Hidracina
La hidracina es un compuesto inorgánico con la fórmula química N2H4. Es un hidruro de pnictógeno simple y es un líquido inflamable incoloro con olor a amoníaco. La hidracina es altamente tóxica a menos que se maneje en solución como, por ejemplo, hidrato de hidracina (N2 H4·xH2O).
La hidracina se usa principalmente como agente espumante en la preparación de espumas poliméricas, pero las aplicaciones también incluyen sus usos como precursor de catalizadores de polimerización, productos farmacéuticos y agroquímicos, así como un propulsor almacenable a largo plazo para la propulsión de naves espaciales en el espacio. Además, la hidracina se usa en varios combustibles para cohetes y para preparar los precursores de gas que se usan en las bolsas de aire. La hidracina se utiliza en los ciclos de vapor de las centrales eléctricas convencionales y nucleares como eliminador de oxígeno para controlar las concentraciones de oxígeno disuelto en un esfuerzo por reducir la corrosión.
A partir de 2015, el mercado mundial de hidratos de hidracina ascendía a 350 millones de dólares. Aproximadamente dos millones de toneladas de hidrato de hidracina se utilizaron en agentes espumantes en 2015.
Las hidrazinas se refieren a una clase de sustancias orgánicas derivadas de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en la hidrazina por un grupo orgánico.
Etimología
La nomenclatura es una forma bivalente, con el prefijo hydr- utilizado para indicar la presencia de átomos de hidrógeno y el sufijo que comienza con -az-, de la raíz franciscada azote, utilizado para indicar la presencia de nitrógeno.
Usos
Productores de gas y propulsores
El principal uso de la hidracina es como precursor de los agentes espumantes. Los compuestos específicos incluyen azodicarbonamida y azobisisobutironitrilo, que producen 100–200 mL de gas por gramo de precursor. En una aplicación relacionada, la azida de sodio, el agente formador de gas en las bolsas de aire, se produce a partir de hidracina por reacción con nitrito de sodio.
La hidracina también se utiliza como propulsor almacenable a largo plazo a bordo de vehículos espaciales, como la misión Dawn a Ceres y Vesta, y para reducir la concentración de oxígeno disuelto y controlar el pH del agua utilizada en grandes calderas industriales. El avión de combate F-16, el Eurofighter Typhoon, el transbordador espacial y el avión espía U-2 usan hidracina para alimentar su sistema de arranque de emergencia en caso de que se detenga el motor.
Precursora de pesticidas y productos farmacéuticos
(feminine)
La hidracina es un precursor de varios productos farmacéuticos y pesticidas. A menudo, estas aplicaciones implican la conversión de hidracina en anillos heterocíclicos como pirazoles y piridazinas. Los ejemplos de derivados de hidracina bioactivos comercializados incluyen cefazolina, rizatriptán, anastrozol, fluconazol, metazacloro, metamitrón, metribuzina, paclobutrazol, diclobutrazol, propiconazol, sulfato de hidracina, diimida, triadimefón y dibenzoilhidracina.
Los compuestos de hidrazina pueden ser efectivos como ingredientes activos mezclados o en combinación con otros productos químicos agrícolas como insecticidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, agentes antivirales, atrayentes, herbicidas o reguladores del crecimiento de las plantas.
Pequeña escala, nicho e investigación
El fabricante italiano de catalizadores Acta (empresa química) ha propuesto utilizar hidracina como alternativa al hidrógeno en las pilas de combustible. El principal beneficio de usar hidracina es que puede producir más de 200 mW/cm2 más que una celda de hidrógeno similar sin necesidad de usar costosos catalizadores de platino. Debido a que el combustible es líquido a temperatura ambiente, se puede manejar y almacenar más fácilmente que el hidrógeno. Al almacenar la hidracina en un tanque lleno de carbonilo de carbono y oxígeno con doble enlace, el combustible reacciona y forma un sólido seguro llamado hidrazona. Luego, al enjuagar el tanque con agua tibia, se libera el hidrato de hidrazina líquido. La hidracina tiene una fuerza electromotriz más alta de 1,56 V en comparación con los 1,23 V del hidrógeno. La hidracina se descompone en la célula para formar nitrógeno e hidrógeno que se une al oxígeno y libera agua. La hidracina se usó en celdas de combustible fabricadas por Allis-Chalmers Corp., incluidas algunas que proporcionaron energía eléctrica en satélites espaciales en la década de 1960.
