El ocinaplón es un ansiolítico de la familia de las pirazolopirimidinas. Otros fármacos pirazolopirimidinas incluyen el zaleplón y el indiplón.El ocinaplón tiene un perfil farmacológico similar al de las benzodiazepinas, pero con propiedades principalmente ansiolíticas y un efecto sedante o amnésico relativamente bajo.
Usos médicos
Una revisión de 2019 encontró evidencia tentativa de beneficios para la ansiedad.
Mecanismo de acción
El mecanismo de acción por el cual el ocinaplón produce sus efectos ansiolíticos es mediante la modulación de los receptores GABAA, aunque el ocinaplón es más selectivo respecto a los subtipos que la mayoría de las benzodiazepinas.
Disponibilidad
El desarrollo de ocinaplón se interrumpió debido a complicaciones hepáticas ocurridas en uno de los sujetos de la fase III.
Síntesis
Síntesis de Ocinaplon: U.S. patent 4,521,422 Más lectura:La condensación de 4-acetilpiridina con N,N-dimetilformamida dimetil acetal (DMFDMA) produce la "enamida" (3). Esta se condensa posteriormente con (3-amino-1H-pirazol-4-il)(2-piridinil)metanona (4) (96219-90-8). Este es el mismo intermedio utilizado en la síntesis de zaleplón, en el que el nitrilo se sustituye por una fracción 2-acetilpiridilo. Esto produce el ansiolítico ocinaplón (5).
Referencias
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^"DOV Pharmaceutical, Inc. Places Ocinaplon Phase III Clinical Trial On Hold". PR NewsWire. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016.
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