Mesocompuesto
Un compuesto meso o un isómero meso es un isómero ópticamente inactivo en un conjunto de estereoisómeros, al menos dos de los cuales son ópticamente activos. Esto significa que a pesar de contener dos o más estereocentros, la molécula no es quiral. Un mesocompuesto es superponible en su imagen especular (no debe confundirse con superponible, ya que dos objetos cualesquiera pueden superponerse entre sí independientemente de si son iguales). Se pueden superponer dos objetos si todos los aspectos de los objetos coinciden y no se produce un "(+)" o "(-)" lectura cuando se analiza con un polarímetro. El nombre se deriva del griego mésos que significa “medio”.
Por ejemplo, el ácido tartárico puede existir como cualquiera de los tres estereoisómeros que se muestran a continuación en una proyección de Fischer. De las cuatro imágenes coloreadas en la parte superior del diagrama, las dos primeras representan el compuesto meso (el 2R, el 3S y el 2S).,3R son equivalentes), seguido del par ópticamente activo de ácido levotartárico (ácido L-(R,R)-(+)-tartárico) y ácido dextrotartárico (ácido D-(S,S)-(-)-tartárico). El compuesto meso está atravesado por un plano interno de simetría que no está presente para los isómeros no meso (indicado con una X). Es decir, al reflejar el mesocompuesto a través de un plano de espejo perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica; este no es el caso del ácido no mesotartárico, que genera el otro enantiómero. El mesocompuesto no debe confundirse con una mezcla racémica 50:50 de los dos compuestos ópticamente activos, aunque ninguno hará girar la luz en un polarímetro.
Es un requisito para que dos de los estereocentros de un compuesto meso tengan al menos dos sustituyentes en común (aunque tener esta característica no necesariamente significa que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo como el cuarto átomo de carbono, que son estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común.
Dado que un meso isómero tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede alcanzar el máximo teórico de 2n estereoisómeros si uno de los estereoisómeros es meso.
Un isómero meso no necesita tener un plano especular. Puede tener una simetría de inversión o de rotorreflexión como S4. Por ejemplo, hay dos isómeros meso de 1,4-difluoro-2,5-diclorociclohexano pero ninguno tiene un plano especular, y hay dos isómeros meso de 1,2,3,4-tetrafluoroespiropentano (ver figura).
Compuestos meso cíclicos
El ciclopropano 1,2-sustituido tiene un isómero mesocis (la molécula tiene un plano especular) y dos enantiómeros trans:
Los dos estereoisómeros cis de los ciclohexanos sustituidos en 1,2 se comportan como compuestos meso a temperatura ambiente en la mayoría de los casos. A temperatura ambiente, la mayoría de los ciclohexanos 1,2-disustituidos experimentan un rápido cambio de anillo (con la excepción de los anillos con sustituyentes voluminosos) y, como resultado, los dos estereoisómeros cis se comportan químicamente de manera idéntica a los reactivos quirales. Sin embargo, a bajas temperaturas esto no es así, ya que la energía de activación para el cambio de anillo no se puede superar y, por lo tanto, se comportan como enantiómeros. También es digno de mención el hecho de que cuando un ciclohexano sufre un cambio de anillo, las configuraciones absolutas de los estereocentros no cambian.
