Isomerización

En química, la isomerización o isomerización es el proceso por el cual una molécula, ion poliatómico o fragmento molecular se transforma en un isómero con una estructura química diferente. La enolización es un ejemplo de isomerización, al igual que la tautomerización. Cuando la isomerización ocurre intramolecularmente, se le puede llamar reacción de reordenamiento.

Cuando la energía de activación para la reacción de isomerización es suficientemente pequeña, ambos isómeros existirán en un equilibrio dependiente de la temperatura entre sí. Muchos valores de la diferencia de energía libre estándar, Δ Δ G∘ ∘ {displaystyle Delta G^{circ }, se han calculado, con buen acuerdo entre datos observados y calculados.

Ejemplos y aplicaciones

Alcanos

La isomerización del esqueleto se produce en el proceso de craqueo, utilizado en la industria petroquímica. Además de reducir la longitud promedio de la cadena, los hidrocarburos de cadena lineal se convierten en isómeros ramificados en el proceso, como se ilustra en la siguiente reacción de n-butano a i-butano.

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Los combustibles que contienen hidrocarburos ramificados son los preferidos para los motores de combustión interna por su mayor octanaje.

Alquenos

Los alquenos terminales se isomerizan a alquenos internos en presencia de catalizadores metálicos. Este proceso se emplea en el proceso de olefinas superiores de Shell para convertir alfa-olefinas en olefinas internas, que se someten a metátesis de olefinas. En ciertos tipos de reacciones de polimerización de alquenos, la marcha en cadena es un proceso de isomerización que introduce ramificaciones en los polímeros en crecimiento.

El isómero trans del resveratrol se puede convertir en el isómero cis en una reacción fotoquímica.

Se ha observado un reordenamiento térmico de azuleno a naftaleno.

Otros ejemplos

La isomería de aldosa-cetosa, también conocida como transformación de Lobry de Bruyn-van Ekenstein, proporciona un ejemplo en la química de los sacáridos.

Un ejemplo de isomerización organometálica es la producción de decafenilferroceno, [(η⁵-C₅ Ph₅)₂Fe] de su isómero de enlace.