Idazoxán

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El idazoxán (DCI) es un fármaco utilizado en investigación científica. Actúa como antagonista selectivo de los receptores adrenérgicos α2 y del receptor de imidazolina. El idazoxán se ha investigado como antidepresivo, pero no se ha comercializado como tal. Recientemente, se está investigando como tratamiento adyuvante en la esquizofrenia. Debido a su antagonismo de los receptores α2, puede potenciar los efectos terapéuticos de los antipsicóticos, posiblemente al aumentar la neurotransmisión dopaminérgica en la corteza prefrontal, un área cerebral que se cree que está implicada en la patogénesis de la esquizofrenia.

Research

Enfermedad de Alzheimer

Los ratones tratados con idazoxán, que bloquea el receptor adrenérgico α2A, se comportaron de forma similar a los animales de control a pesar de conservar placas de beta-amiloide en el cerebro. Este experimento de prueba de concepto redujo drásticamente la patología y los síntomas de la enfermedad de Alzheimer en dos modelos murinos, lo que podría ofrecer un tratamiento inmediato para esta devastadora enfermedad.

Síntesis

Tenga en cuenta que el método de la literatura afirma que el antiguo procedimiento patentado original produce un producto de reacción diferente, formado mediante una transposición.
Síntesis: Patente viejo: nueva patente:
La reacción del catecol (1) con 2-cloroacrilonitrilo [920-37-6] (2) produce 2-ciano-1,4-benzodioxano [1008-92-0] (3). La reacción de Pinner con cloruro de hidrógeno alcohólico produce el iminoéter (4). El tratamiento con etilendiamina [107-15-3] (5) produce el anillo de imidazolina, obteniéndose Idazoxina (6).

Véase también

  • Imiloxan
  • Efaroxan
  • Fluparoxan

Referencias

  1. ^ Bousquet P, Bruban V, Schann S, Greney H, Ehrhardt JD, Dontenwill M, Feldman J (junio de 1999). "Participación de receptores imidazolinas y alfa(2-)-adrenoceptores en los efectos hipotensivos centrales de fármacos similares a la imidazolina". Annals of the New York Academy of Sciences. 881 1): 272 –8. Bibcode:1999NYASA.881..272B. doi:10.1111/j.1749-6632.1999.tb09369.x. PMID 10415925. S2CID 38772290.
  2. ^ Clarke RW, Harris J (2002). "RX 821002 como herramienta para la investigación fisiológica de alfa(2)-adrenoceptores". CNS Reseñas de drogas. 8 2): 177 –92. doi:10.1111/j.1527-3458.2002.tb00222.x. PMC 6741674. PMID 12177687.
  3. ^ Yakubu MA, Hamilton CA, Howie CA, Reid JL (1988). "Idazoxano y cerebro alfa2-adrenoceptor en el conejo". Brain Research. 436: 289 –296. doi:10.1016/0006-8993(88)90402-7. PMID 2848612.
  4. ^ Hamilton CA, Yakubu MA, Jardine E, Reid JL (1991). "Sitios de unión de imidazol en riñón de conejo y membranas de forebraina". J Auton Pharmacol. 11 4): 277 –83. doi:10.1111/j.1474-8673.1991.tb00325.x. PMID 1939285.
  5. ^ Zhang F, Gannon M, Chen Y, Yan S, Zhang S, Feng W, et al. (enero 2020). "β-amiloide redirige la señalización norepinefrina para activar la cascada patógena GSK3β/tau". Science Translational Medicina. 12 (526). doi:10.1126/scitranslmed.aay6931. PMC 7891768. PMID 31941827.
  6. ^ Chapleo CB, Myers PL (enero 1981). "2-[2-(1, 4-benzodioxanyl)]-2-imidazolina hidrocloruro". Cartas de Tetraedro. 22 (48): 4839 –4842. doi:10.1016/S0040-4039(01)92358-5.
  7. ^ Chapleo CB, Davis JA, Myers PL, Readhead MJ, Stillings MR, Welbourn AP, Hampson FC, Sugden K (enero 1984). "Una investigación de algunas transformaciones inducidas por base del sistema de anillos 1, 4-benzodioxano". Journal of Heterocyclic Chemistry. 21 1): 77 –80. doi:10.1002/jhet.5570210117.
  8. ^ Chapleo CB, Myers PL, Butler RC, Doxey JC, Roach AG, Smith CF (junio de 1983). "Alpha-adrenoreceptor reagents. 1. Síntesis de unos 1,4-benzodioxanos como antagonistas presintéticos selectivos de alfa 2-adrenoreceptor y antidepresivos potenciales". Revista de Química Medicinal. 26 (6): 823 –31. doi:10.1021/jm00360a008. PMID 6133953.
  9. ^ US 2979511, Krapcho J, Lott WA, "Certain 1, 4-benzodioxanyl imidazolines and corresponding pyrimidines and process", publicado el 11 de abril de 1961, asignado a Olin Corp.
  10. ^ US 7338970, Bougaret J, Avan JL, Segonds R, "Composición farmacéutica basada en idazoxan, sales, hidratantes o polimorfos", emitido el 3 de marzo de 2008, asignado a Pierre Fabre Medicament.
  11. ^ "2,3-Dihidro-1,4-benzodioxin-2-carbimidic acid ethyl ester". PubChem. Biblioteca Nacional de Medicina de EE.UU. CID:10035919.
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