Licopeno

El licopeno es un compuesto orgánico clasificado como tetraterpeno y caroteno. El licopeno (del neolatín Lycopersicum, la especie del tomate) es un hidrocarburo carotenoide de color rojo brillante que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras rojas.

Ocurrencia

Además de los tomates, se encuentra en zanahorias rojas, sandías, pomelos y papayas. No está presente en fresas o cerezas. No tiene actividad de vitamina A.

En plantas, algas y otros organismos fotosintéticos, el licopeno es un intermediario en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluido el betacaroteno, que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja o roja, la fotosíntesis y la fotoprotección. Como todos los carotenoides, el licopeno es un tetraterpeno. Es insoluble en agua. Once dobles enlaces conjugados dan al licopeno su color rojo intenso. Debido a su fuerte color, el licopeno es útil como colorante alimentario (registrado como E160d) y está aprobado para su uso en EE. UU., Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d) y la Unión Europea.

Estructura y propiedades físicas

El licopeno es un tetraterpeno simétrico porque se compone completamente de carbono e hidrógeno y se deriva de ocho subunidades de isopreno. Los procedimientos de aislamiento para el licopeno se informaron por primera vez en 1910, y la estructura de la molécula se determinó en 1931. En su forma natural, totalmente transformada, la molécula es larga y algo plana, restringida por su sistema de 11 dobles enlaces conjugados. La conjugación extendida es responsable de su color rojo intenso.

Las plantas y las bacterias fotosintéticas producen licopeno todo-trans. Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede isomerizarse en cualquiera de los isómeros cis, que tienen una forma menos lineal. Estabilidades distintas de los isómeros, con la mayor estabilidad: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: más bajo. En la sangre humana, varios isómeros cis constituyen más del 60 % de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales.

El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de muchos carotenoides.

Los carotenoides como el licopeno se encuentran en los complejos de proteínas y pigmentos fotosintéticos en plantas, bacterias fotosintéticas, hongos y algas. Son responsables de los colores rojo anaranjado brillante de las frutas y verduras, realizan varias funciones en la fotosíntesis y protegen a los organismos fotosintéticos del daño excesivo de la luz. El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de carotenoides, como el betacaroteno y las xantofilas.

Las moléculas de licopeno dispersas se pueden encapsular en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas. Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: el tinte absorbe la luz y se transfiere al nanotubo sin pérdida significativa. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de licopeno; además permite su aislamiento y caracterización individual.

Biosíntesis

La biosíntesis no condicionada de licopeno en plantas eucariotas y en cianobacterias procariotas es similar, al igual que las enzimas involucradas. La síntesis comienza con ácido mevalónico, que se convierte en pirofosfato de dimetilalilo. Esto luego se condensa con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (un isómero de pirofosfato de dimetilalilo), para dar el pirofosfato de geranilgeranilo de 20 carbonos. Luego, dos moléculas de este producto se condensan en una configuración de cola a cola para dar el fitoeno de 40 carbonos, el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, el fitoeno se convierte en licopeno. Los dos grupos isopreno terminales del licopeno se pueden ciclar para producir betacaroteno, que luego se puede transformar en una amplia variedad de xantofilas.

Tinte y eliminación

El licopeno es el pigmento de las salsas de tomate que convierte los utensilios de cocina de plástico en naranja. Es insoluble en agua corriente, pero puede disolverse en disolventes orgánicos y aceites. Debido a su falta de polaridad, el licopeno en las preparaciones alimenticias manchará cualquier material suficientemente poroso, incluida la mayoría de los plásticos. Para eliminar esta mancha, los plásticos se pueden remojar en una solución que contenga una pequeña cantidad de blanqueador con cloro. La lejía oxida el licopeno, permitiendo así que el producto se disuelva.

Dieta

Consumo humano

La absorción de licopeno requiere que se combine con sales biliares y grasas para formar micelas. La absorción intestinal de licopeno se ve favorecida por la presencia de grasa y por la cocción. Los suplementos dietéticos de licopeno (en aceite) pueden absorberse más eficientemente que el licopeno de los alimentos.

El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero se encuentra comúnmente en la dieta principalmente de platos preparados con tomates. La mediana y el percentil 99 de la ingesta dietética de licopeno se han estimado en 5,2 y 123 mg/d, respectivamente.

