Linalol

Linalol () se refiere a dos enantiómeros de un alcohol terpénico natural que se encuentra en muchas flores y plantas especiadas. El linalool tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque picante). El linalol, un aceite incoloro, está clasificado como un monoterpenoide acíclico. En las plantas, es un metabolito, un componente oleoso volátil, un agente antimicrobiano y un compuesto aromático. El linalool se utiliza en la fabricación de jabones, fragancias, aditivos alimentarios como saborizantes, productos para el hogar e insecticidas. Los ésteres de linalol se denominan linalilo, p. pirofosfato de linalilo, un isómero del pirofosfato de geranilo.

La palabra linalool se basa en linaloe (un tipo de madera) y el sufijo -ol. En la fabricación de alimentos, se le puede llamar coriandrol.

Ocurrencia

Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el (S)-linalool se encuentra, por ejemplo, como componente principal de los aceites esenciales de cilantro (Coriandrum sativum L .), flores de cymbopogon (Cymbopogon martini var. martinii) y de naranja dulce (Citrus sinensis). El (R)-linalol está presente en la lavanda (Lavandula officinalis), el laurel (Laurus nobilis) y la albahaca dulce (Ocimum basilicum), entre otros.

Cada enantiómero evoca distintas respuestas neuronales en los humanos, por lo que cada uno se clasifica como poseedor de olores distintos. El (S)-(+)-linalool se percibe como dulce, floral, parecido al petitgrain (umbral de olor 7,4 ppb) y la forma (R) es más amaderada y similar a la lavanda (umbral de olor 0,8 ppb).

Más de 200 especies de plantas producen linalool, en particular de las familias Lamiaceae (menta y otras hierbas), Lauraceae (laureles, canela, palo de rosa) y Rutaceae (cítricos), pero también abedules y otras plantas, desde tropicales hasta Zonas climáticas boreales.

• Lavandula
• Cinnamomum tamala
• Cannabis sativa
• Basil
• Solidago (goldenrod)
• Artemisia vulgaris (mugwort)
• Humulus lupulus (hop)

Se sintetizó por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919.

Biosíntesis

En las plantas superiores, el linalool se forma mediante la reordenación del pirofosfato de geranilo (GPP). Con la ayuda de la linalool sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión a cofactor metálico simplificado [donde la mayoría] de los residuos implicados en la unión al sustrato... [están] en la parte C-terminal de la proteína". #34; lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero.

Olor y sabor

El linalool tiene propiedades complejas de olor y sabor. Su olor es similar al floral y especiado de la madera, algo parecido a las plantas de lavanda francesa, al aceite de bergamota o al lirio de los valles. Tiene un ligero sabor cítrico, dulce con un toque tropical picante. El linalol se utiliza como aroma en productos de higiene y agentes de limpieza perfumados, incluidos jabones, detergentes, champús y lociones. Presenta propiedades antimicrobianas y antifúngicas.

Derivados químicos

El linalol se hidrogena para dar dihidro y tetrahidrolinalol, que son fragancias más resistentes a los oxidantes, como los que se pueden encontrar en los productos de limpieza domésticos. El acetato de linalilo, un aroma popular, se produce mediante la esterificación del linalol (además de ocurrir de forma natural). La isomerización del linalool da geraniol y nerol.

Seguridad

El linalool puede absorberse por inhalación de su aerosol y por ingesta oral o absorción cutánea, lo que puede causar irritación, dolor y reacciones alérgicas. Alrededor del 7% de las personas sometidas a pruebas epicutáneas en Europa resultaron ser alérgicas a la forma oxidada del linalool.

La Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. (FDA) incluye el linalol en el Código de Regulaciones Federales como sustancias generalmente reconocidas como sustancias aromatizantes y adyuvantes sintéticos seguros.