Haluro de vinilo
En química orgánica, un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH2=CHX (X = haluro). El término vinilo se utiliza a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH=CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo, que se produce a escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo. El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen cloruro de vinilideno y fluoruro de vinilideno.
Síntesis
El cloruro de vinilo se produce mediante la deshidrocloración de 1,2-dicloroetano.
Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:
- reacciones de especies vinilo organometallicas con halógenos
- Takai olefination
- Olefinación Stork-Zhao con, por ejemplo, (Chlorometileno)triphenylphosphorane - una modificación de la reacción de Wittig
- metatesis de Olefin
Reacciones
El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio relacionados. Los haluros de alquenilo sufren eliminación de bases para dar el alquino correspondiente. Lo más importante es su uso en reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, acoplamiento Suzuki-Miyaura, acoplamiento Stille, acoplamiento Heck, etc.).