N-óxido de N-metilmorfolina
N-óxido de NN-metilmorfolina (más correctamente 4-óxido de 4-metilmorfolina), NMO o NMMO es un compuesto orgánico. Este derivado heterocíclico de óxido de amina y morfolina se utiliza en química orgánica como cooxidante y catalizador de sacrificio en reacciones de oxidación, por ejemplo, en oxidaciones de tetróxido de osmio y en la dihidroxilación asimétrica de Sharpless o en oxidaciones con TPAP. NMO se suministra comercialmente como monohidrato C5H11NO2·H2O y como anhidro. compuesto. El monohidrato se utiliza como disolvente de la celulosa en el proceso de lyocell para producir fibras de celulosa.
Usos
Disolvente de celulosa
El monohidrato de NMMO se utiliza como disolvente en el proceso de lyocell para producir fibra de lyocell. Disuelve la celulosa para formar una solución llamada droga, y la celulosa se vuelve a precipitar en un baño de agua para producir una fibra. El proceso es similar pero no análogo al proceso de la viscosa. En el proceso de la viscosa, la celulosa se vuelve soluble mediante la conversión en sus derivados xantato. Con NMMO, la celulosa no se derivatiza sino que se disuelve para dar una solución polimérica homogénea. La fibra resultante es similar a la viscosa; esto se observó, por ejemplo, en el caso de las microfibrillas de celulosa de Valonia. La dilución con agua hace que la celulosa vuelva a precipitar, es decir, la solvatación de la celulosa con NMMO es un proceso sensible al agua.
La celulosa permanece insoluble en la mayoría de los solventes porque tiene una red de enlaces de hidrógeno intermoleculares fuerte y altamente estructurada, que resiste los solventes comunes. NMMO rompe la red de enlaces de hidrógeno que mantiene la celulosa insoluble en agua y otros disolventes. Se ha obtenido una solubilidad similar en algunos disolventes, en particular una mezcla de cloruro de litio en dimetilacetamida y algunos líquidos iónicos hidrófilos.
Disolución de escleroproteínas
Otro uso de NMMO es la disolución de la escleroproteína (que se encuentra en el tejido animal). Esta disolución se produce en las zonas cristalinas que son más homogéneas y contienen residuos de glicina y alanina con un pequeño número de otros residuos. Apenas se ha estudiado cómo el NMMO disuelve estas proteínas. Sin embargo, se han realizado otros estudios en sistemas de amida similares (es decir, hexapéptido). Los enlaces de hidrógeno de las amidas pueden romperse mediante NMMO.
Oxidante
NMO, como N-óxido, es un oxidante en la dihidroxilación de Upjohn. Generalmente se utiliza en cantidades estequiométricas como oxidante secundario (cooxidante) para regenerar un oxidante primario (catalítico) después de que este último haya sido reducido por el sustrato. Las reacciones vecinales de sin-dihidroxilación, por ejemplo, requerirían, en teoría, cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio tóxico, volátil y costoso, pero si se regenera continuamente con NMO, la cantidad requerida se puede reducir a cantidades catalíticas.