Iminoácido

In organic chemistry, and amino acid is any molecule that contains both imine (>C=NH) and carboxyl (-C(=O)-OH) functional groups.

Imino group attached to carbon

Ácido carboxílico

Los dos grupos funcionales que juntos definen un iminoácido

Los iminoácidos están relacionados estructuralmente con los aminoácidos, que tienen un grupo amino en lugar de imina, una diferencia entre el enlace simple y el doble entre el nitrógeno y el carbono. El ejemplo más simple es la deshidroglicina.

La D-aminoácido oxidasa es una enzima capaz de convertir aminoácidos en iminoácidos. Además, el precursor biosintético directo del aminoácido prolina es el iminoácido (S)-Δ¹-pirrolina-5-carboxilato (P5C).

Terminología relacionada

Aminoácidos secundarios, los aminoácidos que contienen un grupo amino secundario a veces se denominan iminoácidos, aunque este uso está obsoleto. El único aminoácido proteinogénico de este tipo es la prolina, aunque los aminoácidos no proteinogénicos relacionados hidroxiprolina y ácido pipecólico a menudo se han incluido en estudios de esta clase de compuestos.

El término iminoácido es también el término obsoleto para los ácidos imídicos, estructuras que contienen el grupo -C(=NH)-OH, y no debe usarse para ellos..