Nitrosación

Nitrosación es un proceso de conversión de compuestos orgánicos en derivados nitrosos, es decir, compuestos que contienen la funcionalidad R-NO.

Compuestos C-Nitroso

C-nitroso, como el nitrosobenceno, se preparan normalmente mediante oxidación de hidroxilaminas:

RNHOH + [O] → RNO + H₂O

Compuestos S-Nitroso

S-nitroso (S-nitrosotioles) normalmente se preparan mediante la condensación de un tiol y ácido nitroso:

RSH + HONO → RSNO + H₂O

Compuestos O-Nitroso

O-nitroso son similares a los compuestos S-nitroso, pero son menos reactivos porque el átomo de oxígeno es menos nucleofílico que el átomo de azufre. La formación de un nitrito de alquilo a partir de un alcohol y ácido nitroso es un ejemplo común:

ROH + HONO → RONO + H₂O

N-Nitrosaminas

N-nitrosaminas, incluida la variedad cancerígena, surgen de la reacción de fuentes de nitrito con compuestos amino, lo que puede ocurrir durante el curado de la carne. Normalmente, esta reacción ocurre cuando el nitrógeno nucleofílico de una amina secundaria ataca al nitrógeno del ion nitrosonio electrófilo:

NO₂⁻ + 2 H⁺ → NO⁺ + H₂O

R₂NH + NO⁺ → R₂N-NO + H⁺

Formación de una N-nitrosamina:

La nitrosamina puede luego perder agua a través de la protonación para formar el catión diazonio, que es un intermediario muy útil para formar diferentes compuestos.