Fuentes

Las frutas y verduras con alto contenido de licopeno incluyen la aceituna de otoño, el gac, los tomates, la sandía, la toronja rosada, la guayaba rosada, la papaya, el espino amarillo, la baya de goji (goji, una baya pariente del tomate) y la rosa mosqueta. La salsa de tomate es una fuente dietética común de licopeno. Aunque el gac (Momordica cochinchinensis Spreng) tiene el mayor contenido de licopeno de cualquier fruta o verdura conocida (muchas veces más que los tomates), los tomates y las salsas a base de tomate, los jugos y el ketchup representan más del 85 % de la ingesta dietética de licopeno para la mayoría de las personas. El contenido de licopeno de los tomates depende de la variedad y aumenta a medida que la fruta madura.

A diferencia de otras frutas y verduras, cuyo contenido nutricional, como la vitamina C, disminuye al cocinarse, el procesamiento de los tomates aumenta la concentración de licopeno biodisponible. El licopeno en la pasta de tomate es hasta cuatro veces más biodisponible que en los tomates frescos. Los productos de tomate procesados, como el jugo de tomate pasteurizado, la sopa, la salsa y el ketchup, contienen una mayor concentración de licopeno biodisponible en comparación con los tomates crudos.

Cocinar y triturar tomates (como en el proceso de enlatado) y servirlos en platos ricos en aceite (como salsa de espagueti o pizza) aumenta en gran medida la asimilación desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo. El licopeno es liposoluble, por lo que se dice que el aceite ayuda a la absorción. Gac tiene un alto contenido de licopeno derivado principalmente de sus cubiertas de semillas. Cara cara navel y otros cítricos, como el pomelo rosado, también contienen licopeno. Algunos alimentos que no se ven rojos también contienen licopeno, por ejemplo, los espárragos, que contienen alrededor de 30 μg de licopeno por porción de 100 g (0,3 μg/g) y el perejil seco y la albahaca, que contienen alrededor de 3,5–7,0 μg/g de licopeno. Cuando se utiliza licopeno como aditivo alimentario (E160d), normalmente se obtiene de los tomates.

Efectos adversos

Tubo de ensayo que contiene una solución de diclorometano del licopeno

El licopeno no es tóxico y se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente en productos derivados del tomate. Hay casos de intolerancia o reacción alérgica al licopeno de la dieta, que puede causar diarrea, náuseas, dolor de estómago o calambres, gases y pérdida de apetito. El licopeno puede aumentar el riesgo de sangrado cuando se toma con medicamentos anticoagulantes. Debido a que el licopeno puede causar presión arterial baja, pueden ocurrir interacciones con medicamentos que afectan la presión arterial. El licopeno puede afectar el sistema inmunitario, el sistema nervioso, la sensibilidad a la luz solar o los medicamentos utilizados para las dolencias estomacales.

La licopenemia es una decoloración anaranjada de la piel que se observa con un alto consumo de licopeno. Se espera que la decoloración desaparezca después de suspender la ingesta excesiva de licopeno.

Investigación y posibles efectos sobre la salud

Una revisión de 2020 de ensayos controlados aleatorios encontró pruebas contradictorias de que el licopeno tiene un efecto sobre los factores de riesgo cardiovascular, mientras que una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y los suplementos de licopeno reducían los lípidos en sangre y la presión arterial.

Una revisión de 2015 encontró que el licopeno en la dieta se asoció con un riesgo reducido de cáncer de próstata, mientras que un metanálisis de 2021 encontró que el licopeno en la dieta no afectó el riesgo de cáncer de próstata. Otras revisiones concluyeron que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana.

Estatus regulatorio en Europa y Estados Unidos

En una revisión de la literatura sobre el licopeno y su beneficio potencial en la dieta, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que no había evidencia suficiente de que el licopeno tuviera efectos antioxidantes en humanos, particularmente en la piel, la función cardíaca o la protección visual de la luz ultravioleta.

Aunque el licopeno de los tomates se ha probado en humanos para enfermedades cardiovasculares y cáncer de próstata, no se encontró ningún efecto sobre ninguna enfermedad. La Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU., al rechazar a los fabricantes & # 39; solicitudes en 2005 para permitir el "etiquetado calificado" para el licopeno y la reducción de varios riesgos de cáncer, proporcionó una conclusión que sigue vigente a partir de 2017:

... ningún estudio proporcionó información sobre si la ingesta de licopeno puede reducir el riesgo de cualquiera de las formas específicas de cáncer. Sobre la base de lo anterior, la FDA concluye que no hay evidencia creíble que apoye una relación entre el consumo de licopeno, ya sea como ingrediente alimenticio, un componente de alimentos, o como suplemento dietético, y cualquiera de estos cánceres.