Metazocina

format_list_bulleted Contenido keyboard_arrow_down
ImprimirCitar
La metazocina es un analgésico opioide relacionado con la pentazocina. Si bien la metazocina tiene efectos analgésicos significativos, mediados por una acción mixta agonista-antagonista en el receptor opioide mu, su uso clínico se ve limitado por efectos disfóricos y alucinógenos, probablemente causados por la actividad en los receptores opioides kappa (donde es un agonista de alta eficacia) o en los receptores sigma.La metazocina figura en la Lista II de la Ley de Sustancias Controladas de 1970 de Estados Unidos como narcótico, con el código ACSCN 9240, y una cuota de fabricación total de 19 gramos desde 2014. La tasa de conversión de base libre para las sales es de 0,81 para el clorhidrato y de 0,74 para el bromhidrato. Está incluida en la Convención Única para el Control de Estupefacientes de 1961 y se controla en la mayoría de los países de la misma manera que la morfina.

Síntesis

El benzomorfano, metazocina (6), puede obtenerse a partir de una variación de la síntesis del morfinano.
La reacción del reactivo de Grignard del cloruro de p-metoxibencilo (1) con el metioduro de lutidina (2) produce la dihidropiridina bencilada (3). La reducción del enlace π de la enamina produce la tetrahidropiridina (4). La ciclización con ácido produce directamente el sistema anular de benzomorfano (5). La desmetilación del sistema anular aromático produce el fenol. Aunque este último compuesto es un analgésico relativamente potente, no está disponible comercialmente como fármaco. Véase también:

Véase también

  • Phenazocine
  • Pentazocine
  • Cyclazocine

Referencias

  1. ^ Anvisa (2023-03-31). "RDC No 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución de la Junta Colegiata No 784 - Listas de Narcóticos, Psicotrópicos, Precursores y Otras Sustancias bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado 2023-04-04). Archivado desde el original el 2023-08-03. Retrieved 2023-08-16.
  2. ^ Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (noviembre de 1985). "Análisis no narcóticos con una relación terapéutica mejorada. Relación estructura-actividad de 8-(metiltio)- y 8-(acylthio)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines". Revista de Química Medicinal. 28 (11): 1656 –61. doi:10.1021/jm00149a020. PMID 2999399.
  3. ^ Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "El nuevo perfil antagonista de (-)metazocina". Progresos en la investigación clínica y biológica. 328: 33 –6. PMID 2154788.
  4. ^ Gharagozlou P, Demirci H, David Clark J, Lameh J (enero de 2003). "Actividad de ligandos opioides en células que expresan receptores de mu opioides clonados". BMC Farmacología. 3: 1. doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC 140036. PMID 12513698.
  5. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (enero de 2006). " Perfiles patármacológicos de ligandos opioides en receptores kappa opioides". BMC Farmacología. 6: 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
  6. ^ Shannon HE (julio de 1982). "Análisis farmacológico de las propiedades de estímulo discriminativo de los derivados narcóticos en ratas como la fencilina". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 222 1): 146 –51. doi:10.1016/S0022-3565(25)33166-6. PMID 7086696.
  7. ^ Slifer BL, Balster RL, May EL (octubre de 1986). "Reinforcing and phencyclidine-like stimulus properties of enantiomers of metazocine". Farmacología, Bioquímica y Comportamiento. 25 4): 785 –9. doi:10.1016/0091-3057(86)90388-6. PMID 3786338. S2CID 32126170.
  8. ^ "Quotas - 2014". División de Control de Diversión. Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Administración de Fiscalización de Drogas.
  9. ^ May EL, Fry EM (1957). "Structuras relacionadas con la morfina. VIII. Síntesis adicionales en la serie Benzomorphan*1,2". The Journal of Organic Chemistry. 22 (11): 1366–1369. doi:10.1021/jo01362a017.
  10. ^ May EL, Ager JH (1959). "Structuras relacionadas con la morfina. XI.1Analogs and a Diastereoisomer of 2'-Hydroxy-2,5,9-trimetil-6,7-benzomorfina". The Journal of Organic Chemistry. 24 (10): 1432–1435. doi:10.1021/jo01092a011.
  11. ^ Singh, Kamal Nain; Singh, Pushpinder; Sharma, Arvind Kumar; Singh, Paramjit; Kessar, Satinder V. (2010). "Una síntesis corta de la analgésica benzomorfina (±)-Metazocina y (±)-Phenazocina". Comunicaciones sintéticas. 40 (24): 3716–3720. doi:10.1080/00397910903531722.
Más resultados...
Te puede interesar
Tamaño del texto:
undoredo
format_boldformat_italicformat_underlinedstrikethrough_ssuperscriptsubscriptlink
save
cancelcheck_circle