forma de rombic-plate.
- Glucosazone (de glucosa, fructosa o manguera) forma escoba o cristales en forma de aguja.
Referencias históricas
- Fischer, Emil (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41: 73–77. doi:10.1002/cber.19080410120.
- Fischer, Emil (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2): 2486–2492. doi:10.1002/cber.189402702249.
- Barry, VINCENT C.; Mitchell, PW (1955). "Mecanismo de la formación de Osazone". Naturaleza. 175 (4448): 220. Bibcode:1955Natur.175..220B. doi:10.1038/175220a0. PMID 13235861.
Referencias
- ^ El Khadem, Hassan S.; Fatiadi, Alexander J. (2000). "Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds". Avances en Química de Carbohidratos y Bioquímica. 55: 175-263. doi:10.1016/S0065-2318(00)55006-9. ISBN 9780120072552. Retrieved 31 de marzo 2021.
- ^ Mester, L.; El Khadem, H.; Horton, D. (1970). "Strutura de saccaride osazones". Journal of the Chemical Society C: Organic (18): 2567. doi:10.1039/J39700002567.
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- ^ Ramakrishnan, S. (2004). Textbook of Medical Biochemistry. Blackswan. ISBN 9788125020714.
- ^ Gupta, Anil (2019). "Carbohidratos". Bioquímica Integral para la Odontología. Singapur: Springer. pp. 108–110. ISBN 978-981-13-1035-5.
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