Nitrobenceno
nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5NO2. Es un aceite de color amarillo pálido insoluble en agua con olor a almendra. Se congela formando cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno como precursor de la anilina. En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como disolvente, especialmente para reactivos electrófilos.
Producción
El nitrobenceno se prepara mediante nitración de benceno con una mezcla de ácido sulfúrico concentrado, agua y ácido nítrico. Esta mezcla a veces se denomina "ácido mixto". La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a cabo en la industria química debido a la exotermia de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).
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La capacidad mundial de nitrobenceno en 1985 era de aproximadamente 1.700.000 toneladas.
El proceso de nitración implica la formación del ion nitronio (NO2+), seguida de una reacción de sustitución aromática electrófila del mismo con benceno. El ion nitronio se genera por la reacción del ácido nítrico y un agente de deshidratación ácido, típicamente ácido sulfúrico:
- HNO3 + H+ NO2+ + H2O
Usos
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno producido industrialmente se hidrogena a anilina:
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
La anilina es un precursor de los polímeros de uretano, productos químicos para el caucho, pesticidas, colorantes (particularmente colorantes azoicos), explosivos y productos farmacéuticos.
La mayoría de anilina se consume en la producción de metilendianilina, un precursor de los poliuretanos.
Aplicaciones especializadas
El nitrobenceno también se utiliza para enmascarar olores desagradables en betún para zapatos y pisos, apósitos para cuero, disolventes para pinturas y otros materiales. El nitrobenceno redestilado, como aceite de mirbane, se había utilizado como perfume económico para jabones. Se ha sustituido por productos químicos menos tóxicos para este fin. Un mercado comercial importante para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El nitrobenceno también se utiliza en las celdas de Kerr, ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande. La evidencia sugiere su uso en agricultura como estimulante del crecimiento y la floración de las plantas.
Reacciones orgánicas
Además de su conversión en anilina, el nitrobenceno se puede reducir selectivamente a azoxibenceno, azobenceno, nitrosobenceno, hidrazobenceno y fenilhidroxilamina. Se ha utilizado como oxidante suave en reacciones como la síntesis de quinolina de Skraup.
Seguridad
El nitrobenceno es altamente tóxico (valor límite umbral 5 mg/m3) y se absorbe fácilmente a través de la piel.
La exposición prolongada puede causar daños graves al sistema nervioso central, afectar la visión, provocar daños hepáticos o renales, anemia e irritación pulmonar. La inhalación de vapores puede provocar dolor de cabeza, náuseas, fatiga, mareos, cianosis, debilidad en brazos y piernas y, en casos raros, puede ser mortal. El aceite se absorbe fácilmente a través de la piel y puede aumentar la frecuencia cardíaca, causar convulsiones o, en raras ocasiones, la muerte. La ingestión también puede causar dolores de cabeza, mareos, náuseas, vómitos e irritación gastrointestinal, pérdida de sensación/uso en las extremidades y también causa hemorragia interna.
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos considera que el nitrobenceno es un carcinógeno humano probable y la IARC lo clasifica como un carcinógeno del Grupo 2B que es "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha demostrado que causa adenomas y carcinomas de hígado, riñón y tiroides en ratas.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE. UU. (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que producen, almacenarlo o utilizarlo en cantidades significativas.
Cultura popular
- La historia corta de 1927 The Avenging Chance por Anthony Berkeley discute los usos contemporáneos de nitrobenceno. También está en el centro de la parcela en Berkeley's El caso de los chocolates envenenados de 1929.
- En 1937 Nero Wolfe novela detective La caja roja por Rex Stout, una persona es asesinada por tener nitrobenceno (también llamado "esencia de mirbane") derramado sobre él en su coche.
- En 1941 Tecumseh Fox novela detective El Vase roto por Rex Stout. un asesinato es intentado por tener un plato de nitrobenceno caer sobre un hombre.
- En la historia de 1960 "El Club de Papá Noel" de Julian Symons una persona es asesinada por nitrobenceno.