Maltosa

Maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un disacárido formado por dos unidades de glucosa unidas con un enlace α(1→4). En el isómero isomaltosa, las dos moléculas de glucosa se unen con un enlace α(1→6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de amilosa, el motivo estructural clave del almidón. Cuando la alfa-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción se encuentra en la germinación de semillas, razón por la cual recibió su nombre de malta. A diferencia de la sacarosa, es un azúcar reductor.

Historia

La maltosa fue 'descubierta' por Augustin-Pierre Dubrunfaut, aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan. Su nombre proviene de malta, combinado con el sufijo '-osa' que se usa en nombres de azúcares.

Estructura y nomenclatura

Los carbohidratos generalmente se dividen en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos dependiendo del número de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido, que cae dentro de los oligosacáridos. La glucosa es una hexosa: un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glucosídico, con el primer carbono (C ₁) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C ₄) de la segunda glucosa, indicado como (1→ 4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glucosídico con el carbono anomérico (C ₁) está en el plano opuesto al CH₂Sustituyente OH en el mismo anillo (C ₆ de la primera glucosa). Si el enlace glucosídico con el carbono anomérico (C ₁) estuviera en el mismo plano que el CH₂sustituyente OH, se clasificaría como un enlace β(1→4), y la molécula resultante sería la celobiosa. El carbono anomérico (C ₁) de la segunda molécula de glucosa, que no participa en un enlace glucosídico, podría ser un anómero α o β según la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido en relación con el CH₂Sustituyente OH del mismo anillo, lo que da como resultado α-maltosa o β-maltosa.

Un isómero de la maltosa es la isomaltosa. Es similar a la maltosa, pero en lugar de un enlace en la posición α(1→4), está en la posición α(1→6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina.

Propiedades

Al igual que la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor, porque el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre; el otro no puede debido a la naturaleza del enlace glucosídico. La maltosa se puede descomponer en glucosa por la enzima maltasa, que cataliza la hidrólisis del enlace glucosídico.

La maltosa en solución acuosa exhibe mutarotación, porque los isómeros α y β que se forman por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen rotaciones específicas diferentes, y en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon en metilamina.

Tiene un sabor dulce, pero es solo entre un 30% y un 60% tan dulce como el azúcar, dependiendo de la concentración. Una solución al 10% de maltosa es un 35% tan dulce como la sacarosa.

Fuentes y absorción

La maltosa es un componente de la malta, una sustancia que se obtiene cuando el grano se ablanda en agua y germina. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizado como la maltodextrina, el jarabe de maíz y el almidón diluido con ácido.

En los seres humanos, la maltosa se descompone mediante varias enzimas de maltasa, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse aún más: se descomponen para proporcionar energía o se almacenan como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en humanos causa intolerancia a la sacarosa, pero la intolerancia completa a la maltosa es extremadamente rara porque hay cuatro enzimas de maltasa diferentes.