Una mezcla de 63 % de hidracina, 32 % de nitrato de hidracina y 5 % de agua es un propulsor estándar para la artillería experimental de propulsor líquido a granel. La mezcla propulsora anterior es una de las más predecibles y estables, con un perfil de presión plano durante el disparo. Los fallos de encendido generalmente son causados por un encendido inadecuado. El movimiento de la carcasa después de un mal encendido provoca una gran burbuja con un área de superficie de ignición más grande, y la mayor tasa de producción de gas provoca una presión muy alta, que a veces incluye fallas catastróficas del tubo (es decir, explosiones). De enero a junio de 1991, el Laboratorio de Investigación del Ejército de EE. UU. realizó una revisión de los primeros programas de armas de propulsor líquido de carga masiva para determinar su posible relevancia para el programa de propulsión química electrotérmica.
La Fuerza Aérea de los Estados Unidos (USAF) usa regularmente H-70, una mezcla de 70 % de hidracina y 30 % de agua, en operaciones que emplean el avión de combate General Dynamics F-16 "Fighting Falcon" y el Lockheed U-2 "Dragon Lady". ” aviones de reconocimiento. El motor a reacción único F-16 utiliza hidracina para alimentar su Unidad de energía de emergencia (EPU), que proporciona energía eléctrica e hidráulica de emergencia en caso de que se apague el motor. La EPU se activa automáticamente, o manualmente mediante el control del piloto, en caso de pérdida de presión hidráulica o energía eléctrica para proporcionar controles de vuelo de emergencia. El motor a reacción único U-2 utiliza hidracina para alimentar su Sistema de arranque de emergencia (ESS), que proporciona un método altamente confiable para reiniciar el motor en vuelo en caso de que se detenga.
Combustible para cohetes
La hidracina se utilizó por primera vez como componente en combustibles para cohetes durante la Segunda Guerra Mundial. Una mezcla de 30% en peso con 57% de metanol (llamada M-Stoff en la Luftwaffe alemana) y 13% de agua fue llamada C-Stoff por los alemanes. La mezcla se usó para impulsar el avión de combate Messerschmitt Me 163B propulsado por cohetes, en el que se usó el peróxido alemán de alta prueba T-Stoff como oxidante. Los alemanes se refirieron a la hidracina sin mezclar como B-Stoff, una designación que también se usó más tarde para el combustible de etanol/agua para el misil V-2.
La hidracina se utiliza como monopropulsor de baja potencia para los propulsores de maniobra de las naves espaciales y se utilizó para alimentar las unidades de potencia auxiliar (APU) del transbordador espacial. Además, los motores de cohete alimentados con hidracina monopropulsor se utilizan a menudo en el descenso terminal de naves espaciales. Dichos motores se utilizaron en los módulos de aterrizaje del programa Viking en la década de 1970, así como en los módulos de aterrizaje de Marte Phoenix (mayo de 2008), Curiosity (agosto de 2012) y Perseverance (febrero de 2021).
Una mezcla de hidracina y ácido nítrico fumante rojo se usó en el programa espacial soviético, donde se lo conocía como veneno del diablo debido a su naturaleza peligrosa.
En todos los motores monopropulsores de hidracina, la hidracina pasa sobre un catalizador como el metal de iridio soportado por alúmina (óxido de aluminio) de gran área superficial, lo que hace que se descomponga en amoníaco, gas nitrógeno e hidrógeno según a las siguientes reacciones:
- N2H4 → N2 + 2 H2
- 3 N2H4 → 4 NH3 + N2
- 4 NH3 + N2H4 → 3 N2 + 8 H2
Las dos primeras reacciones son extremadamente exotérmicas (la cámara del catalizador puede alcanzar los 800 °C en cuestión de milisegundos) y producen grandes volúmenes de gas caliente a partir de un pequeño volumen de líquido, lo que convierte a la hidracina en un propulsor bastante eficiente con un impulso específico de vacío de unos 220 segundos. La reacción 2 es la más exotérmica, pero produce un número menor de moléculas que la reacción 1. La reacción 3 es endotérmica y revierte el efecto de la reacción 2 al mismo efecto que la reacción 1 sola (menor temperatura, mayor número de moléculas). La estructura del catalizador afecta la proporción del NH3 que se disocia en la reacción 3; una temperatura más alta es deseable para los propulsores de cohetes, mientras que más moléculas son deseables cuando las reacciones están destinadas a producir mayores cantidades de gas.
