Nomenclatura IUPAC de química orgánica.

En nomenclatura química, la nomenclatura IUPAC de química orgánica es un método para nombrar compuestos químicos orgánicos según lo recomendado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Está publicado en la Nomenclatura de Química Orgánica (informalmente llamado Libro Azul). Idealmente, cada compuesto orgánico posible debería tener un nombre a partir del cual se pueda crear una fórmula estructural inequívoca. También existe una nomenclatura IUPAC de química inorgánica.

Para evitar nombres largos y tediosos en la comunicación normal, las recomendaciones oficiales de nomenclatura de la IUPAC no siempre se siguen en la práctica, excepto cuando es necesario dar una definición absoluta e inequívoca a un compuesto. Los nombres IUPAC a veces pueden ser más simples que los nombres más antiguos, como ocurre con el etanol, en lugar de alcohol etílico. En el caso de moléculas relativamente simples, pueden entenderse más fácilmente que los nombres no sistemáticos, que deben aprenderse o examinarse. Sin embargo, el nombre común o trivial suele ser sustancialmente más corto y claro, por lo que se prefiere. Estos nombres no sistemáticos a menudo se derivan de una fuente original del compuesto. Además, los nombres muy largos pueden resultar menos claros que las fórmulas estructurales.

Principios básicos

En química, se utilizan varios prefijos, sufijos e interfijos para describir el tipo y la posición de los grupos funcionales en el compuesto.

Los pasos para nombrar un compuesto orgánico son:

1. Identificación de la cadena de hidrocarburos padre hidratante. Esta cadena debe obedecer las siguientes reglas, en orden de precedencia:
   1. Debe tener el número máximo de sustitutos del grupo funcional sufijo. Por sufijo, se entiende que el grupo funcional padre debe tener un sufijo, a diferencia de los sustitutos halógenos. Si hay más de un grupo funcional presente, se debe utilizar el grupo con mayor precedencia.
   2. Debe tener el número máximo de múltiples bonos.
   3. Debe tener la longitud máxima.
   4. Debe tener el número máximo de sustitutos o ramas citados como prefijos
   5. Debe tener el número máximo de bonos individuales.
2. Identificación del grupo funcional padre, en su caso, con el orden más alto de precedencia.
3. Identificación de las cadenas laterales. Las cadenas laterales son las cadenas de carbono que no están en la cadena matriz, pero se ramifican de ella.
4. Identificación de los grupos funcionales restantes, si los hay, y nombrarlos por sus prefijos iónicos (como hidroxi for -OH, oxy for =O, oxyalkane for O-R, etc.).
   Diferentes cadenas laterales y grupos funcionales se agruparán en orden alfabético. (Los prefijos multiplicadores di-, tri-, etc. no se tienen en cuenta para agrupar alfabéticamente. Por ejemplo, el etil viene antes de dihidroxi o dimetil, ya que el "e" en "etil" precede al "h" en "dihidroxi" y el "m" en "dimetil" alfabéticamente. El "di" no se considera en ningún caso. Cuando estén presentes tanto las cadenas laterales como los grupos funcionales secundarios, deben escribirse mezclados en un grupo en lugar de en dos grupos separados.
5. Identificación de bonos dobles/triples.
6. Número de la cadena. Esto se hace por primera vez numerando la cadena en ambas direcciones (izquierda a derecha y derecha a izquierda), y luego eligiendo la numeración que sigue estas reglas, en orden de precedencia.
   1. Tiene el localizador más bajo (o localizadores) para el grupo funcional de sufijo. Los arrendatarios son los números sobre los carbonos a los que se adjunta directamente el sustituto.
   2. Tiene los localizadores más bajos en número para múltiples bonos (El localizador de un bono múltiple es el número del carbono adyacente con un número menor).
   3. Tiene los localizadores más bajos en número para prefijos.
7. Número de los diversos sustitutos y vínculos con sus localizadores. Si hay más de uno de los mismos tipos de bonos sustitutivos/dobles, se añade un prefijo que muestra cuántos hay (di – 2 tri – 3 tetra – 4 entonces en cuanto al número de carbonos a continuación con 'a' añadido)

