Norbornadieno
norbornadieno es un compuesto orgánico y un hidrocarburo bicíclico. El norbornadieno es de interés como ligando de unión a metales, cuyos complejos son útiles para la catálisis homogénea. Se ha estudiado intensamente debido a su alta reactividad y su propiedad estructural distintiva de ser un dieno que no puede isomerizar (los isómeros serían alquenos anti-Bredt). El norbornadieno también es un dienófilo útil en las reacciones de Diels-Alder.
Síntesis
El norbornadieno se puede formar mediante una reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno y acetileno.
Síntesis de Norbornadiene
Reacciones
Quadricyclane, a valence isomer, can be obtained from norbornadiene by a photochemical reaction when assisted by a sensitizer such as acetophenone:
El par norbornadieno-cuadriciclano es de interés potencial para el almacenamiento de energía solar cuando sea posible la liberación controlada de la energía de deformación almacenada en el cuadriciclano de nuevo al norbornadieno.
El norbornadieno es reactivo en reacciones de cicloadición. El norbornadieno también es el material de partida para la síntesis de diamantano y sumaneno y se utiliza como agente de transferencia de acetileno, por ejemplo, en reacción con 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazina.
Como ligando
El norbornadieno es un ligando versátil en química organometálica, donde sirve como donante de dos o cuatro electrones. El tetracarbonilo de (norbornadieno)molibdeno se utiliza como fuente de "Mo(CO)4", aprovechando en este caso la labilidad del ligando dieno. que es una fuente útil de "tetracarbonilo de cromo" p.ej. en reacciones con ligandos de fosfina.
El análogo norbornadieno del dímero de cloruro de ciclooctadieno rodio se ha utilizado en catálisis homogénea. También se han descrito dienos quirales, C2simétricos, derivados del norbornadieno.