Icaridina

ICARIDINA, también conocida como picaridina, es un repelente de insectos que se puede utilizar directamente sobre la piel o la ropa. Tiene una amplia eficacia contra diversos artrópodos como mosquitos, garrapatas, jejenes, moscas y pulgas, y es casi incoloro e inodoro. Un estudio realizado en 2010 demostró que el spray y la crema de picaridina en una concentración del 20% proporcionaban 12 horas de protección contra las garrapatas. A diferencia del DEET, la icaridina no disuelve plásticos, sintéticos o selladores, es inodoro y no grasoso y presenta un menor riesgo de toxicidad cuando se usa con protector solar, ya que puede reducir la absorción cutánea de ambos compuestos.

El nombre picaridina fue propuesto como denominación común internacional (DCI) a la Organización Mundial de la Salud (OMS), pero el nombre oficial que ha sido aprobado por la OMS es icaridina yo>. La sustancia química forma parte de la familia de las piperidinas, junto con muchos productos farmacéuticos y alcaloides como la piperina, que le da a la pimienta negra su sabor picante.

Los nombres comerciales incluyen Bayrepel y Saltidin, entre otros. El compuesto fue desarrollado por la empresa química alemana Bayer en los años 80 y recibió el nombre de Bayrepel. En 2005, Lanxess AG y su filial Saltigo GmbH se escindieron de Bayer y en 2008 el producto pasó a llamarse Saltidin.

La icaridina, que se vende en Europa desde 1998, el 23 de julio de 2020, fue aprobada nuevamente por la Comisión de la UE para su uso en productos repelentes. La aprobación entró en vigor el 1 de febrero de 2022 y tiene una validez de diez años.

Efectividad

Icaridin y DEET son los repelentes de insectos más eficaces disponibles. Una revisión sistemática de 2018 no encontró una diferencia consistente en el rendimiento entre icaridina y DEET en estudios de campo y concluyó que son repelentes de mosquitos igualmente preferidos, señalando que el 50% de DEET ofrece una protección más prolongada, pero no está disponible en algunos países.

Se ha informado que la icaridina es tan efectiva como el DEET en una concentración del 20 % sin la irritación asociada con el DEET. Según la OMS, la icaridina “demuestra excelentes propiedades repelentes comparables y a menudo superiores a las del DEET estándar”.

Los productos a base de icaridina han sido evaluados por Consumer Reports en 2016 como uno de los repelentes de insectos más eficaces cuando se utilizan en una concentración del 20 %. Consumer Reports (solución al 7%) y el ejército australiano (solución al 20%) informaron anteriormente que la icaridina era eficaz. Las nuevas pruebas de Consumer Reports en 2006 dieron como resultado que una solución de icaridina al 7% ofrecía poca o ninguna protección contra los mosquitos Aedes (vector del dengue) y un tiempo de protección de aproximadamente 2,5 horas contra Culex (vector del virus del Nilo Occidental), mientras que una solución al 15% fue buena durante aproximadamente una hora contra Aedes y 4,8 horas contra Culex .

Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de los Estados Unidos recomiendan el uso de repelentes a base de icaridina, DEET, butilacetilaminopropionato de etilo (IR3535) o aceite de eucalipto limón (que contiene p-mentano-3,8-diol, PMD) para una protección eficaz contra mosquitos portadores del virus del Nilo Occidental, encefalitis equina oriental y otras enfermedades.

Efectos adversos

La icaridina puede causar irritación ocular de leve a moderada al contacto y es ligeramente tóxica si se ingiere.

Impacto ambiental

Un estudio de 2018 encontró que un producto repelente comercial que contiene un 20% de icaridina, en lo que los autores describieron como "dosis de exposición conservadoras", es altamente tóxico para las larvas de salamandras, un importante depredador de las larvas de mosquitos. El estudio observó una alta mortalidad de larvas de salamandra que se produjo retrasada después de los cuatro días de exposición. Debido a que la prueba LC50 ampliamente utilizada para evaluar la toxicidad ambiental de una sustancia química se basa en la mortalidad dentro de cuatro días, los autores sugirieron que la icaridina se consideraría incorrectamente como "segura" en el caso de una sustancia química. según el protocolo de prueba. Sin embargo, la icaridina tampoco resultó tóxica en una prueba de reproducción de 21 días en la pulga de agua Daphnia magna y en una prueba de etapa temprana de vida de 32 días en el pez cebra.

Dado que sólo se conoce el contenido de icaridina del producto repelente probado, los efectos observados no pueden atribuirse fácilmente a la icaridina. Además, los efectos del producto repelente no mostraron una relación dosis-respuesta, es decir, no hubo un aumento de la magnitud o gravedad de los efectos observados (mortalidad, deformación de la cola), ni los efectos ocurrieron en momentos anteriores. El estudio ha sido considerado inválido por la Agencia Danesa de Protección Ambiental, que evaluó la icaridina antes de su aprobación según el Reglamento de Productos Biocidas de la UE. Los motivos del rechazo fueron la prueba de una mezcla de composición no revelada, el uso de un organismo de prueba no estándar, la falta de verificación analítica de las concentraciones de prueba reales y el hecho de que la solución de prueba nunca se renovó durante los 25 días de estudio. duración.

Mecanismo de acción

En 2014, se sugirió un posible receptor de olor para icaridina (y DEET), CquiOR136•CquiOrco, para el mosquito Culex quinquefasciatus.

Estudios recientes en cristales y soluciones demostraron que la icaridina se une a la proteína de unión odorante 1 de Anopheles gambiae (AgamOBP1). La estructura cristalina del complejo AgamOBP1•icaridina (PDB: 5EL2) reveló que la icaridina se une al sitio de unión de DEET en dos orientaciones distintas y también a un segundo sitio de unión (sitio de unión sIC) ubicado en la región C-terminal de AgamOBP1. .

La evidencia reciente con mosquitos Anopheles gambiae sugiere que la icaridina no activa fuertemente las neuronas de los receptores olfativos, sino que funciona para reducir la volatilidad de los olores con los que se mezcla. Al reducir la volatilidad del olor, la icaridina funciona para "enmascarar" los olores. la capacidad de los olores volátiles en la piel para activar las neuronas olfativas y atraer mosquitos.

Química

La icaridina contiene dos estereocentros: uno donde la cadena de hidroxietilo se une al anillo y otro donde el sec-butilo se une al oxígeno del carbamato. El material comercial contiene una mezcla de los cuatro estereoisómeros.

Productos comerciales

Los productos comerciales que contienen icaridina incluyen Cutter Advanced, Muskol, Repeltec, Skin So Soft Bug Guard Plus y Off! FamilyCare, Autan, Smidge, PiActive y MOK.O.