Hidruro de diisobutilaluminio

Hidruro de diisobutilaluminio (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H o DIBAH ) es un agente reductor con la fórmula (i-Bu₂AlH)₂, donde i-Bu representa isobutilo (-CH₂CH(CH₃)₂). Este compuesto de organoaluminio es un reactivo en síntesis orgánica.

Propiedades

Como la mayoría de los compuestos de organoaluminio, la estructura del compuesto probablemente sea mayor que la sugerida por su fórmula empírica. Una variedad de técnicas, sin incluir la cristalografía de rayos X, sugieren que el compuesto existe como un dímero y un trímero, que consiste en centros de aluminio tetraédricos que comparten ligandos de hidruro puente. Los hidruros son pequeños y, en el caso de los derivados del aluminio, muy básicos, por lo que forman puentes con preferencia a los grupos alquilo.

DIBAL se puede preparar calentando triisobutilaluminio (en sí mismo un dímero) para inducir la eliminación del beta-hidruro:

()i-Bu₃Al)₂ →i-Bu₂AlH)₂ + 2 (CH3)2C=CH2

Aunque DIBAL se puede comprar comercialmente como un líquido incoloro, es más comúnmente adquirido y dispensado como solución en un solvente orgánico como el tolueno o el hexano.

Uso en síntesis orgánica

DIBAL es útil en síntesis orgánica para una variedad de reducciones, incluida la conversión de ácidos carboxílicos, sus derivados y nitrilos en aldehídos. DIBAL reduce eficientemente los ésteres α-β insaturados al alcohol alílico correspondiente. Por el contrario, LiAlH4 reduce los ésteres y los cloruros de acilo a alcoholes primarios y los nitrilos a aminas primarias [mediante el procedimiento de elaboración de Fieser]. DIBAL reacciona lentamente con compuestos pobres en electrones y más rápidamente con compuestos ricos en electrones. Por tanto, es un agente reductor electrófilo, mientras que el LiAlH₄ puede considerarse un agente reductor nucleofílico.

Aunque DIBAL reduce de manera confiable los nitrilos a aldehídos, la reducción de ésteres a aldehídos es famosa por producir a menudo grandes cantidades de alcoholes. Sin embargo, es posible evitar estos subproductos no deseados mediante un control cuidadoso de las condiciones de reacción utilizando química de flujo continuo.

DIBALH fue investigado originalmente como cocatalizador para la polimerización de alquenos.

Seguridad

DIBAL, como la mayoría de los compuestos de alquilaluminio, reacciona violentamente con el aire y el agua, lo que puede provocar una explosión.