Los números para ese tipo de cadena lateral se agruparán en orden ascendente y se escribirán antes del nombre de la cadena lateral. Si hay dos cadenas laterales con el mismo carbono alfa, el número se escribirá dos veces. Ejemplo: 2,2,3-trimetil-. Si hay dobles y triples enlaces, "en" (doble enlace) se escribe antes de "yne" (triple enlace). Cuando el grupo funcional principal es un grupo funcional terminal (un grupo que sólo puede existir al final de una cadena, como los grupos formilo y carboxilo), no es necesario numerarlo.

1. Arreglo en esta forma: Grupo de cadenas laterales y grupos funcionales secundarios con números hechos en el paso 3 + prefijo de cadena de hidrocarburos padre (eth, meth) + bonos doble/triple con números (o "ane") + sufijo de grupo funcional primario con números.
   Dondequiera que diga "con números", se entiende que entre la palabra y los números, se utiliza el prefijo (di-, tri-).
2. Añadiendo puntuación:
   1. Los commas se ponen entre los números (2 5 se convierte en 2,5,5)
   2. Hifens se ponen entre un número y una letra (2 5 trimetilheptane se convierte en 2,5,5-trimetilheptane)
   3. Las palabras exitosas se fusionan en una palabra (trimetil heptane se convierte en trimetilheptane)
      Nota: IUPAC utiliza nombres de una palabra en todas partes. Por eso todas las partes están conectadas.

El nombre resultante aparece como:

#,#-di madeside chainjer-#-Seguido grupo funcional egresado #, ##,#,#,#-tri seleccionados grupo funcional secundario Si todos los bonos son bonos únicos, utilice "ane" título-#,#-di observados dobles bonos confianza-#- Se realizaron bonos detriples confianza-#- grupo funcional primario

La cadena lateral y el grupo funcional secundario siempre se eligen según el orden alfabético. donde cada "#" representa un número. Es posible que los grupos funcionales secundarios y las cadenas laterales del grupo no tengan el mismo aspecto que se muestra aquí, ya que las cadenas laterales y los grupos funcionales secundarios están ordenados alfabéticamente. Los di- y tri- se han utilizado sólo para mostrar su uso. (di- después de #,#, tri- después de #,#,#, etc.)

Ejemplo

Aquí hay una molécula de muestra con los carbonos originales numerados:

Para simplificar, aquí hay una imagen de la misma molécula, donde se eliminan los hidrógenos de la cadena principal y los carbonos se muestran por sus números:

Ahora, siguiendo los pasos anteriores:

1. La cadena hidrocarburo matriz tiene 23 carbonos. Se llama tricosa.
2. Los grupos funcionales con mayor precedencia son los dos grupos de ketone.
   1. Los grupos están en átomos de carbono 3 y 9. Como hay dos, escribimos 3,9-dione.
   2. La numeración de la molécula se basa en los grupos de ketone. Al numerar de izquierda a derecha, los grupos de ketone se numeran 3 y 9. Al numerar de derecha a izquierda, los grupos de ketone están numerados 15 y 21. 3 es menos de 15, por lo tanto las cetonas son numeradas 3 y 9. El número más pequeño siempre se utiliza, no la suma de los números constituyentes.
3. Las cadenas laterales son: un etil al carbono 4, un etil al carbono 8, y un butil al carbono 12.
   Nota: −O-CH₃ en el átomo de carbono 15 no es una cadena lateral, pero es un grupo funcional metoxi.
   • Hay dos grupos de etilo. Se combinan para crear, 4,8-dietil.
   • Las cadenas laterales se agrupan así: 12-butyl-4,8-diethyl. (Pero esto no es necesariamente la agrupación final, ya que los grupos funcionales pueden ser añadidos entre ellos para asegurar que todos los grupos estén listados alfabéticamente).
4. Los grupos funcionales secundarios son: un hidroxi- en carbono 5, un cloro- en carbono 11, un metoxi- en carbono 15, y un bromo- en carbono 18. Agrupado con las cadenas laterales, esto da 18-bromo-12-butyl-11-cloro-4,8-diethyl-5-hidroxy-15-metoxi.
5. Hay dos bonos dobles: uno entre carbonos 6 y 7, y uno entre carbonos 13 y 14. Se llamarían "6,13-dieno", pero la presencia de alquinos lo cambia a 6,13-dien. Hay un triple vínculo entre los átomos de carbono 19 y 20. Se llamará 19-yne.
6. El arreglo (con punción) es: 18-bromo-12-butyl-11-cloro-4,8-diethyl-5-hidroxy-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-yne-3,9-dione
7. Finalmente, debido al isomerismo cis-trans, tenemos que especificar la orientación relativa de los grupos funcionales alrededor de cada doble vínculo. Por este ejemplo, ambos dobles lazos son isómeros trans, así que tenemos (6E,13E)

