Grupo metoxi
En química orgánica, un grupo metoxi es el grupo funcional formado por un grupo metilo unido a oxígeno. Este grupo alcoxi tiene la fórmula R−O−CH3.
En un anillo de benceno, la ecuación de Hammett clasifica un sustituyente metoxi en la posición para como un grupo donador de electrones, pero como un grupo aceptor de electrones si está en la posición meta posición. En la posición orto, es probable que los efectos estéricos causen una alteración significativa en la predicción de la ecuación de Hammett que, por lo demás, sigue la misma tendencia que la de la posición para.
Ocurrencia
Los compuestos metoxi más simples son el metanol y el éter dimetílico. Otros éteres metoxi incluyen anisol y vainillina. Muchos alcóxidos metálicos contienen grupos metoxi, como el ortosilicato de tetrametilo y el metóxido de titanio. Los ésteres con un grupo metoxi pueden denominarse ésteres metílicos y el sustituyente -COOCH3 se denomina metoxicarbonilo.
Biosíntesis
En la naturaleza, los grupos metoxi se encuentran en nucleósidos que han sido sometidos a 2′-O-metilación, por ejemplo en variaciones de la estructura 5′-cap conocida como cap-1 y cap-2. También son sustituyentes comunes en los flavonoides O-metilados, cuya formación es catalizada por O-metiltransferasas que actúan sobre los fenoles, como la catecol-O-metil transferasa (COMT). Muchos productos naturales de las plantas, como las ligninas, se generan mediante catálisis por la cafeoil-CoA O-metiltransferasa.
Metoxilación
Los metóxidos orgánicos a menudo se producen por metilación de alcóxidos. Algunos metóxidos de arilo se pueden sintetizar mediante metilación de fenoles catalizada por metales o mediante metoxilación de haluros de arilo.