M-cresol
El meta-cresol, también 3-metilfenol, es un compuesto orgánico de fórmula CH3C 6H4(OH). Es un líquido viscoso e incoloro que se utiliza como intermediario en la producción de otras sustancias químicas. Es un derivado del fenol y es un isómero de p-cresol y o-cresol.
Producción
Junto con muchos otros compuestos, el m-cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla, los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir de carbón (bituminoso). Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos. En el proceso cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propileno para dar isómeros de cimeno, que pueden desalquilarse oxidativamente de forma análoga al proceso cumeno. Otro método implica la carbonilación de una mezcla de cloruro de metalilo y acetileno en presencia de níquel carbonilo.
Aplicaciones
El m-Cresol es un precursor de numerosos compuestos. Las aplicaciones importantes incluyen:
- pesticidas como fenitrotión y fentio
- vitamina sintética E por metilación para dar 2,3,6-trimethylphenol
- antisépticos, como el amylmetacresol
- un solvente para polímeros. Por ejemplo, la polianilina se echa de una solución m-cresol para formar una película polianilina con una conductividad superior a la polianilina sola. Este fenómeno se conoce como dopaje secundario.
- conservantes en algunos preparativos de insulina
- el punto de partida en la síntesis total de tumol, un importante químico sintético para las regiones que carecen de fuentes naturales del compuesto de sabor:
- C7H8O + C3H6 ⇌ C10H14O
- síntesis de dicresulene y policresulen
- síntesis de toliprolol, tolamolol & cresatin
Sucesos naturales
m-Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de las glándulas temporales durante el mosto en elefantes africanos machos (Loxodonta africana).
m-Cresol es un componente del humo del tabaco.
El m-Cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de la hormiga Colobopsis saundersi durante la autotisis.