El nombre final es (6E,13E)-18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi -15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3,9-diona.

Hidrocarburos

Alcanos

Los alcanos de cadena lineal toman el sufijo "-ane" y tienen un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono en la cadena, siguiendo reglas estándar. Los primeros son:

Por ejemplo, el alcano más simple es CH₄ metano, y el alcano de nueve carbonos < span class="chemf nowrap">CH₃(CH₂)₇CH₃ se denomina nonano. Los nombres de los primeros cuatro alcanos se derivaron de metanol, éter, ácido propiónico y ácido butírico, respectivamente. El resto se nombran con un prefijo numérico griego, con la excepción de nonano que tiene un prefijo latino y undecano que tiene prefijos de idiomas mixtos.

Los alcanos cíclicos simplemente tienen el prefijo "ciclo-": por ejemplo, C₄ H₈ es ciclobutano (no confundir con buteno) y C₆H₁₂ es ciclohexano (no confundir con hexeno).

Los alcanos ramificados se denominan alcanos de cadena lineal con grupos alquilo unidos. Tienen el prefijo un número que indica el carbono al que está unido el grupo, contando desde el final de la cadena del alcano. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH ₃, comúnmente conocido como isobutano, se trata como una cadena de propano con un grupo metilo unido al carbono medio (2) y se le da la sistemática nombre 2-metilpropano. Sin embargo, aunque podría utilizar el nombre 2-metilpropano, es más fácil y lógico llamarlo simplemente metilpropano: el grupo metilo no podría aparecer en ninguno de los otros átomos de carbono (eso alargaría la duración de la vida). cadena y resulta en butano, no propano) y por lo tanto el uso del número "2" es innecesario.

Si hay ambigüedad en la posición del sustituyente, dependiendo de qué extremo de la cadena del alcano se cuenta como "1", entonces se elige la numeración de modo que se utilice el número menor. Por ejemplo, (CH₃)₂CHCH ₂CH₃ (isopentano) se llama 2-metilbutano, no 3 -metilbutano.

Si hay varias ramas laterales de un grupo alquilo del mismo tamaño, sus posiciones están separadas por comas y el grupo tiene prefijos multiplicadores dependiendo del número de ramas. Por ejemplo, C(CH₃)₄ (neopentano) se denomina 2,2-dimetilpropano. Si hay diferentes grupos, se añaden por orden alfabético, separados por comas o guiones. Se utiliza la cadena de alcano principal más larga posible; por lo tanto, 3-etil-4-metilhexano en lugar de 2,3-dietilpentano, aunque estos describen estructuras equivalentes. Los prefijos di, tri, etc. se ignoran a los efectos del orden alfabético de las cadenas laterales (por ejemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, no 2,4-dimetil-3-etilpentano).

