Isopropanol

El alcohol isopropílico (nombre IUPAC propan-2-ol y también llamado isopropanol o 2-propanol) es un compuesto orgánico incoloro e inflamable (fórmula química CH ₃ CHOHCH ₃) con un fuerte olor alcohólico. Como grupo isopropilo unido a un grupo hidroxilo, es el ejemplo más simple de un alcohol secundario, donde el átomo de carbono del alcohol está unido a otros dos átomos de carbono. Es un isómero estructural de propan-1-ol y etil metil éter.

Se utiliza en la fabricación de una amplia variedad de productos químicos industriales y domésticos y es un ingrediente común en productos como antisépticos, desinfectantes, desinfectantes para manos y detergentes. Anualmente se produce más de un millón de toneladas en todo el mundo.

Propiedades

El alcohol isopropílico es miscible en agua, etanol y cloroformo ya que, como estos compuestos, el isopropilo es una molécula polar. Disuelve etilcelulosa, polivinilbutiral, muchos aceites, alcaloides y resinas naturales. A diferencia del etanol o el metanol, el alcohol isopropílico no es miscible con soluciones salinas y se puede separar de las soluciones acuosas agregando una sal como el cloruro de sodio. El proceso se denomina coloquialmente salado y hace que el alcohol isopropílico concentrado se separe en una capa distinta.

El alcohol isopropílico forma un azeótropo con agua, lo que le da un punto de ebullición de 80,37 °C (176,67 °F) y una composición de 87,7 % en masa (91 % en volumen) de alcohol isopropílico. Las mezclas de alcohol tienen puntos de fusión reducidos. Tiene un sabor ligeramente amargo y no es seguro para beber.

El alcohol isopropílico se vuelve cada vez más viscoso al disminuir la temperatura y se congela a -89 °C (-128 °F).

El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 205 nm en un espectro ultravioleta-visible.

Reacciones

El alcohol isopropílico se puede oxidar a acetona, que es la cetona correspondiente. Esto se puede lograr utilizando agentes oxidantes como el ácido crómico o mediante la deshidrogenación de alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado:(CH ₃) ₂ CHOH → (CH ₃) ₂ CO + H ₂

El alcohol isopropílico se usa a menudo como fuente de solvente e hidruro en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación de transferencia. El alcohol isopropílico se puede convertir en 2-bromopropano usando tribromuro de fósforo, o se puede deshidratar a propeno calentándolo con ácido sulfúrico.

Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con metales activos como el potasio para formar alcóxidos que se denominan isopropóxidos. Con tetracloruro de titanio, el alcohol isopropílico reacciona para dar isopropóxido de titanio:TiCl ₄ + 4 (CH ₃) ₂ CHOH → Ti(OCH(CH ₃) ₂) ₄ + 4 HCl

Esta y otras reacciones similares a menudo se llevan a cabo en presencia de una base.

La reacción con aluminio se inició con trazas de mercurio para dar isopropóxido de aluminio.

Historia

En 1920, Standard Oil produjo por primera vez alcohol isopropílico hidratando propeno. El alcohol isopropílico se oxidó a acetona para la preparación de cordita, un propulsor sin humo y de baja explosividad.

Producción

En 1994 se produjeron 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, Europa y Japón. Se produce principalmente combinando agua y propeno en una reacción de hidratación o hidrogenando acetona. Hay dos rutas para el proceso de hidratación y ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos por destilación. El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo, y la destilación simple da un material que es 87,9 % en masa de alcohol isopropílico y 12,1 % en masa de agua. El alcohol isopropílico puro (anhidro) se obtiene por destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo utilizando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeotrópicos.

Biológico

Pequeñas cantidades de alcohol isopropílico se producen en el cuerpo en la cetoacidosis diabética.

