Hidrocarburo
En química orgánica, un hidrocarburo es un compuesto orgánico formado enteramente por hidrógeno y carbono. Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Los hidrocarburos son generalmente incoloros e hidrofóbicos con solo olores débiles. Debido a sus diversas estructuras moleculares, es difícil generalizar más. En la industria del petróleo y el gas, hidrocarburo es un término generalizado que combina petróleo y gas natural como las dos fases naturales de los hidrocarburos comercializados por el sector. La mayoría de las emisiones antropogénicas de gases de efecto invernadero provienen de la quema de combustibles fósiles, incluida la producción y combustión de combustibles. Las fuentes naturales de hidrocarburos como el etileno, el isopreno y los monoterpenos provienen de las emisiones de la vegetación.
Tipos
Según lo definido por la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC, las clasificaciones de los hidrocarburos son:
- Los hidrocarburos saturados son los más simples de los tipos de hidrocarburos. Están compuestos en su totalidad por enlaces simples y están saturados con hidrógeno. La fórmula para los hidrocarburos saturados acíclicos (es decir, los alcanos) es C n H 2 n +2. La forma más general de hidrocarburos saturados es C n H 2 n +2(1- r ), donde res el número de anillos. Los que tienen exactamente un anillo son los cicloalcanos. Los hidrocarburos saturados son la base de los combustibles derivados del petróleo y se encuentran como especies lineales o ramificadas. La reacción de sustitución es su propiedad característica (como la reacción de cloración para formar cloroformo). Los hidrocarburos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural se denominan isómeros estructurales. Como se da en el ejemplo del 3-metilhexano y sus homólogos superiores, los hidrocarburos ramificados pueden ser quirales. Los hidrocarburos saturados quirales constituyen las cadenas laterales de biomoléculas como la clorofila y el tocoferol.
- Los hidrocarburos insaturados tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono. Los que tienen doble enlace se llaman alquenos. Los que tienen un doble enlace tienen la fórmula C n H 2 n (suponiendo estructuras no cíclicas). Los que contienen triples enlaces se denominan alquinos. Los que tienen un triple enlace tienen la fórmula C n H 2 n −2.
- Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos, son hidrocarburos que tienen al menos un anillo aromático. El 10% de las emisiones totales de carbono orgánico distinto del metano son hidrocarburos aromáticos de los gases de escape de los vehículos que funcionan con gasolina.
Los hidrocarburos pueden ser gases (p. ej., metano y propano), líquidos (p. ej., hexano y benceno), ceras o sólidos de bajo punto de fusión (p. ej., cera de parafina y naftaleno) o polímeros (p. ej., polietileno, polipropileno y poliestireno).
El término 'alifático' se refiere a hidrocarburos no aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos saturados a veces se denominan "parafinas". Los hidrocarburos alifáticos que contienen un doble enlace entre los átomos de carbono a veces se denominan "olefinas".
| Número de átomos de carbono | Alcano (enlace simple) | Alqueno (doble enlace) | Alquino (triple enlace) | cicloalcano | alcadieno |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Metano | — | — | — | — |
| 2 | etano | Eteno (etileno) | Etino (acetileno) | — | — |
| 3 | Propano | Propeno (propileno) | Propino (metilacetileno) | ciclopropano | Propadieno (aleno) |
| 4 | Butano | Buteno (butileno) | butino | ciclobutano | Butadieno |
| 5 | pentano | Penteno | pentino | ciclopentano | Pentadieno (piperileno) |
| 6 | Hexano | hexeno | Hexina | ciclohexano | hexadieno |
| 7 | heptano | hepteno | heptina | cicloheptano | heptadieno |
| 8 | Octano | octeno | octino | ciclooctano | Octadieno |
| 9 | nonano | ninguno | ninguno | ciclononano | nonadieno |
| 10 | decano | Decena | Decyne | ciclodecano | Decadieno |
| 11 | undecano | Undeceno | Undecine | cicloundecano | undecadieno |
| 12 | dodecano | dodeceno | dodecino | ciclododecano | dodecadieno |
Uso
El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible combustible. El metano es el componente predominante del gas natural. Los alcanos C a C, los alquenos y los cicloalcanos isoméricos son los principales componentes de la gasolina, la nafta, el combustible para aviones y las mezclas de solventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples sin estructura anular tienen viscosidades más altas, índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un color más profundo. En el extremo opuesto al metano se encuentran los alquitranes pesados que quedan como la fracción más baja en una retorta de refinación de petróleo crudo. Se recolectan y se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos (betún), conservantes de la madera (la serie de la creosota) y como líquidos resistentes al cizallamiento de viscosidad extremadamente alta.
Algunas aplicaciones no combustibles de hidrocarburos a gran escala comienzan con el etano y el propano, que se obtienen del petróleo y el gas natural. Estos dos gases se convierten en gas de síntesis o en etileno y propileno. Estos dos alquenos son precursores de polímeros, incluidos el polietileno, el poliestireno, los acrilatos, el polipropileno, etc. Otra clase de hidrocarburos especiales es el BTX, una mezcla de benceno, tolueno y los tres isómeros de xileno. El consumo mundial de benceno en 2021 se estima en más de 58 millones de toneladas, que aumentará a 60 millones de toneladas en 2022.
Los hidrocarburos también son frecuentes en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata, utilizan "olores" de hidrocarburos cuticulares únicos para determinar los parientes de los no parientes. Esta composición de hidrocarburos varía según la edad, el sexo, la ubicación del nido y la posición jerárquica.