Dado que la hidracina es un sólido por debajo de los 2 °C, no es adecuado como propulsor de cohetes de uso general para aplicaciones militares. Otras variantes de hidracina que se utilizan como combustible para cohetes son la monometilhidracina, CH3NHNH2, también conocida como MMH (punto de fusión −52 °C) y dimetilhidrazina asimétrica, (CH3)2NNH2, también conocido como UDMH (punto de fusión −57 °C). Estos derivados se utilizan en combustibles para cohetes de dos componentes, a menudo junto con tetróxido de dinitrógeno, N2O4. Se utilizó una mezcla 50:50 en peso de hidracina y UDMH en los misiles balísticos intercontinentales Titan II y se conoce como Aerozine 50. Estas reacciones son extremadamente exotérmicas y la combustión también es hipergólica (comienza a arder sin ningún tipo de ignición externa).
Hay esfuerzos continuos en la industria aeroespacial para reemplazar la hidracina con su posible prohibición en toda la Unión Europea. Las alternativas prometedoras incluyen combinaciones de propulsores a base de óxido nitroso, cuyo desarrollo está a cargo de las empresas comerciales Dawn Aerospace, Impulse Space y Launcher. El primer sistema basado en óxido nitroso jamás volado en el espacio fue por D-Orbit a bordo de su ION Satellite Carrier en 2021, utilizando seis propulsores Dawn Aerospace B20.
Riesgos laborales
Efectos sobre la salud
Las posibles vías de exposición a la hidracina incluyen la piel, los ojos, la inhalación y la ingestión.
La exposición a la hidracina puede causar irritación de la piel/dermatitis de contacto y ardor, irritación de los ojos/nariz/garganta, náuseas/vómitos, dificultad para respirar, edema pulmonar, dolor de cabeza, mareos, depresión del sistema nervioso central, letargo, ceguera temporal, convulsiones y coma La exposición también puede causar daño a órganos como el hígado, los riñones y el sistema nervioso central. La hidracina está documentada como un fuerte sensibilizador de la piel con potencial de sensibilización cruzada a los derivados de la hidracina después de la exposición inicial. Además de los usos ocupacionales revisados anteriormente, también es posible la exposición a la hidracina en pequeñas cantidades a partir del humo del tabaco.
La guía oficial de EE. UU. sobre la hidracina como carcinógeno es mixta, pero en general se reconocen los posibles efectos cancerígenos. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) lo cataloga como un "cancerígeno ocupacional potencial". El Programa Nacional de Toxicología (NTP, por sus siglas en inglés) considera que es 'razonablemente anticipado que sea un carcinógeno humano'. La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH, por sus siglas en inglés) clasifica a la hidracina como "A3: carcinógeno animal confirmado con relevancia desconocida para los humanos". La Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA, por sus siglas en inglés) lo califica como "B2, un probable carcinógeno humano basado en evidencia de estudios en animales".
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) clasifica a la hidracina como "2A, probablemente cancerígena para los humanos" con una asociación positiva observada entre la exposición a la hidracina y el cáncer de pulmón. Con base en estudios transversales y de cohortes de la exposición ocupacional a la hidracina, un comité de las Academias Nacionales de Ciencias, Ingeniería y Medicina concluyó que existe evidencia sugestiva de una asociación entre la exposición a la hidracina y el cáncer de pulmón, con evidencia insuficiente de asociación con el cáncer en otros lugares. sitios El Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional (SCOEL) de la Comisión Europea coloca a la hidracina en el carcinógeno del "grupo B, un carcinógeno genotóxico". El mecanismo genotóxico que citó el comité hace referencia a la reacción de la hidracina con el formaldehído endógeno y la formación de un agente de metilación del ADN.
