Malvaina

Mauveine, también conocido como anilina púrpura y malva de Perkin, fue uno de los primeros tintes sintéticos. Fue descubierto por casualidad por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar la quinina fitoquímica para el tratamiento de la malaria. También se encuentra entre los primeros tintes químicos producidos en masa.

Química

La malveína es una mezcla de cuatro compuestos aromáticos relacionados que difieren en el número y ubicación de los grupos metilo. Su síntesis orgánica consiste en disolver anilina, p-toluidina y o-toluidina en ácido sulfúrico y agua en una proporción aproximada de 1:1:2, y luego agregar dicromato de potasio.

Mauveine A (C₂₆H₂₃N+4X⁻) incorpora 2 moléculas de anilina, una de p-toluidina y otra de o-toluidina. Mauveine B (C₂₇H ₂₅N+4X⁻) incorpora una molécula de anilina, p-toluidina y dos de o-toluidina. En 1879, Perkin demostró que la mauveína B estaba relacionada con las safraninas por pérdida oxidativa/reductora del grupo p-tolilo. De hecho, la safranina es una sal de 2,8-dimetilfenazinio, mientras que se supone que la parasafranina producida por Perkin es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetilo.

La estructura molecular de la mauveína resultó difícil de determinar y finalmente se identificó en 1994. En 2007, se aislaron e identificaron dos más: mauveína B2, un isómero de la mauveína B con metilo en un grupo arilo diferente y mauveína C, que tiene un grupo p-metilo más que la mauveína A.

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  Fórmula esquelética de mauveine A

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  Fórmula esquelética de mauveine B

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  Fórmula esquelética de mauveine B2

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  Fórmula esquelética de mauveina C

En 2008, se descubrieron mauveínas y pseudomauveínas adicionales, lo que elevó el número total de estos compuestos a 12. En 2015, se informó por primera vez de una estructura cristalina.

Historia

En 1856, William Henry Perkin, que entonces tenía 18 años, recibió el desafío de su profesor, August Wilhelm von Hofmann, de sintetizar la quinina. En un intento, Perkin oxidó la anilina usando dicromato de potasio, cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugiere una reacción "fallida" Síntesis orgánica. Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin notó porciones de color púrpura en la solución.

Adecuado como tinte de seda y otros textiles, fue patentado por Perkin, quien al año siguiente abrió una tintorería para producirlo en masa en Greenford, a orillas del Grand Union Canal en Middlesex. Originalmente se llamaba púrpura de anilina. En 1859, fue nombrada malva en Inglaterra a través del nombre francés de la flor de malva, y los químicos la llamaron más tarde malva. Entre 1859 y 1861, el malva se convirtió en un must have de la moda. El semanario All the Year Round describió a las mujeres que vestían el color como "todas volando hacia el campo, como tantas aves migratorias del paraíso púrpura". La revista Punch publicó caricaturas burlándose de la enorme popularidad del color: “El sarampión malva se está extendiendo a un grado tan grave que ya es hora de considerar por qué medios [ellos] pueden controlarse”.

Para 1870, la demanda sucumbió a los colores sintéticos más nuevos en la industria de tintes sintéticos lanzada por mauveine.

A principios del siglo XX, la Asociación Nacional de Confiteros de EE. UU. permitió la malvaína como colorante alimentario con una variedad de nombres equivalentes: rosolan, pasta de violeta, violeta de cromo, violeta de anilina, púrpura de anilina, violeta de Perkin, indisina, fenamina, purpurina y lidina.

Más tarde se descubrió que los trabajadores de la industria de los tintes de anilina tenían un mayor riesgo de cáncer de vejiga, específicamente carcinoma de células de transición; sin embargo, en la década de 1950, la industria de los tintes sintéticos había ayudado a transformar la medicina, incluido el tratamiento del cáncer.