Lactida

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Compuesto químico

Lactida es el éster cíclico de lactona derivado de la esterificación múltiple entre dos (generalmente) o más moléculas de ácido láctico (ácido 2-hidroxipropiónico) u otro ácido hidroxicarboxílico. Se denominan dilactidas, trilactidas, etc., según el número de residuos de hidroxiácido. La dilactida derivada del ácido láctico tiene la fórmula [CH(CH3)CO2]2. Todas las lactidas son sólidos incoloros o blancos. Esta lactida ha despertado interés porque se deriva de abundantes recursos renovables y es el precursor de un plástico biodegradable.

Estereoisómeros

La dilactida derivada del ácido láctico puede existir en tres formas estereoisoméricas diferentes. Esta complejidad surge porque el ácido láctico es quiral. Estos enantiómeros no se racemizan fácilmente.

Chemical structures of three isomers
()R,R)-Lactide (izquierda arriba), (S,S)-lactida (de arriba) y meso-lactida (bajo)

Los tres estereoisómeros se epimerizan en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en solución.

Polimerización

La lactida se puede polimerizar en ácido poliláctico (polilactida). Dependiendo del catalizador, pueden resultar polímeros sindiotácticos o heterotácticos. Los materiales resultantes, el ácido poliláctico, tienen muchas propiedades atractivas.

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