Solución de Fehling

En química orgánica, la solución de Fehling es un reactivo químico que se utiliza para diferenciar entre carbohidratos solubles en agua y cetonas (>C=O) grupos funcionales, y como prueba de azúcares reductores y azúcares no reductores, complementaria a la prueba de Tollens' prueba de reactivos. La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849.

Preparación de laboratorio

La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: la A de Fehling, que es una solución acuosa de sulfato de cobre (II) de color azul intenso, y la B de Fehling, que es una solución incolora. Solución acuosa de tartrato de potasio y sodio (también conocida como sal de Rochelle) fuertemente alcalina con hidróxido de sodio. Estas dos soluciones, estables por separado, se combinan cuando es necesario para la prueba porque el complejo de cobre (II) formado por su combinación no es estable: se descompone lentamente en hidróxido de cobre en condiciones alcalinas. El reactivo activo es un complejo tartrato de Cu²⁺, que sirve como agente oxidante. El tartrato sirve como ligando. Sin embargo, la química de coordinación es compleja y se han determinado varias especies con diferentes proporciones de metal a ligando.

Otros métodos para preparar soluciones de reactivos de prueba de iones cúpricos comparables se desarrollaron aproximadamente al mismo tiempo que el de Fehling. Entre ellas se incluyen la solución Violette (epónima de Charles Violette) y la solución Soxhlet (epónima de Franz von Soxhlet), ambas que contienen tartrato, y la solución de Soldaïni (epónima de Arturo Soldaïni), que en su lugar contiene carbonato.

Uso del reactivo

La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales aldehído y cetona. El compuesto a ensayar se añade a la solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que sean α-hidroxicetonas. El complejo bistartratocuprato(II) oxida el aldehído a un anión carboxilato y, en el proceso, los iones cobre(II) del complejo se reducen a iones cobre(I). Luego, el óxido de cobre (I) rojo precipita de la mezcla de reacción, lo que indica un resultado positivo, es decir, que se ha producido redox (este es el mismo resultado positivo que con la solución de Benedict).

La prueba de Fehling se puede utilizar como prueba genérica para monosacáridos y otros azúcares reductores (por ejemplo, maltosa). Dará un resultado positivo para los monosacáridos de aldosa (debido al grupo aldehído oxidable), pero también para los monosacáridos de cetosa, ya que la base del reactivo los convierte en aldosas y luego dará un resultado positivo.

La prueba de Fehling se puede utilizar para detectar glucosa en la orina, detectando así la diabetes. Otro uso es la descomposición del almidón para convertirlo en jarabe de glucosa y maltodextrinas para medir la cantidad de azúcar reductor, revelando así el equivalente de dextrosa (DE) del azúcar del almidón.

El ácido fórmico (HCO₂H) también da un resultado positivo en la prueba de Fehling, al igual que con la prueba de Tollens. prueba y la prueba de Benedict también. Las pruebas positivas son consistentes con que es fácilmente oxidable a dióxido de carbono.

La solución no puede diferenciar entre benzaldehído y acetona.

Reacción neta

The net reaction between an aldehyde and the copper(II) ions in Fehling 's solution may be written as:

RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}" xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML">RCHO+2Cu2++5Oh.− − restablecimiento restablecimiento RCOO− − +Cu2O+3H2O{displaystyle {ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH-Consejo RCOO- + Cu2O + 3 H2O}} RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}" aria-hidden="true" class="mwe-math-fallback-image-inline" src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa1b8c37f12fc696d38a3e1f53c068cb27093a2b" style="vertical-align: -1.005ex; width:57.366ex; height:3.343ex;"/>

o con el tartrato incluido:

RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}}" xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML">RCHO+2Cu()C4H4O6)22− − +5Oh.− − restablecimiento restablecimiento RCOO− − +Cu2O+4C4H4O62− − +3H2O{displaystyle {ce {RCHO + 2 Cu(C4H4O6)2^2- + 5 OH- - título RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}} RCOO- + Cu2O + 4 C4H4O6^2- + 3 H2O}}}" aria-hidden="true" class="mwe-math-fallback-image-inline" src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fcb52b1423570cc53749993052cd62b107053941" style="vertical-align: -1.171ex; width:81.627ex; height:3.676ex;"/>