Alquenos

Los alquenos reciben el nombre de su cadena de alcanos original con el sufijo "-eno" y una raíz numérica que indica la posición del carbono con el número menor para cada doble enlace de la cadena: CH₂= CHCH₂CH₃ es but-1-eno. Los dobles enlaces múltiples toman la forma -dieno, -trieno, etc., y el prefijo de tamaño de la cadena toma una "a" adicional: CH₂=CHCH=CH₂ es buta-1,3-dieno. Los isómeros cis y trans simples pueden indicarse con el prefijo cis- o trans-: cis-but-2-eno, trans -pero-2-ene. Sin embargo, cis- y trans- son descriptores relativos. Es una convención de la IUPAC describir todos los alquenos utilizando descriptores absolutos de Z- (mismo lado) y E- (opuesto) con la fórmula de Cahn-Ingold. –Reglas de prioridad de prelog.

Alquinos

Los alquinos se nombran utilizando el mismo sistema, con el sufijo "-ino" indicando un triple enlace: etino (acetileno), propino (metilacetileno).

Grupos funcionales

Haloalcanos y haloarenos

En los haloalcanos y haloarenos (R-X), los grupos funcionales halógenos tienen como prefijo la posición de enlace y toman la forma de fluoro, cloro, bromo, yodo, etc., dependiendo del halógeno. Los grupos múltiples son dicloro, tricloro, etc., y los grupos diferentes están ordenados alfabéticamente como antes. Por ejemplo, CHCl₃ (cloroformo) es triclorometano. El anestésico halotano (CF₃CHBrCl) es 2-bromo-2-cloro-1,1, 1-trifluoroetano.

Alcoholes

Los alcoholes (R-OH) toman el sufijo "-ol" con un sufijo numérico que indica la posición de enlace: CH₃CH₂CH₂OH es propan-1-ol. Los sufijos -diol, -triol, -tetraol, etc., se utilizan para múltiples grupos -OH: etilenglicol CH₂OHCH ₂OH es etano-1,2-diol.

Si hay grupos funcionales de mayor precedencia (ver orden de precedencia, a continuación), el prefijo "hidroxi" se utiliza con la posición de unión: CH₃CHOHCOOH es ácido 2-hidroxipropanoico.

Éteres

Los éteres (R-O-R) consisten en un átomo de oxígeno entre las dos cadenas de carbono unidas. La más corta de las dos cadenas se convierte en la primera parte del nombre con el sufijo -ano cambiado a -oxi, y la cadena de alcano más larga se convierte en el sufijo del nombre del éter. Por lo tanto, CH₃OCH₃ es metoximetano, y CH₃OCH₂ CH₃ es metoxietano (no etoximetano). Si el oxígeno no está unido al extremo de la cadena de alcano principal, entonces todo el grupo alquilo más éter más corto se trata como una cadena lateral y se le antepone su posición de enlace en la cadena principal. Por lo tanto, CH₃OCH(CH₃)< sub class="template-chem2-sub">2 es 2-metoxipropano.

Alternativamente, una cadena de éter puede denominarse como un alcano en el que un carbono es reemplazado por un oxígeno, reemplazo indicado por el prefijo "oxa". Por ejemplo, CH₃OCH₂CH< sub class="template-chem2-sub">3 también podría llamarse 2-oxabutano, y un epóxido podría llamarse oxaciclopropano. Este método es especialmente útil cuando ambos grupos unidos al átomo de oxígeno son complejos.

Aldehídos

Los aldehídos (R-CHO) toman el sufijo "-al". Si hay otros grupos funcionales presentes, la cadena se numera de manera que el carbono del aldehído esté en la posición "1" posición, a menos que estén presentes grupos funcionales de mayor precedencia.

Si se requiere un formulario de prefijo, "oxo-" se utiliza (como para las cetonas), con el número de posición que indica el final de una cadena: CHOCH₂COOH es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena unida (por ejemplo, en el caso de aldehídos cíclicos), el prefijo "formil-" o el sufijo "-carbaldehído" se utiliza: C₆H₁₁CHO< /span> es ciclohexanocarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.