En caso de una emergencia relacionada con la exposición a la hidracina, NIOSH recomienda quitarse la ropa contaminada de inmediato, lavar la piel con agua y jabón y, en caso de exposición ocular, quitarse los lentes de contacto y enjuagarse los ojos con agua durante al menos 15 minutos. NIOSH también recomienda a cualquier persona con una posible exposición a la hidracina que busque atención médica lo antes posible. No existen recomendaciones específicas de laboratorio o de imágenes médicas posteriores a la exposición, y el estudio médico puede depender del tipo y la gravedad de los síntomas. La Organización Mundial de la Salud (OMS) recomienda que las exposiciones potenciales se traten sintomáticamente con especial atención al posible daño pulmonar y hepático. Los casos anteriores de exposición a la hidracina han documentado el éxito con el tratamiento con piridoxina (vitamina B6).
Límites de exposición ocupacional
- NIOSH Límite de exposición recomendado (REL): 0,03 ppm (0.04 mg/m3) techo de 2 horas
- OSHA Límite de exposición admisible (PEL): 1 ppm (1.3 mg/m3) 8 horas tiempo Peso promedio
- ACGIH Threshold Limit Value (TLV): 0.01 ppm (0.013 mg/m3) 8 horas tiempo Peso promedio
El umbral de olor para la hidracina es de 3,7 ppm, por lo que si un trabajador puede oler un olor a amoníaco, es probable que supere el límite de exposición. Sin embargo, este umbral de olor varía mucho y no debe usarse para determinar exposiciones potencialmente peligrosas.
Para el personal aeroespacial, la USAF utiliza una guía de exposición de emergencia, desarrollada por el Comité de Toxicología de la Academia Nacional de Ciencias, que se utiliza para exposiciones no rutinarias del público en general y se denomina Guía de exposición de emergencia pública a corto plazo (SPEGL). El SPEGL, que no se aplica a las exposiciones ocupacionales, se define como la concentración máxima aceptable para exposiciones de emergencia a corto plazo, únicas e imprevistas del público en general y representa exposiciones raras en la vida de un trabajador. Para la hidracina, el SPEGL de 1 hora es de 2 ppm, con un SPEGL de 24 horas de 0,08 ppm.
Manipulación y vigilancia médica
Un programa completo de vigilancia de la hidracina debe incluir un análisis sistemático de la monitorización biológica, la detección médica y la información sobre morbilidad/mortalidad. El CDC recomienda que se proporcionen resúmenes de vigilancia y educación para supervisores y trabajadores. Se deben realizar exámenes médicos periódicos y previos a la colocación con un enfoque específico en los efectos potenciales de la hidracina sobre el funcionamiento de los ojos, la piel, el hígado, los riñones, los sistemas hematopoyético, nervioso y respiratorio.
Los controles comunes que se usan para la hidracina incluyen el recinto del proceso, la ventilación de escape local y el equipo de protección personal (PPE). Las pautas para el PPE de hidracina incluyen guantes y ropa impermeables, gafas resistentes a salpicaduras con ventilación indirecta, careta y, en algunos casos, un respirador. El uso de respiradores para el manejo de hidracina debe ser el último recurso como método para controlar la exposición de los trabajadores. En los casos en que se necesiten respiradores, se debe implementar la selección adecuada del respirador y un programa completo de protección respiratoria consistente con las pautas de OSHA.
Para el personal de la USAF, el Estándar 48-8 de Seguridad y Salud Ocupacional de la Fuerza Aérea (AFOSH), Anexo 8, revisa las consideraciones para la exposición ocupacional a la hidracina en sistemas de misiles, aeronaves y naves espaciales. La orientación específica para la respuesta a la exposición incluye duchas de emergencia obligatorias y estaciones de lavado de ojos y un proceso para descontaminar la ropa protectora. La guía también asigna responsabilidades y requisitos para el PPE adecuado, la capacitación de los empleados, la vigilancia médica y la respuesta a emergencias. Las bases de la USAF que requieren el uso de hidracina generalmente tienen regulaciones básicas específicas que rigen los requisitos locales para el uso seguro de hidracina y la respuesta de emergencia.
Estructura molecular
La hidracina tiene la fórmula NH2NH2, o más claramente H2N−NH2, con dos grupos de amina NH2 conectados por un solo enlace entre los dos nitrógenos. Cada subunidad N−NH2 es piramidal. La distancia del enlace simple N-N es de 1,45 Å (145 pm) y la molécula adopta una conformación torpe. La barrera rotacional es el doble que la del etano. Estas propiedades estructurales se asemejan a las del peróxido de hidrógeno gaseoso, que adopta una forma "sesgada" conformación anticlinal, y también experimenta una fuerte barrera rotacional.
