Nitratos de peroxiacilo
En química orgánica, nitratos de peroxiacilo (también conocido como Nitratos de peróxido de acyl, APN o PANs) son potentes irritantes respiratorios y oculares presentes en la smog fotoquímica. Son nitratos producidos en el equilibrio térmico entre los radicales peróxidos orgánicos por la oxidación de la fase gaseosa de una variedad de compuestos orgánicos volátiles (VOC), o por aldehídos y otros COV oxidizados oxidando en presencia de compuestos orgánicos volátiles (VOC) NO2.
Por ejemplo, nitrato de peroxiacetilo, CH3C(O)OONO2:
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La ecuación general es:
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Son buenos marcadores de la fuente de COV, ya sea biogénicos o antropogénicos, lo que resulta útil en el estudio de los efectos globales y locales de los contaminantes.
Los PAN son tóxicos e irritantes, ya que se disuelven más fácilmente en el agua que el ozono. Son lacrimógenos, causando irritación ocular en concentraciones de sólo unas pocas partes por mil millones. A concentraciones más altas provocan daños extensos a la vegetación. Tanto los PAN como sus derivados clorados son mutagénicos, ya que pueden ser un factor que causa cáncer de piel.
Los PAN son contaminantes secundarios, lo que significa que no se emiten directamente como escape de plantas de energía o motores de combustión interna, sino que se forman a partir de otros contaminantes mediante reacciones químicas en la atmósfera. Las reacciones de radicales libres catalizadas por la luz ultravioleta del sol oxidan los hidrocarburos no quemados a aldehídos, cetonas y compuestos de dicarbonilo, cuyas reacciones secundarias crean radicales peroxiacilo, que se combinan con dióxido de nitrógeno para formar nitratos de peroxiacilo.
El radical peroxiacilo más común es el peroxiacetilo, que puede formarse a partir de la oxidación de radicales libres de acetaldehído, varias cetonas o la fotólisis de compuestos dicarbonílicos como el metilglioxal o el diacetilo.
Dado que se disocian muy lentamente en la atmósfera en radicales y NO2, los PAN pueden transportar estos compuestos inestables lejos del origen urbano e industrial. Esto es importante para la producción de ozono troposférico, ya que los PAN transportan NOx a regiones donde pueden producir ozono de manera más eficiente.