También existe potencial para cosechar hidrocarburos de plantas como Euphorbia lathyris y Euphorbia tirucalli como fuente de energía alternativa y renovable para vehículos que usan diésel. Además, las bacterias endófitas de las plantas que producen hidrocarburos de forma natural se han utilizado en la degradación de hidrocarburos en un intento de agotar la concentración de hidrocarburos en suelos contaminados.
Reacciones
La característica notable de los hidrocarburos es su inercia, especialmente para los miembros saturados. De lo contrario, se pueden identificar tres tipos principales de reacciones:
- reacción de sustitución
- reacción de adición
- Combustión
Reacciones de radicales libres
Las reacciones de sustitución solo ocurren en hidrocarburos saturados (enlaces simples carbono-carbono). Tales reacciones requieren reactivos altamente reactivos, como el cloro y el flúor. En el caso de la cloración, uno de los átomos de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Las reacciones proceden a través de vías de radicales libres.CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HClCH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
hasta CCl 4 (tetracloruro de carbono)C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HClC 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl
todo el camino a C 2 Cl 6 (hexacloroetano)
Sustitución
De las clases de hidrocarburos, los compuestos aromáticos únicamente (o casi) experimentan reacciones de sustitución. El proceso químico practicado a mayor escala es un ejemplo: la reacción de benceno y eteno para dar etilbenceno.
Reacciones de adición
Las reacciones de adición se aplican a alquenos y alquinos. En esta reacción, una variedad de reactivos se agregan "a través" de los enlaces pi. El cloro, el cloruro de hidrógeno, el agua y el hidrógeno son reactivos ilustrativos. Los alquenos y algunos alquinos también sufren polimerización, metátesis de alquenos y metátesis de alquinos.
Oxidación
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y fuentes de calor del mundo (como la calefacción de los hogares) debido a la energía que se produce cuando se queman. A menudo, esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan petróleo o gas natural. El hidrocarburo se quema y el calor se usa para calentar agua, que luego se hace circular. Un principio similar se utiliza para crear energía eléctrica en las centrales eléctricas.
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la combustión y que se requiere oxígeno para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, el metano, se quema de la siguiente manera:CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + energía
En el suministro inadecuado de aire, se forman gas monóxido de carbono y vapor de agua:2 CH 4 + 3 O 2 → 2 CO + 4 H 2 O
Otro ejemplo es la combustión de propano:C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + energía
Y finalmente, para cualquier alcano lineal de n átomos de carbono,C norte H 2 norte +2 +3 n + 1/2 O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO 2 + energía.
La oxidación parcial caracteriza las reacciones de alquenos y oxígeno. Este proceso es la base del enranciamiento y secado de la pintura.
Origen
La gran mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra se encuentran en el petróleo crudo, el petróleo, el carbón y el gas natural. Generalmente se piensa que el petróleo (literalmente "aceite de roca" - gasolina para abreviar) y el carbón son productos de la descomposición de la materia orgánica. El carbón, a diferencia del petróleo, es más rico en carbono y más pobre en hidrógeno. El gas natural es el producto de la metanogénesis.
Una variedad aparentemente ilimitada de compuestos comprende el petróleo, de ahí la necesidad de las refinerías. Estos hidrocarburos consisten en hidrocarburos saturados, hidrocarburos aromáticos o combinaciones de los dos. En el petróleo faltan alquenos y alquinos. Su producción requiere refinerías. Los hidrocarburos derivados del petróleo se consumen principalmente como combustible, pero también son la fuente de prácticamente todos los compuestos orgánicos sintéticos, incluidos los plásticos y los productos farmacéuticos. El gas natural se consume casi exclusivamente como combustible. El carbón se utiliza como combustible y como agente reductor en la metalurgia.
Hidrocarburos abiológicos Se cree que una pequeña fracción de los hidrocarburos que se encuentran en la tierra son abiológicos.
Algunos hidrocarburos también están muy extendidos y son abundantes en el sistema solar. Se han encontrado lagos de metano y etano líquidos en Titán, la luna más grande de Saturno, confirmado por la Misión Cassini-Huygens. Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman compuestos de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP).
Biorremediación
La biorremediación de hidrocarburos a partir de suelos o aguas contaminadas es un reto formidable debido a la inercia química que caracteriza a los hidrocarburos (de ahí que sobrevivieran millones de años en la roca madre). No obstante, se han ideado muchas estrategias, destacándose la biorremediación. El problema básico de la biorremediación es la escasez de enzimas que actúan sobre ellos. No obstante, el área ha recibido atención regular. Las bacterias de la capa gabroica de la corteza oceánica pueden degradar los hidrocarburos; pero el entorno extremo dificulta la investigación. Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar los hidrocarburos. Es posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y hongos.
La seguridad
Los hidrocarburos son generalmente de baja toxicidad, de ahí el uso generalizado de gasolina y productos volátiles relacionados. Los compuestos aromáticos como el benceno son narcóticos y tóxicos crónicos y cancerígenos. Ciertos compuestos aromáticos policíclicos raros son cancerígenos. Los hidrocarburos son altamente inflamables.
Impacto medioambiental
La quema de hidrocarburos como combustible, que produce dióxido de carbono y agua, es uno de los principales contribuyentes al calentamiento global antropogénico. Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte de combustibles fósiles. La contaminación del suelo por hidrocarburos antropogénicos es un grave problema mundial debido a la persistencia de los contaminantes y al impacto negativo en la salud humana.
Cuando el suelo está contaminado por hidrocarburos, puede tener un impacto significativo en sus propiedades microbiológicas, químicas y físicas. Esto puede servir para prevenir, ralentizar o incluso acelerar el crecimiento de la vegetación dependiendo de los cambios exactos que se produzcan. El petróleo crudo y el gas natural son las dos mayores fuentes de contaminación del suelo por hidrocarburos.