Síntesis y producción
Se han desarrollado diversas rutas. El paso clave es la creación del enlace simple N–N. Las muchas rutas se pueden dividir en aquellas que usan oxidantes de cloro (y generan sal) y aquellas que no.
Oxidación de amoníaco vía oxaziridinas a partir de peróxido
La hidrazina se puede sintetizar a partir de amoníaco y peróxido de hidrógeno con un catalizador de cetona, en un procedimiento llamado proceso de peróxido (a veces llamado proceso Pechiney-Ugine-Kuhlmann, ciclo Atofina-PCUK o proceso de ketazina). La reacción neta sigue:
- 2 NH3 + H2O2 → N2H4 + 2 H2O
En esta ruta, la cetona y el amoníaco se condensan primero para dar la imina, que se oxida con peróxido de hidrógeno a la oxaziridina, un anillo de tres miembros que contiene carbono, oxígeno y nitrógeno. A continuación, la oxaziridina da la hidrazona por tratamiento con amoníaco, cuyo proceso crea el enlace simple nitrógeno-nitrógeno. Esta hidrazona se condensa con un equivalente más de cetona.
La azina resultante se hidroliza para dar hidracina y regenerar la cetona, metiletilcetona:
- Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H2O → 2 Me(Et)C=O + N2H4
A diferencia de la mayoría de los otros procesos, este enfoque no produce una sal como subproducto.
Oxidaciones a base de cloro
El proceso Olin Raschig, anunciado por primera vez en 1907, produce hidracina a partir de hipoclorito de sodio (el ingrediente activo de muchos blanqueadores) y amoníaco sin el uso de un catalizador de cetona. Este método se basa en la reacción de monocloramina con amoníaco para crear el enlace simple N–N, así como un subproducto de cloruro de hidrógeno:
- NH2Cl + NH3 → N2H4 + HCl
En relación con el proceso Raschig, la urea se puede oxidar en lugar del amoníaco. Nuevamente, el hipoclorito de sodio sirve como oxidante. La reacción neta se muestra:
- (NH)2)2CO + NaOCl + 2 NaOH → N2H4 + H2O + NaCl + Na2CO3
El proceso genera importantes subproductos y se practica principalmente en Asia.
El Proceso Ketazine de Bayer es el predecesor del proceso de peróxido. Emplea hipoclorito de sodio como oxidante en lugar de peróxido de hidrógeno. Como todas las rutas a base de hipoclorito, este método produce un equivalente de sal por cada equivalente de hidracina.
Reacciones
Comportamiento ácido-base
La hidracina forma un monohidrato N2H4·H2O que es más denso (1,032 g/cm3) que la forma anhidra N2H4 (1,021 g/cm3). La hidracina tiene propiedades químicas básicas (alcalinas) comparables a las del amoníaco:
- N2H4 + H2O →2H5]+ + OH−, Kb = 1.3 × 10−6, pKb = 5,9
(para amoniaco Kb = 1,78 × 10−5)
Es difícil de diprotonar:
- [N]2H5]+ + H2O →2H6]2+ + OH−, Kb = 8.4 × 10−16, pKb = 15
Reacciones redox
Idealmente, la combustión de hidracina en oxígeno produce nitrógeno y agua:
- N2H4 + O2 → N2 + 2 H2O
Un exceso de oxígeno da óxidos de nitrógeno, incluidos el monóxido de nitrógeno y el dióxido de nitrógeno:
- N2H4 + 2 O2 → 2 NO + 2 H2O
- N2H4 + 3 O2 → 2 NO2 + 2 H2O
El calor de combustión de la hidracina en oxígeno (aire) es de 19,41 MJ/kg (8345 BTU/lb).
La hidracina es un reductor conveniente porque los subproductos suelen ser gas nitrógeno y agua. Esta propiedad lo hace útil como antioxidante, eliminador de oxígeno e inhibidor de la corrosión en calderas de agua y sistemas de calefacción. También se utiliza para reducir las sales y los óxidos metálicos a metales puros en el niquelado no electrolítico y la extracción de plutonio a partir de residuos de reactores nucleares. Algunos procesos fotográficos en color también usan una solución débil de hidracina como lavado estabilizador, ya que elimina el acoplador de tinte y los haluros de plata sin reaccionar. La hidracina es el agente reductor más común y eficaz que se utiliza para convertir el óxido de grafeno (GO) en óxido de grafeno reducido (rGO) mediante tratamiento hidrotermal.
