Isoxazol
Isoxazol es un azol rico en electrones con un átomo de oxígeno junto al nitrógeno. También es la clase de compuestos que contienen este anillo. Isoxazolilo es el radical univalente derivado del isoxazol.
Ocurrencia
Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, como el ácido iboténico y el muscimol.
Síntesis
El isoxazol se puede sintetizar mediante diversos métodos. Los ejemplos incluyen mediante una cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo con alquinos; o la reacción de hidroxilamina con 1,3-dicetonas o derivados del ácido propiólico.
Fotoquímica
La fotólisis del isoxazol se informó por primera vez en 1966. Debido al débil enlace N-O, el anillo de isoxazol tiende a colapsar bajo la irradiación UV, reorganizándose en oxazol a través del intermediario azirina. Mientras tanto, el intermedio azirina puede reaccionar con nucleófilos, especialmente ácidos carboxílicos. Dadas las fotorreacciones, el grupo isoxazol se desarrolla como un fotoentrecruzador nativo para el etiquetado de fotoafinidad y estudios quimioproteómicos.
Productos farmacéuticos y herbicidas
Los isoxazoles también forman la base de varios medicamentos, incluido el inhibidor de la COX-2 valdecoxib (Bextra) y un agonista del neurotransmisor AMPA. Un derivado, el furoxano, es un donante de óxido nítrico. Se encuentra un grupo isoxazolilo en muchos antibióticos resistentes a las betalactamasas, como la cloxacilina, la dicloxacilina y la flucloxacilina. La leflunomida es un fármaco derivado del isoxazol. Ejemplos de AAS que contienen el anillo de isoxazol incluyen danazol y androisoxazol. Varios pesticidas son isoxazoles.