Cetonas

En general, las cetonas (R-CO-R) llevan el sufijo "-one" (pronunciado propio, no won) con un número de posición con sufijo: CH₃ CH₂CH₂COCH₃ es pentan-2-ona. Si se utiliza un sufijo de mayor precedencia, el prefijo "oxo-" se utiliza: CH₃CH₂CH< sub class="template-chem2-sub">2COCH₂CHO es 3-oxohexanal.

Ácidos carboxílicos

En general, los ácidos carboxílicos se denominan con el sufijo -ácido oico (etimológicamente una formación posterior del ácido benzoico). Al igual que con los aldehídos, el grupo funcional carboxilo debe tomar la posición "1" posición en la cadena principal, por lo que no es necesario indicar el localizador. Por ejemplo, CH₃−CH(OH)−COOH (ácido láctico) se denomina 2-hidroxipropanoico. ácido sin "1" fijado. Algunos nombres tradicionales de los ácidos carboxílicos comunes (como el ácido acético) se utilizan tan ampliamente que se conservan en la nomenclatura de la IUPAC, aunque también se utilizan nombres sistemáticos como el ácido etanoico. Los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno son análogos estructurales del ácido benzoico (Ph-COOH) y se denominan uno de sus derivados.

Si hay varios grupos carboxilo en la misma cadena principal, se utilizan prefijos multiplicadores: ácido malónico, CH
₂(COOH)
₂, se denomina sistemáticamente ácido propanodioico. Alternativamente, se puede utilizar el sufijo "-ácido carboxílico", combinado con un prefijo multiplicador si es necesario; el ácido melítico es ácido bencenohexacarboxílico, por ejemplo. En el último caso, los átomos de carbono en los grupos carboxilo no cuentan como parte de la cadena principal, una regla que también se aplica a la forma del prefijo "carboxi-". El ácido cítrico sirve como ejemplo: formalmente se denomina ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico en lugar de 3-carboxi-3. -ácido hidroxipentanodioico.

Carboxilatos

Las sales de ácidos carboxílicos se nombran siguiendo las convenciones habituales de catión y luego anión utilizadas para compuestos iónicos tanto en la IUPAC como en los sistemas de nomenclatura común. El nombre del anión carboxilato se deriva del del ácido original reemplazando el "ácido oico" terminando con "–oate." Por ejemplo, C
₆H
>₅CO
₂Na, la sal sódica del ácido benzoico (C< br/>₆H
₅COOH ), se llama benzoato de sodio. Donde un ácido tiene un nombre sistemático y común (como CH
₃COOH, por ejemplo, que se conoce como acético ácido y como ácido etanoico), sus sales pueden nombrarse a partir de cualquiera de los nombres de los padres. Por lo tanto, CH
₃CO
₂K puede denominarse como acetato de potasio o como etanoato de potasio.

Ésteres

Los ésteres (R-CO-O-R') se denominan derivados alquílicos de ácidos carboxílicos. El grupo alquilo (R') se nombra primero. La parte R-CO-O luego se nombra como una palabra separada basada en el nombre del ácido carboxílico, con la terminación cambiada de -ácido oico a -oato. Por ejemplo, CH₃CH₂CH< sub class="template-chem2-sub">2CH₂COOCH₃ es pentanoato de metilo y (CH₃)₂CHCH₂CH₂ COOCH₂CH₃ es 4-metilpentanoato de etilo. Para ésteres como el acetato de etilo (CH₃COOCH_2CH3), formiato de etilo (HCOOCH₂CH₃) o ftalato de dimetilo que se basan en ácidos comunes, la IUPAC recomienda el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos.. El -oate cambia a -ate. En la figura anterior se muestran algunos ejemplos sencillos, denominados en ambas formas.

Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace al grupo éster tiene el sufijo antes de "-yl": CH₃CH₂CH(CH₃) OOCCH₂CH₃ puede denominarse propanoato de butan-2-ilo o propionato de butan-2-ilo.

