Heptano

Heptano o n-heptano es el alcano de cadena lineal con la fórmula química H₃C(CH₂)₅CH₃ o C₇H₁₆. Cuando se utiliza como componente de combustible de prueba en motores de prueba antidetonantes, un combustible con 100 % de heptano es el punto cero de la escala de índice de octanaje (el punto 100 es 100 % de isooctano). El índice de octano equivale a las cualidades antidetonantes de una mezcla de comparación de heptano e isooctano que se expresa como el porcentaje de isooctano en heptano y se enumera en las bombas de gasolina (petróleo) distribuidas a nivel mundial.

Usos

El heptano (y sus numerosos isómeros) se usa mucho en los laboratorios como disolvente no polar. Como líquido, es ideal para el transporte y almacenamiento. En la prueba de manchas de grasa, se utiliza heptano para disolver una mancha de aceite para mostrar la presencia previa de compuestos orgánicos en un papel manchado. Esto se hace agitando el papel manchado en una solución de heptano durante aproximadamente medio minuto.

El bromo acuoso se puede distinguir del yodo acuoso por su apariencia después de la extracción en heptano. En el agua, tanto el bromo como el yodo aparecen de color marrón. Sin embargo, el yodo se vuelve púrpura cuando se disuelve en heptano, mientras que la solución de bromo permanece marrón.

El heptano está disponible comercialmente como isómeros mixtos para su uso en pinturas y revestimientos, como el solvente de cemento de caucho "Bestine", el combustible para estufas al aire libre "Powerfuel" por Primus, como n-heptano puro para investigación y desarrollo y fabricación farmacéutica y como componente menor de la gasolina (petróleo). En promedio, la gasolina tiene un 1% de heptano.

Los coleccionistas de sellos también utilizan el heptano como removedor de adhesivos. Desde 1974, el Servicio Postal de los Estados Unidos ha emitido sellos autoadhesivos que a algunos coleccionistas les resulta difícil separar de los sobres mediante el método tradicional de remojo en agua. Los productos a base de heptano como Bestine, así como los productos a base de limoneno, se han convertido en solventes populares para quitar sellos más fácilmente.

Escala de octanaje

n-Heptano se define como el punto cero de la escala de octanaje. Es un componente más ligero de la gasolina, se quema de forma más explosiva y provoca el preencendido (golpeteo) del motor en su forma pura, a diferencia de los isómeros de octano, que se queman más lentamente y dan menos golpeteo. Originalmente se eligió como el punto cero de la escala debido a la disponibilidad de n-heptano de muy alta pureza, sin mezclar con otros isómeros de heptano u otros alcanos, destilado de la resina del pino Jeffrey y del Fruto de Pittosporum resiniferum. Otras fuentes de heptano y octano, producidas a partir del petróleo crudo, contienen una mezcla de diferentes isómeros con clasificaciones muy diferentes y no dan un punto cero tan preciso.

Isómeros y enantiómeros

El heptano tiene nueve isómeros, u once si se cuentan los enantiómeros:

• Heptane (Heptane)n-heptane, H₃C-CH₂- CH₂- CH₂- CH₂- CH₂- CH₃,
• 2-Metilhexano (isoheptane), H₃C-CH(CH)₃)₂- CH₂- CH₂- CH₃,
• 3-Metilhexano, H₃C-CH₂–C^*H(CH)₃)₂- CH₂- CH₃ (chiral),
• 2,2-Dimetilpentane (neoheptane), H₃C-C(CH)₃)₂- CH₂- CH₂- CH₃,
• 2,3-Dimetilpentano, H₃C-CH(CH)₃)-C^*H(CH)₃)₂- CH₃ (chiral),
• 2,4-Dimetilpentano, H₃C-CH(CH)₃)₂–CH₃)₃,
• 3,3-Dimetilpentane, H₃C-CH₂–C₃)₂- CH₂- CH₃,
• 3-Etilpentano, H₃C-CH₂–CH₂CH₃)₂- CH₃,
• 2,2,3-Trimethylbutane, H₃C-C(CH)₃)₂–CH₃)₃, este isómero también se conoce como pentamethylethane y triptane.

Preparación

El n-heptano lineal se puede obtener del aceite de pino Jeffrey. Los seis isómeros ramificados sin carbono cuaternario se pueden preparar creando un alcohol secundario o terciario adecuado mediante la reacción de Grignard, convirtiéndolo en un alqueno por deshidratación e hidrogenando este último. El isómero 2,2-dimetilpentano se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de terc-butilo con bromuro de n-propilmagnesio. El isómero 3,3-dimetilpentano se puede preparar a partir de cloruro de terc-amilo y bromuro de etilmagnesio.

Riesgos para la salud

El heptano puede afectar a una persona cuando lo inhala.

La exposición aguda a los vapores de heptano puede causar mareos, estupor, falta de coordinación, pérdida de apetito, náuseas, dermatitis, neumonitis química, pérdida del conocimiento o posible neuropatía periférica.

En un estudio de los CDC, se descubrió que la exposición prolongada al heptano también puede causar un estado de intoxicación e hilaridad incontrolada en algunos participantes y un estupor que dura 30 minutos después de la exposición en otros.

Según la información del Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey, el n-heptano puede penetrar a través de la piel y pueden ocurrir más efectos en la salud inmediatamente o poco tiempo después de la exposición. La exposición al n-heptano puede provocar: efectos a corto plazo sobre la salud, como irritación de los ojos, la nariz o la garganta, dolor de cabeza, mareos o pérdida del conocimiento; y efectos crónicos en la salud, como memoria y concentración reducidas, trastornos del sueño o coordinación reducida debido a sus efectos sobre el sistema nervioso.