Isobutanol
Isobutanol (nomenclatura IUPAC: 2-metilpropan-1-ol) es un compuesto orgánico de fórmula (CH3)2CHCH2OH (a veces representado como i-BuOH). Este líquido incoloro, inflamable y de olor característico se utiliza principalmente como disolvente, ya sea directamente o en forma de ésteres. Sus isómeros son 1-butanol, 2-butanol y terc-butanol, todos los cuales son importantes a nivel industrial.
Ocurrencia
Los alcoholes fusel, incluido el isobutanol, son subproductos de la fermentación de granos. Por lo tanto, pueden estar presentes trazas de isobutanol en muchas bebidas alcohólicas.
Producción
El isobutanol se produce por la carbonilación del propileno. Industrialmente se practican dos métodos, la hidroformilación es más común y genera una mezcla de isobutiraldehído y butiraldehído:
- CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
La reacción está catalizada por complejos de cobalto o rodio. Los aldehídos resultantes se hidrogenan hasta obtener alcoholes, que luego se separan. En la carbonilación de Reppe se obtienen los mismos productos, pero la hidrogenación se efectúa mediante la reacción de desplazamiento agua-gas.
Síntesis de laboratorio
Se puede hacer reaccionar propanol y metanol para producir alcohol isobutílico mediante condensación de Guerbet.
Biosíntesis de isobutanol
E. coli, así como varios otros organismos, ha sido modificado genéticamente para producir alcoholes C4 a partir de glucosa, incluidos isobutanol, 1-butanol, 2-metil-1-butanol, 3-metil-1-butanol y 2-feniletanol. La vía biosintética de aminoácidos altamente activa del huésped se desplaza hacia la producción de alcohol. El α-cetoisovalerato, derivado de la valina, es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído, que es susceptible de reducirse al alcohol:
- (CH)3)2CHC(O)CO2H → (CH)3)2CHCHO + CO2
- (CH)3)2CHCHO + NADH + H+ →3)2CHCH2OH + NAD+
Aplicaciones
Los usos del isobutanol y del 1-butanol son similares. A menudo se usan indistintamente. Las principales aplicaciones son como barnices y precursores de ésteres, que son disolventes útiles, p. acetato de isobutilo. Los ésteres isobutílicos de los ácidos ftálico, adípico y dicarboxílicos relacionados son plastificantes comunes. El isobutanol también es un componente de algunos biocombustibles.
Seguridad y regulación
El isobutanol es uno de los butanoles menos tóxicos con una LD50 de 2460 mg/kg (rata, oral).
En marzo de 2009, el Gobierno de Canadá anunció la prohibición del uso de isobutanol en cosméticos.