Grupos acilo

Los grupos acilo se nombran separando el ácido -ico del ácido carboxílico correspondiente y reemplazándolo con -ilo. Por ejemplo, CH₃CO-R se llama Etanoil-R.

Haluros de acilo

Simplemente agregue el nombre del haluro adjunto al final del grupo acilo. Por ejemplo, CH₃COCl es cloruro de etanoilo.

Anhídridos de ácido

Los anhídridos de ácido (R-CO-O-OC-R) tienen dos grupos acilo unidos por un átomo de oxígeno. Si ambos grupos acilo son iguales, entonces el nombre del ácido carboxílico con la palabra ácido se reemplaza por la palabra anhídrido y el nombre IUPAC consta de dos palabras. Si los grupos acilo son diferentes, entonces se nombran en orden alfabético de la misma manera, con anhídrido reemplazando a ácido y el nombre IUPAC consta de tres palabras. Por ejemplo, CH₃CO−O−OCCH₃ se llama anhídrido etanoico y CH₃CO−O−OCCH ₂CH₃ se llama anhídrido propanoico etanoico.

Aminas

Las aminas (R−NH₂) reciben su nombre de la cadena de alcano adjunta con el sufijo & #34;-amina" (por ejemplo, CH₃NH₂ metanamina). Si es necesario, la posición de unión tiene el sufijo: CH₃CH₂ CH₂NH₂ propan-1-amina, CH₃CHNH₂CH₃ propan-2-amina. La forma del prefijo es "amino-".

Para las aminas secundarias (de la forma R-NH-R), la cadena de carbono más larga unida al átomo de nitrógeno se convierte en el nombre principal de la amina; la otra cadena tiene el prefijo un grupo alquilo con el prefijo de ubicación indicado en cursiva N: CH_3NHCH2CH3 es N-metiletanamina. Las aminas terciarias (R−NR−R) se tratan de manera similar: CH_{3< /sub>CH2N(CH3)CH2CH2CH3} es N-etil-N-metilpropanamina. Nuevamente, los grupos sustituyentes están ordenados alfabéticamente.

Amidas

Las amidas (R−CO−NH₂) toman el sufijo "-amida&. #34;, o "-carboxamida" si el carbono del grupo amida no puede incluirse en la cadena principal. La forma del prefijo es tanto "carbamoil-" y "amido-", por ejemplo, HCONH₂ metanamida, CH₃CONH₂ etanamida.

Las amidas que tienen sustituyentes adicionales en el nitrógeno se tratan de manera similar al caso de las aminas: se ordenan alfabéticamente con el prefijo de ubicación N: HCON(CH₃)₂ es N,N-dimetilmetanamida, CH₃CON(CH_{3< /sub>)2} es N,N-dimetiletanamida.

Nitrilos

Nitriles (RCN) son nombrados agregando el sufijo -nitrilo a la cadena hidrocarburo más larga (incluyendo el carbono del grupo cyano). También se puede nombrar reemplazando el ácido oico de sus ácidos carboxílicos correspondientes por -onitrilo. La nomenclatura IUPAC de clase funcional también se puede utilizar en forma de cianuros alquiles. Por ejemplo, ${displaystyle {ce {cH3CH2CH2C#N}}}$ se llama pentanenitrilo o butilo cianuro.

Compuestos cíclicos

Los cicloalcanos y los compuestos aromáticos pueden tratarse como la cadena principal principal del compuesto, en cuyo caso las posiciones de los sustituyentes están numeradas alrededor de la estructura del anillo. Por ejemplo, los tres isómeros del xileno CH₃C_{6< /sub>H4CH3}, comúnmente el orto Las formas -, meta- y para- son 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno y 1,4-dimetilbenceno. Las estructuras cíclicas también pueden tratarse como grupos funcionales en sí mismos, en cuyo caso toman el prefijo "cicloalquil-" (por ejemplo, "ciclohexil-") o para el benceno, "fenil-".

