Metoxicinamato de octilo

metoxicinamato de octilo o metoxicinamato de etilhexilo (INCI) o octinoxato (USAN), nombres comerciales Eusolex 2292 y Uvinul MC80, es un compuesto orgánico que forma parte de algunos protectores solares y bálsamos labiales. Es un éster formado a partir de ácido metoxicinámico y 2-etilhexanol. Es un líquido insoluble en agua.

Se utiliza principalmente en protectores solares y otros cosméticos para absorber los rayos UV-B del sol, protegiendo la piel del daño. También se utiliza para reducir la apariencia de cicatrices.

Usos

El metoxicinamato de octilo es el ingrediente activo más común en los protectores solares para proteger contra los rayos UV-B. Puede combinarse con oxibenzona y óxido de titanio.

Los estudios han evaluado la eficacia del metoxicinamato de octilo para prevenir las adherencias peritoneales posoperatorias y determinaron que el metoxicinamato de octilo que cubre las superficies peritoneales disminuye la formación de adherencias. Este efecto es más notable cuando se aplica metoxicinamato de octilo antes de la inducción del trauma.

Los grupos cromóforos, como C=C, C=O y O-N=O, tienen electrones sueltos que son excitados por la radiación. Por lo tanto, el metoxicinamato de octilo es capaz de absorber radiación cuando el nivel de energía del electrón aumenta a un estado excitado.

Información espectral

El espectro UV del metoxicinamato de octilo contiene un máximo de 310 nm.

Síntesis

La metátesis de olefinas ha sido ampliamente estudiada. Una de las vías de síntesis del metoxicinamato de octilo incluye la metátesis cruzada. La alta eficiencia del catalizador nitro-Grela se ha utilizado en la metátesis cruzada de trans-anetol con acrilato de 2-etilhexilo para producir metoxicinamato de octilo (rendimiento del 86%).

Estudios de seguridad

Un estudio realizado en 2000 planteó preocupaciones sobre la seguridad del metoxicinamato de octilo al demostrar toxicidad para las células de ratón en concentraciones inferiores a los niveles típicos de los protectores solares. Sin embargo, otro estudio concluyó que el metoxicinamato de octilo y otros agentes de protección solar no penetran la piel exterior en una concentración suficiente como para causar una toxicidad significativa a los queratinocitos humanos subyacentes.

Se observaron efectos estrogénicos y neurológicos en animales de laboratorio en concentraciones cercanas a las experimentadas por los usuarios de protector solar y también se demostraron in vitro. Se ha demostrado que el metoxicinamato de octilo es sensible a la luz con una disminución en la eficiencia de absorción de rayos UV tras la exposición a la luz. Esta degradación provoca la formación de Z-octil-p-metoxicinamato a partir del E-octil-p-metoxicinamato. Por el contrario, el OMC no muestra degradación cuando se mantiene en la oscuridad durante períodos prolongados.

Un estudio realizado en 2017 por el Centro de Investigación de Compuestos Tóxicos en el Medio Ambiente de la Universidad de Masaryk, República Checa, indica que el metoxicinamato de octilo (EHMC) puede dañar el ADN de las células humanas. Cuando se expone a los rayos del sol, la disposición espacial de sus moléculas cambia y se produce la isomerización. Aunque hasta ahora sólo se ha investigado el EHMC sin cambios, los investigadores de la Universidad de Massaryk se centraron en sus isómeros y descubrieron que tiene un efecto genotóxico significativo en condiciones de laboratorio. Significa que puede dañar potencialmente el ADN humano y provocar mutaciones en el genoma que pueden provocar graves riesgos para la salud.

En piscinas con hipoclorito en solución acuosa, se ha demostrado que el metoxicinamato de octilo produce compuestos intermedios sustituidos con cloro. Los intermedios de cloración del metoxicinamato de octilo demostraron efectos mutagénicos débiles en la cepa Salmonella typhimurium TA 100. Las reacciones dependieron del pH, las estructuras de los compuestos y la dosis de cloro.

Daño ecológico

La preocupación por los efectos en los arrecifes de coral dio lugar a un proyecto de ley en la legislatura estatal de Hawái para limitar el uso de protectores solares que contienen metoxicinamato de octilo y oxibenzona.

Por las mismas razones, el gobierno de Palau firmó una ley en 2018 (que entrará en vigor en 2020) que restringió la venta y el uso de protectores solares y productos para el cuidado de la piel que contienen una lista de diez sustancias químicas diferentes, incluidos los filtros UV metoxicinamato de octilo, oxibenzona y octocrileno, con multas de 1.000 dólares estadounidenses para los minoristas que violen la ley y la facultad de confiscar dichos productos a usuarios no comerciales.

Estereoquímica

El octinoxato contiene un estereocentro y un doble enlace. Tiene los siguientes estereoisómeros. Por tanto, el octinoxato podría estar formado por los siguientes cuatro estereoisómeros:

Enantiomers of Octinoxate
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