Grupo funcional

En química orgánica, un grupo funcional es un sustituyente o resto en una molécula que provoca las reacciones químicas características de la molécula. El mismo grupo funcional experimentará reacciones químicas iguales o similares independientemente del resto de la composición de la molécula. Esto permite la predicción sistemática de las reacciones químicas y el comportamiento de los compuestos químicos y el diseño de la síntesis química. La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica.

Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas, independientemente de los otros átomos en la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y con el resto de la molécula por enlaces covalentes. Para las unidades repetidas de polímeros, los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, agregan carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también se pueden cargar, por ejemplo, en sales de carboxilato (–COO), lo que convierte a la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo. Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos.. La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla empírica común "lo similar disuelve lo similar", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad. Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo (-OH) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares, y las moléculas no polares que contienen estos grupos funcionales se vuelven polares y, por lo tanto, se vuelven solubles en algún entorno acuoso.

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos originales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos. En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se denomina carbono alfa; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, puede nombrarse con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC exigen el etiquetado numérico de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar los isómeros, por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un resto es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser no solo un único grupo funcional, sino también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, un "resto arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático, independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.

Tabla de grupos funcionales comunes

La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. En las fórmulas, los símbolos R y R' normalmente indican un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son una clase de molécula que se define por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y orden de los dobles enlaces. Cada uno difiere en tipo (y alcance) de reactividad.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
alcano	alquilo	R (CH2) nH		alquil-	-ano	etano
alqueno	alquenilo	R 2 C=CR 2		alquenilo-	-ene	Etileno(Eteno)
alquino	alquinilo	RC≡CR'		alquinilo-	-yne	Acetileno(Etino)
Derivado de benceno	Fenilo	RC 6 H 5RPM		fenilo-	-benceno	cumeno(isopropilbenceno)

También hay una gran cantidad de alcanos ramificados o de anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo, bornilo, ciclohexilo, etc. Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes cargados positivamente o carbaniones negativos. Los carbocationes a menudo se denominan -um. Los ejemplos son los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo.

Grupos que contienen halógeno

Los haloalcanos son una clase de molécula que se define por un enlace carbono-halógeno. Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con la excepción de los compuestos fluorados, los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleófila o reacciones de eliminación. La sustitución en el carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc., pueden influir en el resultado de la reactividad.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
haloalcano	aureola	RX		aureola-	haluro de alquilo	Cloroetano(Cloruro de etilo)
fluoroalcano	fluoro	RF		fluoro-	fluoruro de alquilo	Fluorometano(fluoruro de metilo)
cloroalcano	cloro	RCl		cloro-	cloruro de alquilo	Clorometano(cloruro de metilo)
bromoalcano	bromo	RBr		bromo-	bromuro de alquilo	Bromometano(bromuro de metilo)
yodoalcano	yodo	Rhode Island		yodo-	yoduro de alquilo	Yodometano(yoduro de metilo)

Grupos que contienen oxígeno

Cada uno de los compuestos que contienen enlaces CO posee una reactividad diferente según la ubicación y la hibridación del enlace CO, debido al efecto de extracción de electrones del oxígeno con hibridación sp (grupos carbonilo) y los efectos de donación del oxígeno con hibridación sp (grupos alcohol).

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alcohol	hidroxilo	ROH		hidroxi-	-ol	metanol
función carbonilo	carbonilo	CO
cetona	cetona	RCOR'		-oil- (-COR')uoxo- (=O)	-una	Butanona(metil etil cetona)
Aldehído	Aldehído	RCHO		formilo- (-COH)uoxo- (=O)	-Alabama	Acetaldehído(Etanal)
halogenuro de acilo	haloformilo	RCOX		carbonofluoridoil-carbonochloridoyl-carbonobromidoyl-carbonoiodidoyl-	-fluoruro de aceite -cloruro de aceite -bromuro de aceite -yoduro de aceite	Cloruro de acetilo(cloruro de etanol)
Carbonato	éster de carbonato	ROCOOR'		(alcoxicarbonil)oxi-	carbonato de alquilo	Trifosgeno(carbonato de bis(triclorometilo))
carboxilato	carboxilato	RCOO		carboxi-	-oate	Acetatode sodio (etanoato de sodio)
Ácido carboxílico	carboxilo	RCOOH		carboxi-	-ácido oico	Ácido acético(ácido etanoico)
Ester	carboalcoxi	RCOOR'		alcanoiloxioalcoxicarbonilo	alcanoato de alquilo	Butirato deetilo (butanoato de etilo)
hidroperóxido	hidroperoxi	ROOH		hidroperoxi-	hidroperóxido de alquilo	hidroperóxido de terc -butilo
Peróxido	peroxi	ROOR'		peroxi-	peróxido de alquilo	Peróxido de di-terc-butilo
Éter	Éter	ROR'		alcoxi-	alquil éter	Éter dietílico(etoxietano)
hemiacetal	hemiacetal	R 2 CH(O 1)(OH)		alcoxi -ol	-al alquil hemiacetal
Hemicetal	Hemicetal	RC(Oʺ)(OH)R'		alcoxi -ol	-un alquil hemicetal
acetal	acetal	RCH(O')(O")		dialcoxi-	-al dialquil acetal
Cetal (o Acetal)	Cetal (o Acetal)	RC(O") (O‴)R'		dialcoxi-	-un dialquil cetal
ortoéster	ortoéster	RC(O')(O")(O‴)		trialkoxy-
Heterociclo(si es cíclico)	metilendioxi	(–OCH 2 O–)		metilendioxi-	-dioxol	1,2-metilendioxibenceno(1,3-benzodioxol)
éster de ortocarbonato	éster de ortocarbonato	C(O)(O')(O") (O‴)		tetralcoxi-	ortocarbonato de tetraalquilo	tetrametoximetano
anhídrido de ácido orgánico	anhídrido carboxílico	R 1 (CO) O (CO) R 2			anhídrido	anhídrido butírico