Hidratación indirecta

La hidratación indirecta hace reaccionar el propeno con ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. Este proceso puede usar propeno de baja calidad y es predominante en los EE. UU. Estos procesos dan principalmente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol, porque la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno sigue la regla de Markovnikov. La hidrólisis posterior de estos ésteres por vapor produce alcohol isopropílico, por destilación. El éter diisopropílico es un subproducto importante de este proceso; se recicla de nuevo al proceso y se hidroliza para dar el producto deseado.CH ₃ CH=CH ₂ + H ₂ O H ₂ SO ₄→ (CH ₃) ₂ CHOH

Hidratación directa

La hidratación directa hace reaccionar propeno y agua, ya sea en fase gaseosa o líquida, a altas presiones en presencia de catalizadores ácidos sólidos o soportados. Este tipo de proceso suele requerir propileno de mayor pureza (> 90%). La hidratación directa se usa más comúnmente en Europa.

Hidrogenación de acetona

El alcohol isopropílico se puede preparar mediante la hidrogenación de acetona; sin embargo, este enfoque implica un paso adicional en comparación con los métodos anteriores, ya que la acetona normalmente se prepara a partir de propeno a través del proceso de cumeno. El costo de IPA está impulsado principalmente por el costo de la materia prima (acetona o propileno). Un problema conocido es la formación de MIBK y otros productos de autocondensación. El níquel Raney fue uno de los catalizadores industriales originales, los catalizadores modernos suelen estar soportados por materiales bimetálicos.

Usos

En 1990, se utilizaron 45.000 toneladas métricas de alcohol isopropílico en los Estados Unidos, principalmente como solvente para recubrimientos o para procesos industriales. En ese año, se utilizaron 5400 toneladas métricas para fines domésticos y en productos de cuidado personal. El alcohol isopropílico es popular en particular para aplicaciones farmacéuticas, debido a su baja toxicidad. Se utiliza algo de alcohol isopropílico como producto químico intermedio. El alcohol isopropílico se puede convertir en acetona, pero el proceso de cumeno es más importante.

Solvente

El alcohol isopropílico disuelve una amplia gama de compuestos no polares. Se evapora rápidamente y los grados típicamente disponibles tienden a no dejar rastros de aceite cuando se usa como líquido de limpieza a diferencia de otros solventes comunes. También es relativamente no tóxico. Por lo tanto, se usa ampliamente como solvente y como líquido de limpieza, especialmente para situaciones en las que puede haber aceites u otros residuos a base de aceite que no se limpiarían fácilmente con agua, evaporándose convenientemente y (dependiendo del contenido de agua y otros factores potenciales).) presentando menos riesgo de corrosión u oxidación que el agua corriente. Junto con el etanol, el n -butanol y el metanol, pertenece al grupo de los disolventes alcohólicos.

El alcohol isopropílico se usa comúnmente para limpiar anteojos, contactos eléctricos, cabezales de cintas de audio o video, DVD y otras lentes de discos ópticos, eliminando la pasta térmica de los disipadores de calor en las CPU y otros paquetes de circuitos integrados.

Intermedio

El alcohol isopropílico se esterifica para dar acetato de isopropilo, otro disolvente. Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar isopropilxantato de sodio, un herbicida y un reactivo de flotación de minerales. El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar isopropóxidos de titanio y aluminio, respectivamente, el primero como catalizador y el segundo como reactivo químico. Este compuesto puede servir como reactivo químico en sí mismo, actuando como donante de dihidrógeno en la hidrogenación por transferencia.

Médico

El alcohol isopropílico, el desinfectante de manos y las almohadillas desinfectantes suelen contener una solución al 60-70 % de alcohol isopropílico o etanol en agua. Se requiere agua para abrir los poros de la membrana de las bacterias, que actúa como puerta de entrada para el alcohol isopropílico. Se puede usar una solución al 75 % v/v en agua como desinfectante de manos. El alcohol isopropílico se utiliza como auxiliar de secado del agua para la prevención de la otitis externa, mejor conocida como oído de nadador.

El alcohol isopropílico inhalado se puede usar para tratar las náuseas en algunos entornos colocando una almohadilla desinfectante debajo de la nariz.

