Hexanitrobenceno

Hexanitrobenceno, también conocido como HNB, es un compuesto de nitrobenceno en el que seis grupos nitro están unidos a las seis posiciones de un anillo de benceno central. es un compuesto explosivo de alta densidad con fórmula química C₆N ₆O₁₂, obtenido oxidando el grupo amino de la pentanitroanilina con peróxido de hidrógeno en ácido sulfúrico.

Propiedades

La conformación estable de esta molécula hace que los grupos nitro giren fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que los grupos nitro giran unos 53° con respecto al plano.

El HNB tiene la propiedad indeseable de ser moderadamente sensible a la luz y, por lo tanto, difícil de utilizar de forma segura. A partir de 2021, no se utiliza en ninguna aplicación de producción de explosivos, aunque se utiliza como precursor químico en un método de producción de TATB, otro explosivo.

El HNB se utilizó experimentalmente como fuente de gas para un láser dinámico de gas bombeado explosivamente. En esta aplicación, se prefieren el HNB y el tetranitrometano a los explosivos más convencionales porque los productos de explosión CO₂ y N₂ son una mezcla lo suficientemente simple como para simular procesos dinámicos de gas y bastante similar al medio láser dinámico de gas convencional. Los productos de agua y hidrógeno de muchos otros explosivos podrían interferir con los estados vibratorios del CO₂ en este tipo de láser.

Preparación

Durante la Segunda Guerra Mundial, se propuso en Alemania un método de síntesis de hexanitrobenceno, y se suponía que el producto se fabricaría a escala semiindustrial según el siguiente esquema:

C₆H₃(NO₂)₃ → C₆H₃(NHOH)₃ (Reducción parcial)

C₆H₃(NHOH)₃ → C₆(NO₂)₃(NHOH)₃ (Nitración)

C₆(NO₂)₃(NHOH)₃ → C₆(NO₂)₆ (oxidación)

La nitración completa de benceno es prácticamente imposible porque los grupos nitro están desactivando grupos para mayor nitración.

Propiedades adicionales

• Presión de detonación Chapman-Jouget: 43 GPa
• Densidad de cristal: 2.01