Sales de hidrazinio
La hidrazina se puede protonar para formar varias sales sólidas del catión hidrazinio [N2H5]+, mediante tratamiento con ácidos minerales. Una sal común es el hidrogenosulfato de hidrazinio, [N2H5]+[HSO4]−. El hidrogenosulfato de hidrazinio se investigó como tratamiento de la caquexia inducida por el cáncer, pero resultó ineficaz.
La doble protonación da el dication de hidrazinio [N2H 6]2+, de los cuales se conocen varias sales.
Química orgánica
Las hidrazinas forman parte de muchas síntesis orgánicas, a menudo de importancia práctica en productos farmacéuticos (consulte la sección de aplicaciones), así como en tintes textiles y en fotografía.
La hidrazina se usa en la reducción de Wolff-Kishner, una reacción que transforma el grupo carbonilo de una cetona en un puente de metileno (o un aldehído en un grupo metilo) a través de un intermedio de hidrazona. La producción del dinitrógeno altamente estable a partir del derivado de hidracina ayuda a impulsar la reacción.
Al ser bifuncional, con dos aminas, la hidracina es un componente clave para la preparación de muchos compuestos heterocíclicos mediante la condensación con una gama de electrófilos difuncionales. Con 2,4-pentanodiona, se condensa para dar el 3,5-dimetilpirazol. En la reacción de Einhorn-Brunner, las hidrazinas reaccionan con las imidas para dar triazoles.
Siendo un buen nucleófilo, N2H4 puede atacar haluros de sulfonilo y haluros de acilo. La tosilhidrazina también forma hidrazonas tras el tratamiento con carbonilos.
La hidracina se utiliza para escindir derivados de ftalimida N-alquilados. Esta reacción de escisión permite que el anión ftalimida se use como precursor de amina en la síntesis de Gabriel.
Formación de hidrazona
Ilustrativo de la condensación de hidracina con un carbonilo simple es su reacción con propanona para dar la diisopropiliden hidracina (acetona azina). Este último reacciona aún más con la hidracina para producir la hidrazona:
- 2 (CH)3)2CO + N2H4 → 2 H2O + (CH)3)2C=N)2
- (CH)3)2C=N)2 + N2H4 → 2 (CH)3)2C=NNH2
La propanona azina es un intermedio en el proceso Atofina-PCUK. La alquilación directa de hidrazinas con haluros de alquilo en presencia de una base produce hidrazinas sustituidas con alquilo, pero la reacción suele ser ineficaz debido al control deficiente del nivel de sustitución (igual que en las aminas ordinarias). La reducción de hidrazonas a hidrazinas presenta una forma limpia de producir hidrazinas 1,1-dialquiladas.
En una reacción relacionada, las 2-cianopiridinas reaccionan con la hidrazina para formar amidas de hidrazidas, que se pueden convertir usando 1,2-dicetonas en triazinas.
Bioquímica
La hidracina es el intermediario en el proceso de oxidación anaeróbica del amoníaco (anammox). Es producido por algunas levaduras y la bacteria de mar abierto anammox (Brocadia anammoxidans).
La morilla falsa produce el veneno gyromitrin, que es un derivado orgánico de la hidracina que se convierte en monometilhidracina mediante procesos metabólicos. Incluso el "botón" comestible más popular El hongo Agaricus bisporus produce derivados orgánicos de hidrazina, incluida la agaritina, un derivado de hidrazina de un aminoácido y giromitrina.
Historia
El nombre "hidrazina" fue acuñado por Emil Fischer en 1875; estaba tratando de producir compuestos orgánicos que consistieran en hidracina monosustituida. En 1887, Theodor Curtius había producido sulfato de hidrazina mediante el tratamiento de diazidas orgánicas con ácido sulfúrico diluido; sin embargo, no pudo obtener hidracina pura, a pesar de los repetidos esfuerzos. La hidracina anhidra pura fue preparada por primera vez por el químico holandés Lobry de Bruyn en 1895.
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