Primeros usos como anestésico

Aunque el alcohol isopropílico se puede usar para la anestesia, sus muchos atributos negativos o inconvenientes prohíben este uso. El alcohol isopropílico también se puede usar de manera similar al éter como solvente o como anestésico al inhalar los vapores o por vía oral. Los primeros usos incluyeron el uso del solvente como anestésico general para pequeños mamíferos y roedores por parte de científicos y algunos veterinarios. Sin embargo, pronto se suspendió, ya que surgieron muchas complicaciones, como irritación respiratoria, hemorragia interna y problemas visuales y auditivos. En casos raros, se observó insuficiencia respiratoria que condujo a la muerte de los animales.

Automotor

El alcohol isopropílico es un ingrediente importante en los aditivos de combustible de "secador de gas". En cantidades significativas, el agua es un problema en los tanques de combustible, ya que se separa de la gasolina y puede congelarse en las líneas de suministro a bajas temperaturas. El alcohol no elimina el agua de la gasolina, pero el alcohol solubiliza el agua en la gasolina. Una vez soluble, el agua no presenta el mismo riesgo que el agua insoluble, ya que ya no se acumula en las líneas de suministro y se congela, sino que se disuelve dentro del propio combustible. El alcohol isopropílico a menudo se vende en latas de aerosol como descongelante para parabrisas o cerraduras de puertas. El alcohol isopropílico también se usa para eliminar los restos de líquido de frenos de los sistemas de frenos hidráulicos, de modo que el líquido de frenos (generalmente DOT 3, DOT 4 o aceite mineral) no contamine las pastillas de freno y provoque un frenado deficiente.

Laboratorio

Como conservante de muestras biológicas, el alcohol isopropílico proporciona una alternativa comparativamente no tóxica al formaldehído y otros conservantes sintéticos. Se utilizan soluciones de alcohol isopropílico al 70-99 % para conservar las muestras.

El alcohol isopropílico se usa a menudo en la extracción de ADN. Un trabajador de laboratorio lo agrega a una solución de ADN para precipitar el ADN, que luego forma un sedimento después de la centrifugación. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.

La seguridad

El vapor de alcohol isopropílico es más denso que el aire y es inflamable, con un rango de inflamabilidad de entre 2 y 12,7 % en el aire. Debe mantenerse alejado del calor y las llamas abiertas. Se ha informado que la destilación de alcohol isopropílico sobre magnesio forma peróxidos, que pueden explotar al concentrarse. El alcohol isopropílico causa irritación en los ojos y es un alérgeno potencial. Se recomienda el uso de guantes protectores.

Toxicología

El alcohol isopropílico, a través de sus metabolitos, es algo más tóxico que el etanol, pero considerablemente menos tóxico que el etilenglicol o el metanol. La muerte por ingestión o absorción incluso de cantidades relativamente grandes es rara. Tanto el alcohol isopropílico como su metabolito, la acetona, actúan como depresores del sistema nervioso central (SNC). El envenenamiento puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción por la piel. Los síntomas de intoxicación por alcohol isopropílico incluyen sofocos, dolor de cabeza, mareos, depresión del SNC, náuseas, vómitos, anestesia, hipotermia, presión arterial baja, shock, depresión respiratoria y coma. Las sobredosis pueden causar un olor afrutado en el aliento como resultado de su metabolismo a acetona. El alcohol isopropílico no provoca una acidosis con brecha aniónica, pero produce una brecha osmolal entre las osmolalidades séricas calculadas y medidas, al igual que los otros alcoholes.

El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona por la alcohol deshidrogenasa en el hígado y tiene una vida media biológica en humanos entre 2,5 y 8,0 horas. A diferencia de la intoxicación por metanol o etilenglicol, los metabolitos del alcohol isopropílico son considerablemente menos tóxicos y el tratamiento es en gran parte de apoyo. Además, no hay indicación para el uso de fomepizol, un inhibidor de la alcohol deshidrogenasa, a menos que se sospeche la ingestión conjunta con metanol o etilenglicol.

En patología forense, las personas que han fallecido a consecuencia de cetoacidosis diabética suelen tener concentraciones sanguíneas de alcohol isopropílico de decenas de mg/dL, mientras que las que han ingerido fatalmente alcohol isopropílico suelen tener concentraciones sanguíneas de cientos de mg/dL.