Monocloruro de yodo

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El monocloruro de yodo es un compuesto interhalogenado con la fórmula ICl. Es un compuesto químico de color marrón rojizo que se funde cerca de la temperatura ambiente. Debido a la diferencia en la electronegatividad del yodo y el cloro, esta molécula es altamente polar y se comporta como una fuente de I+. Descubierto en 1814 por Gay-Lussac, el monocloruro de yodo es el primer compuesto interhalogenado descubierto.

Preparación

El monocloruro de yodo se produce simplemente combinando los halógenos en una proporción molar de 1:1, según la ecuación

I2 + Cl2 → 2 ICl

Cuando se hace pasar gas cloro a través de cristales de yodo, se observa el vapor marrón de monocloruro de yodo. Se recoge un líquido de monocloruro de yodo de color marrón oscuro. El exceso de cloro convierte el monocloruro de yodo en tricloruro de yodo en una reacción reversible:

ICl + Cl2 ⇌ ICl3

Polymors

ICl tiene dos polimorfos: α-ICl, que existe como agujas negras (rojas con luz transmitida) con un punto de fusión de 27,2 °C, y β-ICl, que existe como plaquetas negras (rojizas con luz transmitida) con un punto de fusión de 13,9 °C.

En las estructuras cristalinas de ambos polimorfos las moléculas están dispuestas en cadenas en zigzag. El β-ICl es monoclínico con el grupo espacial P21/c.

Reacciones y usos

El monocloruro de yodo es soluble en ácidos como HF y HCl, pero reacciona con agua pura para formar HCl, yodo y ácido yódico:

ICl + H2O → HCl + HI + 1.2O2
2 ICl + H2O → 2 HCl + I2 + 1.2O2
5 ICl + 3 H2O → 5 HCl + HIO3 + 2 I2

El ICl es un reactivo útil en la síntesis orgánica. Se utiliza como fuente de yodo electrofílico en la síntesis de ciertos yoduros aromáticos. También rompe enlaces C-Si.

El ICl también se sumará al doble enlace de los alquenos para formar cloro-yodo-alcanos.

RCH=CHR′ + ICl → RCH(I)–CH(Cl)R

Cuando tales reacciones se llevan a cabo en presencia de azida sódica, se obtiene la yodo-azida RCH(I)–CH(N3)R′.

La solución de Wijs, monocloruro de yodo disuelto en ácido acético, se utiliza para determinar el índice de yodo de una sustancia.

También se puede utilizar para preparar yodatos, mediante la reacción con un clorato. El cloro se libera como subproducto.

El monocloruro de yodo es un ácido de Lewis que forma aductos 1:1 con bases de Lewis como la dimetilacetamida y el benceno.

Referencias

  1. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2a edición). Butterworth-Heinemann. p. 790. ISBN 978-0-08-037941-8.
  2. ^ a b Brisbois, R. G.; Wanke, R. A.; Stubbs, K. A.; Stick, R. V. "Iodine Monochloride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.ri014
  3. ^ Carpenter, G. B.; Richards, S. M. (1 April 1962). "La estructura cristalina del monocloruro de β-iodina". Acta Cristalográfica. 15 (4): 360–364. doi:10.1107/S0365110X62000882.
  4. ^ Wallingford, V. H.; Krüger, P. A. (1943). "5-Iodo-anthranilic Acid". Sintetías orgánicas; Volumenes recogidos, vol. 2, pág. 349.
  5. ^ Padwa, A.; Blacklock, T.; Tremper, A. "3-Phenyl-2H-Azirine-2-carboxaldehyde". Sintetías orgánicas; Volumenes recogidos, vol. 6, pág. 893.
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