Grupo hidroxi

Representación de un grupo hidroxi compuesto orgánico, donde R representa un hidrocarburo u otra humedad orgánica, las esferas rojas y grises representan átomos de oxígeno e hidrógeno respectivamente, y las conexiones tipo barra entre estos enlaces químicos covalente.

En química, un hidroxi o grupo hidroxilo es un grupo funcional con la fórmula química −OH y compuesto de un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno. En química orgánica, los alcoholes y los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos hidroxi. Tanto el anión cargado negativamente HO⁻, llamado hidróxido, como el radical neutro HO·, conocido como radical hidroxilo, consiste en un grupo hidroxilo no enlazado.

Según las definiciones de la IUPAC, el término hidroxilo se refiere únicamente al radical hidroxilo (·OH), mientras que el grupo funcional −OH se denomina grupo hidroxi.

Propiedades

El ácido sulfúrico contiene dos grupos hidroxi.

El agua, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y muchos otros compuestos que contienen hidroxi se pueden desprotonar fácilmente debido a la gran diferencia entre la electronegatividad del oxígeno (3,5) y la del hidrógeno (2,1). Los compuestos que contienen hidroxi participan en enlaces de hidrógeno intermoleculares aumentando la atracción electrostática entre las moléculas y, por lo tanto, a puntos de ebullición y fusión más altos que los encontrados para los compuestos que carecen de este grupo funcional. Los compuestos orgánicos, que a menudo son poco solubles en agua, se vuelven solubles en agua cuando contienen dos o más grupos hidroxi, como lo ilustran los azúcares y los aminoácidos.

Ocurrencia

El grupo hidroxi está presente en la química y la bioquímica. Muchos compuestos inorgánicos contienen grupos hidroxilo, incluido el ácido sulfúrico, el compuesto químico producido industrialmente a mayor escala.

Los grupos hidroxi participan en las reacciones de deshidratación que unen moléculas biológicas simples en largas cadenas. La unión de un ácido graso al glicerol para formar un triacilglicerol elimina el −OH del extremo carboxi del ácido graso. La unión de dos azúcares aldehídos para formar un disacárido elimina el −OH del grupo carboxi en el extremo aldehído de un azúcar. La creación de un enlace peptídico para unir dos aminoácidos para formar una proteína elimina el −OH del grupo carboxi de un aminoácido.

Radical hidroxilo

Los radicales hidroxilo son altamente reactivos y experimentan reacciones químicas que los hacen de corta duración. Cuando los sistemas biológicos están expuestos a los radicales hidroxilo, pueden causar daño a las células, incluidas las de los humanos, donde pueden reaccionar con el ADN, los lípidos y las proteínas.

Observaciones planetarias

Brillo aéreo de la Tierra

El cielo nocturno de la Tierra está iluminado por una luz difusa, llamada brillo de aire, que es producida por transiciones radiativas de átomos y moléculas. Entre las características más intensas observadas en el cielo nocturno de la Tierra se encuentra un grupo de transiciones infrarrojas en longitudes de onda entre 700 nanómetros y 900 nanómetros. En 1950, Aden Meinel demostró que se trataba de transiciones de la molécula de hidroxilo, OH.

Superficie de la Luna

En 2009, el satélite Chandrayaan-1 de la India y la nave espacial Cassini y la sonda Deep Impact de la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) detectaron evidencia de agua mediante fragmentos de hidroxilo en la Luna. Según lo informado por Richard Kerr, "Un espectrómetro [el Mapeador de Mineralogía Lunar, también conocido como "M3"] detectó una absorción infrarroja a una longitud de onda de 3,0 micrómetros que solo agua o hidroxilo, un hidrógeno y un oxígeno se unen juntos, podrían haber creado." La NASA también informó en 2009 que la sonda LCROSS reveló un espectro de emisión ultravioleta consistente con la presencia de hidroxilo.

El 26 de octubre de 2020, la NASA informó evidencia definitiva de agua en la superficie iluminada por el sol de la Luna, en las cercanías del cráter Clavius (cráter), obtenida por el Observatorio Estratosférico de Astronomía Infrarroja (SOFIA). La cámara infrarroja SOFIA Faint Object para el telescopio SOFIA (FORCAST) detectó bandas de emisión a una longitud de onda de 6,1 micrómetros que están presentes en el agua pero no en el hidroxilo. Se infirió que la abundancia de agua en la superficie de la Luna es equivalente al contenido de una botella de agua de 12 onzas por metro cúbico de suelo lunar.

La sonda Chang'e 5, que alunizó el 1 de diciembre de 2020, llevaba un espectrómetro mineralógico que podía medir los espectros de reflectancia infrarroja de la roca lunar y el regolito. El espectro de reflectancia de una muestra de roca a una longitud de onda de 2,85 micrómetros indicó concentraciones localizadas de agua/hidroxilo de hasta 180 partes por millón.

Atmósfera de Venus

El orbitador Venus Express recolectó datos científicos de Venus desde abril de 2006 hasta diciembre de 2014. En 2008, Piccioni, et al. informaron mediciones de emisión de brillo de aire del lado nocturno en la atmósfera de Venus realizadas con el Visible y espectrómetro de imágenes térmicas infrarrojas (VIRTIS) en Venus Express. Atribuyeron bandas de emisión en rangos de longitud de onda de 1,40 - 1,49 micrómetros y 2,6 - 3,14 micrómetros a las transiciones vibratorias de OH. Esta fue la primera evidencia de OH en la atmósfera de cualquier planeta que no sea la Tierra.

Atmósfera de Marte

En 2013, se observaron espectros de infrarrojo cercano de OH en el resplandor nocturno de la atmósfera de invierno polar de Marte mediante el uso del espectrómetro de imágenes de reconocimiento compacto para Marte (CRISM).

Exoplanetas

En 2021, se encontró evidencia de OH en la atmósfera diurna del exoplaneta WASP-33b en su espectro de emisión en longitudes de onda entre 1 y 2 micrómetros. Posteriormente se encontró evidencia de OH en la atmósfera del exoplaneta WASP-76b. Tanto WASP-33b como WASP-76b son Júpiter ultracalientes y es probable que la molécula de agua esté disociada en sus atmósferas.

Más lejos

• Reece J, Urry L, Cain M, Wasserman S, Minorsky P, Jackson R (2011). "Capítulo 4. En Berge S, Golden B, Triglia L (eds.). Campbell Biology. Vol. Unidad 1 (9a edición). San Francisco: Pearson Benjamin Cummings. ISBN 978-0-321-55823-7.