N-acetilglucosamina

N-Acetilglucosamina (GlcNAc) es un derivado amida del monosacárido glucosa. Es una amida secundaria entre la glucosamina y el ácido acético. Es importante en varios sistemas biológicos.

Es parte de un biopolímero en la pared celular bacteriana, que se construye a partir de unidades alternas de GlcNAc y ácido N-acetilmurámico (MurNAc), entrecruzadas con oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc. Esta estructura en capas se llama peptidoglicano (antes llamada mureína).

GlcNAc es la unidad monomérica del polímero quitina, que forma los exoesqueletos de artrópodos como insectos y crustáceos. Es el componente principal de las rádulas de los moluscos, los picos de los cefalópodos y un componente importante de las paredes celulares de la mayoría de los hongos.

Polimerizado con ácido glucurónico, forma hialuronano.

Se ha informado que GlcNAc es un inhibidor de la liberación de elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos (rango de inhibición del 8 al 17 %), sin embargo, esta inhibición es mucho más débil que la inhibición observada con la N-acetilgalactosamina (rango del 92 al 100 %).

Usos médicos

Se ha propuesto como tratamiento para enfermedades autoinmunes y pruebas recientes han demostrado cierto éxito.

O-GlcNAcilación

La O-GlcNAcilación es el proceso de agregar un único azúcar N-acetilglucosamina a la serina o treonina de una proteína. Comparable a la fosforilación, la adición o eliminación de N-acetilglucosamina es un medio para activar o desactivar enzimas o factores de transcripción. De hecho, la O-GlcNAcilación y fosforilación a menudo compiten por los mismos sitios de serina/treonina. La O-GlcNAcilación ocurre con mayor frecuencia en las proteínas de la cromatina y, a menudo, se considera una respuesta al estrés.

La hiperglucemia aumenta la O-GlcNAcilación, lo que provoca resistencia a la insulina. El aumento de la O-GlcNAcilación debido a la hiperglucemia es evidentemente una forma disfuncional de la O-GlcNAcilación. La disminución de la O-GlcNAcilación en el cerebro con la edad se asocia con el deterioro cognitivo. Cuando se incrementó la O-GlcNAcilación en el hipocampo de ratones de edad avanzada, el aprendizaje espacial y la memoria mejoraron.