El esquema de nomenclatura de la IUPAC se vuelve rápidamente más elaborado para estructuras cíclicas más complejas, con notación para compuestos que contienen anillos unidos y muchos nombres comunes, como fenol, aceptados como nombres básicos para compuestos derivados de ellos.

Orden de precedencia del grupo

Cuando los compuestos contienen más de un grupo funcional, el orden de precedencia determina qué grupos se nombran con formas de prefijo o sufijo. La siguiente tabla muestra los grupos comunes en orden decreciente de precedencia. El grupo de mayor prioridad toma el sufijo, y todos los demás toman la forma de prefijo. Sin embargo, los enlaces dobles y triples sólo toman forma de sufijo (-en y -yn) y se utilizan con otros sufijos.

Los sustituyentes con prefijo se ordenan alfabéticamente (excluyendo cualquier modificador como di-, tri-, etc.), p.e. clorofluorometano, no fluoroclorometano. Si hay varios grupos funcionales del mismo tipo, ya sea con prefijo o sufijo, los números de posición se ordenan numéricamente (por lo tanto, etano-1,2-diol, no etano-2,1-diol). El indicador de posición N para aminas y amidas viene antes de "1", por ejemplo, CH₃ CH(CH₃)CH₂NH(CH₃) es N,2-dimetilpropanamina.

*Nota: Estos sufijos, en los que el átomo de carbono se cuenta como parte de la cadena anterior, son los más utilizados. Consulte los artículos de grupos funcionales individuales para obtener más detalles.

El orden de los grupos funcionales restantes sólo es necesario para el benceno sustituido y, por lo tanto, no se menciona aquí.

Nomenclatura común – nombres triviales

La nomenclatura común utiliza los nombres más antiguos para algunos compuestos orgánicos en lugar de utilizar los prefijos anteriores para el esqueleto de carbono. El patrón se puede ver a continuación.

cetones

Los nombres comunes para cetonas pueden derivarse nombrando los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo como palabras separadas seguidas de la palabra cetona .

• Acetone
• Acetophenone
• Benzophenone
• Ethyl isopropyl ketone
• Diethyl ketone

Los primeros tres nombres que se muestran arriba todavía se consideran nombres IUPAC aceptables.

Aldehídos

El nombre común de un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando el sufijo de -ic o -oic a -aldehído.

• Formaldehyde
• Acetaldehyde

Iones

La nomenclatura IUPAC también proporciona reglas para nombrar iones.

Hidro

Hydron es un término genérico para catión de hidrógeno; Los protones, deuterones y tritones son todos hadrones. Sin embargo, los hadrones no se encuentran en los isótopos más pesados.

Cationes hidruro originales

Los cationes simples formados al agregar un hidrón a un hidruro de un halógeno, calcógeno o pnictógeno se nombran agregando el sufijo "-onio" a la raíz del elemento: H₄N⁺ es amonio, H₃O⁺ es oxonio, y H₂F⁺ es fluoronio. Se adoptó amonio en lugar de nitronio, que comúnmente se refiere a NO₂⁺.

Si el centro catiónico del hidruro no es un halógeno, calcógeno o pnictógeno, entonces el sufijo "-io" se agrega al nombre del hidruro neutro después de eliminar cualquier "e" final. H₅C⁺ es metanio, HO-(O⁺)-H₂ es dioxidanio (HO-OH es dioxidano), y H₂N-(N⁺)-H₃ es diazanio (H₂N -NH₂ es diazano).

Cationes y sustitución

Los cationes anteriores, excepto el metanio, no son, estrictamente hablando, orgánicos, ya que no contienen carbono. Sin embargo, muchos cationes orgánicos se obtienen sustituyendo un hidrógeno por otro elemento o algún grupo funcional.

El nombre de cada sustitución va precedido del nombre del catión hidruro. Si ocurren muchas sustituciones por el mismo grupo funcional, entonces el número se indica anteponiendo el prefijo "di-", "tri-" como ocurre con la halogenación. (CH₃)₃O⁺ es trimetiloxonio. CH₃F₃N⁺ es trifluorometilamonio.