Monofosfato de guanosina

Monofosfato de guanosina (GMP), también conocido como ácido 5′-guanidílico o ácido guanílico (conjugado base guanilato), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina. El GMP está formado por el grupo fosfato, la pentosa ribosa y la nucleobase guanina; por tanto, es un monofosfato de ribonucleósido. El monofosfato de guanosina se produce comercialmente mediante fermentación microbiana.

Como sustituyente acilo, toma la forma del prefijo guanilil-.

Síntesis de novo

La síntesis de GMP comienza con la D-ribosa 5′-fosfato, un producto de la vía de las pentosas fosfato. La síntesis se produce mediante la formación gradual del anillo de purina en el carbono 1 de la ribosa, donde el CO₂, la glutamina, la glicina, el aspartato y los derivados de un carbono del tetrahidrofolato donan diversos elementos para la construcción del anillo.

Como inhibidor de la síntesis de monofosfato de guanosina en modelos experimentales, se puede utilizar el análogo de glutamina DON.

CGMP

El GMP también puede existir como una estructura cíclica conocida como GMP cíclico. Dentro de ciertas células, la enzima guanilil ciclasa produce cGMP a partir de GTP.

El cGMP juega un papel importante en la mediación de la señalización hormonal.

Aditivo alimentario

El monofosfato de guanosina se conoce como número E de referencia E626. En forma de sus sales, como el guanilato disódico (E627), el guanilato dipotásico (E628) y el guanilato cálcico (E629), son aditivos alimentarios utilizados como potenciadores del sabor para aportar el sabor umami. A menudo se utiliza en sinergia con el inosinato disódico; la combinación se conoce como 5′-ribonucleótidos disódicos. El guanilato disódico se encuentra a menudo en fideos instantáneos, patatas fritas y bocadillos, arroz salado, verduras enlatadas, carnes curadas y sopas en paquetes.