O-fenilendiamina
La o-fenilendiamina (OPD) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H 4(NH2)2. Esta diamina aromática es un precursor importante de muchos compuestos heterocíclicos. OPD es un compuesto blanco aunque las muestras parecen más oscuras debido a la oxidación por el aire. Es isomérico con m-fenilendiamina y p-fenilendiamina.
Preparación
Comúnmente, el 2-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 2-nitroanilina resultante, cuyo grupo nitro luego se reduce:
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
- H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
En el laboratorio, la reducción de la nitroanilina se realiza con polvo de zinc en etanol, seguido de la purificación de la diamina como sal clorhidrato. Las muestras impuras oscurecidas se pueden purificar mediante el tratamiento de su solución acuosa con ditionito de sodio y carbón activado.
Reacciones y usos
o-La fenilendiamina se condensa con cetonas y aldehídos para dar lugar a diversos productos valiosos. Sus reacciones con ácidos fórmicos para producir bencimidazol. Otros ácidos carboxílicos dan bencimidazoles 2-sustituidos. Los herbicidas benomilo y fuberidazol se elaboran de esta manera. El tiofanato de metilo es otro herbicida producido a partir de o-fenilendiamina. La condensación con etilxantato de potasio da 2-mercaptobencimidazol. Con ácido nitroso, la o-fenilendiamina se condensa para dar benzotriazol, un inhibidor de la corrosión.
La quinoxalinediona se puede preparar mediante condensación de o-fenilendiamina con oxalato de dimetilo. El mercaptoimidazol se utiliza habitualmente como antioxidante en la producción de caucho y se obtiene condensando ésteres de xantato. La condensación de o-fenilendiamina sustituida con dicetonas produce diversos productos farmacéuticos.
OPD es un ligando en la química de coordinación. La oxidación de complejos de metal-fenilendiamina produce los derivados de diimina. OPD se condensa con salicilaldehído para dar ligandos de base de Schiff quelantes.
Seguridad
Con una LD50 de 44 mg/L (en agua), la o-fenilendiamina es aproximadamente 1000 veces menos tóxica que el isómero para. Las anilinas normalmente se manipulan como si fueran cancerígenas. Para muchas aplicaciones, el OPD ha sido reemplazado por alternativas más seguras como la 3,3',5,5'-tetrametilbencidina.