Mesilato

En la química organosulfurada, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH₃SO₃H). En las sales, el mesilato está presente como CH₃SO-3 anión. Al modificar la denominación común internacional de una sustancia farmacéutica que contiene el grupo o anión, la ortografía utilizada a veces es mesilato (como en mesilato de imatinib, la sal mesilato de imatinib).

Los ésteres de mesilato son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general CH₃SO₂O-R, abreviado MsO-R, donde R es un sustituyente orgánico. El mesilato se considera un grupo saliente en reacciones de sustitución nucleofílica.

Preparación

Los mesilatos generalmente se preparan tratando un alcohol y cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base, como trietilamina.

Mesil

Relacionado con el mesilato está el grupo funcional mesil (Ms) o metanosulfonilo (CH₃SO₂). El cloruro de metanosulfonilo a menudo se denomina cloruro de mesilo. Mientras que los mesilatos suelen ser hidrolíticamente lábiles, los grupos mesilo, cuando se unen al nitrógeno, son resistentes a la hidrólisis. Este grupo funcional aparece en una variedad de medicamentos, particularmente fármacos cardíacos (antiarrítmicos), como un resto de sulfonamida. Los ejemplos incluyen sotalol, ibutilida, sematilida, dronedarona, dofetilida, E-4031 y bitopertina.

Ocurrencia natural

Se descubrió que muestras de núcleos de hielo de un solo lugar en la Antártida tenían pequeñas inclusiones de metanosulfonato dodecahidrato de magnesio. Esta fase natural se reconoce como el mineral ernstburkeita. Es extremadamente raro.