Metilisotiazolinona

Metilisotiazolinona, MIT o MI, es el compuesto orgánico de fórmula S(CH)₂ C(O)NCH₃. Es un sólido blanco. Las isotiazolinonas, una clase de heterociclos, se utilizan como biocidas en numerosos productos de cuidado personal y otras aplicaciones industriales. El MIT y los compuestos relacionados han atraído mucha atención por sus propiedades alergénicas, p. dermatitis de contacto.

Preparación

Se prepara mediante ciclación de cis-N-metil-3-tiocianoacrilamida:

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Aplicaciones

La metilisotiazolinona se utiliza para controlar el crecimiento microbiano en soluciones que contienen agua. Normalmente se utiliza en una formulación con 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMIT), en una mezcla 3:1 (CMIT:MIT) que se vende comercialmente como Kathon. Kathon se suministra a los fabricantes como una solución madre concentrada que contiene del 1,5 al 15 % de CMIT/MIT. Kathon también se ha utilizado para controlar la baba en la fabricación de productos de papel que entran en contacto con los alimentos. Además, este producto sirve como agente antimicrobiano en adhesivos de látex y en revestimientos de papel que también entran en contacto con alimentos.

Peligros

El MIT es alergénico y citotóxico, y esto ha generado cierta preocupación sobre su uso. Un informe publicado por el Comité Científico Europeo de Productos Cosméticos y Productos No Alimenticios Destinados a los Consumidores (SCCNFP) en 2003 también concluyó que no había información suficiente disponible para permitir un análisis de evaluación de riesgos adecuado del MIT.

El aumento de informes sobre el impacto en los consumidores dio lugar a nuevas investigaciones, incluido un informe publicado en 2014 por el Comité Científico sobre Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea que informó: "El espectacular aumento de las tasas de casos notificados de alergia de contacto al IM, detectado mediante pruebas diagnósticas de parche, no tiene precedentes en Europa; Ha habido repetidas advertencias sobre el aumento. El aumento se debe principalmente a la creciente exposición de los consumidores a MI a través de productos cosméticos; También es necesario considerar la exposición al IM en productos domésticos, pinturas y en el entorno laboral. El retraso en la reevaluación de la seguridad del MI en productos cosméticos preocupa al SCCS; ha afectado negativamente la seguridad del consumidor." La Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto nombró a la metilisotiazolinona “alérgeno de contacto del año” en 2013. El Grupo Norteamericano de Dermatitis de Contacto encontró que la metilisotiazolinona causó un 10,9% de reacciones positivas, siendo la tercera alérgeno de contacto más común en los resultados de la prueba del parche que encuestó a cerca de 5000 pacientes con dermatitis de contacto. Además, una nueva investigación sobre la reactividad cruzada de pacientes sensibilizados con MIT a las variantes benzoisotiazolinona y octilisotiazolinona ha descubierto que pueden ocurrir reacciones si están presentes en cantidades suficientes.

En los Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental tiene una hoja de datos de 1998 sobre la metilisotiazolinona en su sección de Pesticidas que dice en parte "Evaluación de la salud humana: Toxicidad: en estudios con animales de laboratorio, se ha demostrado que la metilisotiazolinona es de Toxicidad aguda moderada por vía oral e inhalación. Es muy tóxico cuando se aplica dérmicamente o en los ojos y se considera corrosivo.

Reglamento

En 2014, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea emitió además una prohibición voluntaria de la mezcla de MCI/MI en productos sin enjuague, como cremas corporales. La medida se aplicó a los productos comercializados después del 16 de julio de 2015." Poco después, Canadá decidió adoptar medidas similares en su Lista Caliente de Ingredientes Cosméticos.

Basado en la opinión del Comité Científico de Seguridad del Consumidor (SCCS) de 2013, el Reglamento (UE) 2016/1198 de la Comisión de 22 de julio de 2016 por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del El consejo de productos cosméticos prohibió el uso de metilisotiazolinona en productos sin aclarado (cremas y lociones para la piel) a partir del 12 de febrero de 2017 y lo limitó al 0,01 % en productos que se aclaran (por ejemplo, champú). A partir del 27 de enero de 2018 (puesta en el mercado), la concentración máxima en productos que se aclaran se redujo al 0,0015%.