Grupo de vinilo

Estructura química del grupo funcional vinilo.

En química orgánica, un grupo vinilo (abreviatura Vi; nombre IUPAC: grupo etenilo) es un grupo funcional con la fórmula −CH=CH₂. Es la molécula de etileno (nombre IUPAC: eteno) (H₂C=CH₂) con un átomo de hidrógeno menos. El nombre también se usa para cualquier compuesto que contenga ese grupo, a saber, R−CH=CH₂ donde R es cualquier otro grupo de átomos.

Un ejemplo de importancia industrial es el cloruro de vinilo, precursor del PVC, un plástico comúnmente conocido como vinilo.

Acero hecho de cloruro de polivinilo

El vinilo es uno de los grupos funcionales alquenilo. En un esqueleto de carbono, los carbonos o posiciones con hibridación sp2 a menudo se denominan vinílicos. Los alilos, acrilatos y estirénicos contienen grupos vinilo. (Un reticulante estirénico con dos grupos de vinilo se llama divinilbenceno).

Polímeros de vinilo

Los grupos vinilo pueden polimerizarse con la ayuda de un iniciador de radicales o un catalizador, formando polímeros vinílicos. Los polímeros de vinilo no contienen grupos vinilo. En cambio, están saturados. La siguiente tabla da algunos ejemplos de polímeros de vinilo.

Reactividad

Los derivados del vinilo son alquenos. Si es activado por un grupo adyacente, la mayor polarización del enlace da lugar a una reactividad característica, que se denomina viníloga:

• En compuestos de allyl, donde el próximo carbono está saturado pero sustituido una vez, se observa reorganización allílica y reacciones conexas.
  • Los reactivos de Allyl Grignard (organomagnesiums) pueden atacar primero con el extremo de vinilo.
• Si junto a un grupo electron-retirador, se puede producir adición conjugada (Adiciones Michael).

Organometálicos de vinilo, p. el vinil litio y el vinil tributilestaño participan en reacciones de acoplamiento, como en el acoplamiento de Negishi.

Etimología

La etimología de vinilo es el latín vinum = "vino", y la palabra griega "hylos" 'υλος (materia o material), por su relación con el alcohol etílico. El término "vinilo" fue acuñado por el químico alemán Hermann Kolbe en 1851.