Grupos que contienen nitrógeno

Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Amida	carboxamida	RCONR'R"		carboxamido-ocarbamoil-	-amida	Acetamida(etanamida)
Amidina	Amidina	RC(NR)NR 2		amidino-	-amidina	acetamidina(acetimidamida)
Aminas	amina primaria	RNH 2		aminado-	-amina	Metilamina(metanamina)
amina secundaria	R'R"NH		aminado-	-amina	dimetilamina
Amina terciaria	R 3 norte		aminado-	-amina	trimetilamina
4° ion amonio	R 4 norte		amonio-	-amonio	colina
Yo mismo	cetimina primaria	RC(=NH)R'		imino-	-yo mismo
cetimina secundaria			imino-	-yo mismo
aldimina primaria	RC(=NH)H		imino-	-yo mismo	etanamina
aldimina secundaria	RC(=NR')H		imino-	-yo mismo
imida	imida	(RCO) 2 NR'		imido-	-imida	Succinimida(pirrolidina-2,5-diona)
azida	azida	RN 3		azido-	azida de alquilo	Fenilazida(azidobenceno)
compuesto azoico	Azo(diimida)	RN 2 R'		azo-	-diazeno	Naranja de metilo(ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
cianatos	cianato	ROCN		cyanato-	cianato de alquilo	cianato de metilo
isocianato	RNCO		isocianato-	isocianato de alquilo	isocianato de metilo
Nitrato	Nitrato	RONO 2		nitrooxi-, nitroxi-	nitrato de alquilo	Nitrato de amilo(1-nitrooxipentano)
nitrilo	nitrilo	RCN		ciano-	alcano nitriloalquil cianuro	Benzonitrilo(cianuro de fenilo)
isonitrilo	RNC		isociano-	alcano isonitriloalquil isocianuro	isocianuro de metilo
Nitrito	nitrosooxi	RONO		nitrosooxi-	nitrito de alquilo	Nitrito de isoamilo(3-metil-1-nitrosooxibutano)
Compuesto nitro	nitro	RNO 2		nitro-		nitrometano
compuesto nitroso	nitroso	RNO		nitroso- (nitrosilo-)		nitrosobenceno
oxima	oxima	RCH=NOH			oxima	Oxima de acetona (oximade 2-propanona)
Derivado de piridina	piridilo	RC 5 H 4 N		4-piridilo(piridin-4-ilo)3-piridilo(piridin-3-ilo)2-piridilo(piridin-2-ilo)	-piridina	Nicotina
éster de carbamato	carbamato	RO(C=O)NR 2		(-carbamoil)oxi-	-carbamato	Clorprofam((3-clorofenil)carbamato de isopropilo)

