Grupo trifluorometilo
El grupo trifluorometilo es un grupo funcional que tiene la fórmula -CF3. El nombre de este grupo se deriva del grupo metilo (que tiene la fórmula -CH3), al reemplazar cada átomo de hidrógeno por un átomo de flúor. Algunos ejemplos comunes son el trifluorometano H–CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C–CFF
3 y hexafluoroacetona F
3C–CO–CF
3. Los compuestos de este grupo son una subclase de los organofluorados.
Propiedades
El grupo trifluorometilo tiene una electronegatividad significativa que a menudo se describe como intermedia entre las electronegatividades del flúor y el cloro. Por esta razón, los compuestos sustituidos con trifluorometilo suelen ser ácidos fuertes, como el ácido trifluorometanosulfónico y el ácido trifluoroacético. Por el contrario, el grupo trifluorometilo reduce la basicidad de compuestos como el trifluoroetanol.
Usos
El grupo trifluorometilo se encuentra en ciertos productos farmacéuticos, fármacos y compuestos naturales a base de fluorocarbonos sintetizados de forma abiótica. El uso medicinal del grupo trifluorometilo data de 1928, aunque la investigación se intensificó a mediados de la década de 1940. El grupo trifluorometilo se utiliza a menudo como bioisóstero para crear derivados mediante la sustitución de un grupo cloruro o metilo. Esto se puede utilizar para ajustar las propiedades estéricas y electrónicas de un compuesto principal, o para proteger un grupo metilo reactivo de la oxidación metabólica. Algunos fármacos notables que contienen grupos trifluorometilo incluyen efavirenz (Sustiva), un inhibidor de la transcriptasa inversa del VIH; fluoxetina (Prozac), un antidepresivo; y celecoxib (Celebrex), un fármaco antiinflamatorio no esteroide.
El sulfoxaflor se utiliza como insecticida sistémico. La trifluralina, al igual que varios herbicidas de dinitritroanilina, es un herbicida trifluorometilado. El fluazifop es otro herbicida fenoxi.
El grupo trifluorometilo también se puede agregar para cambiar la solubilidad de moléculas que contienen otros grupos de interés.
Síntesis
Existen varios métodos para introducir esta funcionalidad. Los ácidos carboxílicos pueden convertirse en grupos trifluorometilo mediante el tratamiento con tetrafluoruro de azufre y los compuestos trihalometilo, en particular los éteres trifluorometilo y los aromáticos trifluorometilo, se convierten en compuestos trifluorometilo mediante el tratamiento con trifluoruro de antimonio/pentacloruro de antimonio (la reacción de Swarts). Otra vía para obtener aromáticos trifluorometilo es la reacción de yoduros de arilo con cobre trifluorometilo. Por último, los carbonilos trifluorometilo pueden prepararse mediante la reacción de aldehídos y ésteres con el reactivo de Ruppert.
Véase también
- Cación de triflurometilo
- Trichloromethyl group
- Trifluorometoxi group
- Fluoroetil
Referencias
- ^ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard (2003). "Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF5 y CF3". Química Inorgánica. 42 (14): 4437–4441. doi:10.1021/ic0343298. PMID 12844318.
- ^ Yale, Harry L. (1959). "El Grupo Trifluorometilo en Química Medicinal". Revista de Química Medicinal y Farmacéutica. 1 (2): 121–133. doi:10.1021/jm50003a001. PMID 13665284.
- ^ G.A. Olah; R.D. Chambers; G.K.S. Prakash, eds. (1992). Química fluorina sintética. John Wiley. ISBN 0-471-54370-5.