Grupos que contienen azufre

Los compuestos que contienen azufre exhiben una química única debido a la capacidad del azufre para formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Se prefiere la nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
tiol	sulfhidrilo	RSH		sulfanilo-(-SH)	- tiol	Etanotiol
Sulfuro(tioéter)	Sulfuro	RSR'		sustituyente sulfanilo-(-SR')	di(sustituyente) sulfuro	(Metilsulfanil) metano (prefijo) osulfuro de dimetilo (sufijo)
disulfuro	disulfuro	RSSR'		sustituyente disulfanil-(-SSR')	di(sustituyente) disulfuro	(Metildisulfanil) metano (prefijo) odisulfuro de dimetilo (sufijo)
sulfóxido	sulfinilo	RSOR'		-sulfinilo-(-SOR')	di(sustituyente) sulfóxido	(Metanosulfinil) metano (prefijo) osulfóxido de dimetilo (sufijo)
sulfona	sulfonilo	RSO 2 R'		-sulfonilo-(-SO 2 R')	di(sustituyente) sulfona	(Metanosulfonil)metano (prefijo) odimetilsulfona (sufijo)
ácido sulfínico	sulfino	RSO 2H _		sulfino-(-SO 2 H)	- ácido sulfínico	Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico	Sulfo	RSO 3H _		sulfo -(-SO3H)	- ácido sulfónico	ácido bencenosulfónico
éster de sulfonato	Sulfo	RSO 3 R'		(-sulfonil)oxi-oalcoxisulfonil-	R'R - sulfonato _	Trifluorometanosulfonato de metilo ometoxisulfonil trifluorometano (prefijo)
tiocianato	tiocianato	RSCN		tiocianato-(-SCN)	sustituyente tiocianato	tiocianato de fenilo
isotiocianato	RNCS		isotiocianato-(-NCS)	isotiocianato sustituyente	isotiocianato de alilo
tiocetona	carbonotioilo	RCSR'		-tioil-(-CSR')osulfaniliden-(=S)	- tiona	Difenilmetanotiona(tiobenzofenona)
Thial	carbonotioilo	RCSH		metanotioil-(-CSH)osulfaniliden-(=S)	- thial
ácido tiocarboxílico	ácido carbotioico S	RC=SST		mercaptocarbonilo-	- tioico S - ácido	Ácido tiobenzoico (ácido Sbenzotioico )
O - ácido carbotioico	RC=SO		hidroxi(tiocarbonilo)-	- tioico O - ácido
tioéster	tioléster	RC=OSR'			S -alquil-alcano- tioato	S-metil tioacrilato( S -metil prop-2-enetioato)
tionoéster	RC=SOR'			O -alquil-alcano- tioato
ácido ditiocarboxílico	ácido carboditioico	SRC 2H _		ditiocarboxi-	- ácido ditioico	Ácido ditiobenzoico(ácido bencenocarboditioico)
éster de ácido ditiocarboxílico	carboditio	RC=SSR'			- ditioato

Grupos que contienen fósforo

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosfina(Fosfano)	Fosfino	R 3P _		fosfanilo-	-fosfano	Metilpropilfosfano
ácido fosfónico	Fosfono			fosfono-	ácido fosfónico sustituyente	ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato			fosfonooxi-uO -fosfono- (fosfo-)	fosfato sustituyente	Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
O -fosfonocolina (prefijo)(fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(O) 2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-uO -[(alcoxi)hidroxifosforil]-	di(sustituyente) hidrógeno fosfatooácido fosfórico di(sustituyente) éster	ADN
O ‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑ l ‑serina (prefijo)(Lombricine)

Grupos que contienen boro

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
ácido borónico	boroño	RB(OH) 2		borono-	ácido borónico sustituyente	ácido fenilborónico
éster borónico	boronato	RB(O) 2		O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-	sustituyente di(sustituyente) éster deácido borónico
ácido borínico	borino	R2BOH _ _		Hidroxiborino-	ácido di(sustituyente)borínico
éster borínico	borinato	R 2 BOR		O-[alcoxidialquilboronil]-	éster sustituyente del ácido di(sustituyente)borínico	Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico(borato de 2-aminoetoxidifenilo)

Grupos que contienen metales

Clase química	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquilitio	RLi	(tri/di)alquilo-	-litio	metillitio
Halogenuro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I)	-haluro de magnesio	cloruro de metilmagnesio
alquilaluminio	Al 2 R 6	-aluminio	trimetilaluminio
Éter de sililo	R 3 SiOR	-silil éter	triflato de trimetilsililo

El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en su lugar, se convierte en una sal iónica.

Nombres de radicales o fracciones

Estos nombres se utilizan para referirse a las fracciones mismas oa especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-ilo", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (p. ej., "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-e" final (p. ej., "etino" se convierte en "etinilo").

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres conservados, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), carbino para metilidino y tritilo para trifenilmetilo.

clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Enlace sencillo		R•		ylo-	-yl	Grupometilo Radical metilo
Doble enlace		R:		?	-ilideno	metilideno
Triple enlace		R⫶		?	-ylidyne	metilidino
radical acilo carboxílico	acilo	RC(=O)•		?	-aceite	Acetilo